[PDF] Radiolyse gamma des flavonoïdes : étude de leur réactivité avec les

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UNIVERSITE DE LIMOGES

Ecole Doctorale Sciences Biologie Santé

Faculté de Pharmacie

ANNEE 2003 N°

RADIOLYSE GAMMA DES FLAVONOIDES. ETUDE DE

LEUR REACTIVITE AVEC LES RADICAUX ISSUS DES

ALCOOLS : FORMATION DE DEPSIDES.

THESE pour obtenir le grade de

DOCTEUR DE L"UNIVERSITE DE LIMOGES

Spécialité : Biophysique

Présentée et soutenue publiquement par

Abdelghafour MARFAK

Le 12 Décembre 2003

Membres du Jury

MIALOCQ J. C. Directeur de recherche CEA Saclay Président HOUEE-LEVIN C. Professeur Paris Sud Rapporteur CHAOUCH A. Professeur Kénitra (MAROC) Rapporteur DUROUX J. L. Professeur Limoges Examinateur ALLAIS D. P. Maître de Conférences Limoges Examinateur TROUILLAS P. Maître de Conférences Limoges Examinateur e tiens tout d©abord à remercier Monsieur Jean-Claude Mialocq qui m©a honoré en acceptant d©être président de ce jury et pour ses précieux conseils. e remercie Madame Chantal Houée-Levin pour avoir accepté la charge d©être

rapporteur de ma thèse, pour avoir jugé ce travail et pour ses conseils importants et pertinents

donnés à la suite de notre rencontre. e remercie également Monsieur Aziz Chaouch d©avoir accepté d©être rapporteur de ma

thèse et d©être présent ici aujourd©hui, présence qui a nécessité un déplacement du Maroc.

e tiens à exprimer ma reconnaissance à mon directeur de thèse Monsieur le

Professeur Jean-Luc Duroux pour la confiance qu©il m©a témoigné et pour le temps qu©il a

consacré pour diriger cette thèse.

e travail de thèse étant un travail d©équipe, je remercie tout particulièrement Madame

Daovy-Paulette Allais et Monsieur Patrick Trouillas pour leur aide et pour avoir suivi de très

prés l©évolution de ce travail. Merci à Patrick pour sa vision éclairée du secteur de la

modélisation moléculaire apportée à cette thèse. "associe à mes remerciements Monsieur Yves Champavier et Madame Hayat Lotfi pour leur précieuse collaboration. erci à mon ancien voisin de bureau, Monsieur Claude-Alain Calliste, pour sa gentillesse et sa disponibilité. e tiens à remercier Monsieur Philipe Vignoles et Redouane ainsi que l©ensemble des membres du laboratoire de biophysique.

ADH Alcool Déshydrogénase

ALDH Aldéhyde Déshydrogénase

BDE Bond Dissociation Enthalpy

CAT Catalase

CLHP Chromatographie Liquide à Haute Performance

COSY Correlation Spectroscopy

DPPH 2,2-diphénylpicrylhydrasyl

GPX Gluthatiumperoxydase

GSH g-glutamyl-cystéinyl-glycine

GSSH Gluthation-disulfure

HER 1-Hydroxyethyl radical

HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation

HMQC Heteronuclear Multiple Quantum Coherence

HMR 1-Hydroxymethyl radical

HOMO Highest Occupied Molecular Orbital

IC

50 Concentration permettant d"inhiber 50% du signal de référence

LC-MS Chromatographie Liquide / Spectroscopie de Masse NADPH Nicotinamide Adenine Dinucléotide Phosphate

RMN Résonance Magnétique Nucléaire

ROS Reactive Oxygen Species

RPE Résonance Paramagnétique Electronique

SOD Superoxyde dismutase

SOMO Singlet Occupied Molecular Orbital

XO Xanthine Oxydase

1. Reactivity of flavonoids with 1-hydroxyethyl radical: a gggg-radiolysis study.

Abdelghafour MARFAK

, Patrick TROUILLAS, Daovy-Paulette ALLAIS, Claude-Alain CALLISTE,

Jeanne COOK-MOREAU and Jean Luc DUROUX.

Biochimica et Biophysica Acta-General Subject- (2004), 1670, 28-39. (Facteur d"impact 2003 : 2,37)

2. Transformation mechanism of the antioxydant kaempferol into depsides. -Radiolysis study in

methanol and in ethanol.

Abdelghafour MARFAK

, Patrick TROUILLAS, Daovy-Paulette ALLAIS, Claude-Alain CALLISTE,

Jeanne COOK-MOREAU and Jean Luc DUROUX.

Radiation Research (2003), 160 (3), 355-365. (Facteur d"impact 2003 : 2,47)

3. Redox reactions obtained by gamma irradiation of quercetin methanol solution are similar to

in vivo metabolism.

Abdelghafour MARFAK

, Patrick TROUILLAS, Daovy-Paulette ALLAIS, Claude-Alain CALLISTE and Jean Luc DUROUX. Radiation Research (2003), 159 (2), 218-227. (Facteur d"impact 2003 : 2,47)

4. Radiolysis of kaempferol in water/methanol mixtures. Evaluation of antioxidant activity of

kaempferol and products formed.

Abdelghafour MARFAK

, Patrick TROUILLAS, Daovy-Paulette ALLAIS, Yves CHAMPAVIER,

Claude-Alain CALLISTE and Jean Luc DUROUX.

Journal of Agricultural and Food Chemistry (2003), 51 (5), 1270-1277. (Facteur d"impact : 1,57)

5. Radiolysis of quercetin in methanol solution : observation of depside formation.

Abdelghafour MARFAK

, Patrick TROUILLAS, Daovy-Paulette ALLAIS, Yves CHAMPAVIER,

Claude-Alain CALLISTE and Jean Luc DUROUX.

Journal of Agricultural and Food Chemistry (2002), 50 (17), 4827-4833. (Facteur d"impact : 1,57)

6. Antioxidant, anti-inflammatory and antiproliferative properties of sixteen water plant

extracts used in the Limousin countryside as herbal tea. Patrick TROUILLAS, Claude-Alain CALLISTE, Daovy-Paulette ALLAIS, Alain SIMON,

Abdelghafour MARFAK

, Christiane DELAGE and Jean Luc DUROUX. Food Chemistry (2003), 80 (3), 399-407. (Facteur d"impact 2003 : 1,15)

7. A theoretical study of the conformational behavior and electronic structure of taxifolin

correlated with the free radical scavenging activity. Patrick TROUILLAS, Catherine FAGNERE, Roberto LAZARONI, Claude-Alain CALLISTE,

Abdelghafour MARFAK

and Jean Luc DUROUX. Food Chemistry (2004), 88 , 571-582. (Facteur d"impact 2003 : 1,15)

INTRODUCTION 1

PARTIE BIBLIOGRAPHIQUE

CHAPITRE I

LES RADICAUX LIBRES OXYGENES ET FORMATION DES RADICAUX DERIVES

DES ALCOOLS

INTRODUCTION 5

I. DERIVES REACTIFS DE L"OXYGENE 6

I.1. FORMATION 6

I.1.1. Le radical superoxyde

6

I.1.2. Le peroxyde d"hydrogène

7

I.1.3. Le radical hydroxyle

7

I.1.4. Les radicaux peroxyles

8

I.1.5. Les hydroperoxydes organiques

8

I.1.6. Les radicaux alcoxyles

8 I.2. SYSTEMES DE DEFENSE CONTRE LES ROS : ANTIOXYDANTS ENDOGENES 9

I.2.1. La prévention à plein temps

9 I.2.2. La détoxication active suite à un stress oxydatif 10 a) La superoxyde dismutase 10 b) La catalase 10 c) Les glutathion peroxydases et réductases 10

I.2.2. La détoxication passive

11 II. STRESS OXYDANT ET MALADIES ALCOOLIQUES DU FOIE 12 II.1. ENZYMES DU METABOLISME DE L"ETHANOL 13

II.1.1. Alcool déshydrogénase

13

II.1.2. Aldéhyde déshydrogénase (ALDH)

13

II.1.3. Cytochrome P450E1 (CYP2E1)

14 II.2. MECANISMES RADICALAIRES INDUITS PAR L"ETHANOL DANS LE FOIE 14 II.1.1. Formation des espèces réactives de l"oxygène (ROS) 15 II.2.2. Formation du radical 1-hydroxyethyl dérivé de l"éthanol 16 a) Rôle de OH 16 b) Rôle de CYP2E1 17 c) Rôle de l"hydrogène peroxyde, du superoxyde et du fer 17 II.3. IMPLICATION DE HER DANS LES MALADIES DU FOIE LIEES A LA CONSOMMATION

D"ALCOOL 18

II.4. L"INTOXICATION AU METHANOL : FORMATION DU RADICAL 1-HYDROXYMETHYL 20

CHAPITRE II

INTRODUCTION 23

I. STRUCTURE CHIMIQUE ET CLASSIFICATION 24

I.1. FLAVONES ET FLAVONOLS 26

I.2. FLAVANONES ET DIHYDROFLAVONOLS 26

I.3. FLAVAN-3-OLS, FLAVAN-3,4-DIOLS ET ANTHOCYANIDOLS 26

I.4. CHALCONES ET AURONES 27

II. DISTRIBUTION ET LOCALISATION 28

III.1.1. Inhibition enzymatique 30

III.1.2. Chélation des ions métalliques 33 III.1.3 Piégeage des radicaux libres 34 a) Comparaison de l"activité antioxydante des différents 3,5,7,3",4"-pentahydroxyphénols 35
b) Importance de la structure ortho-diphénolique du cycle B 35
c) Le rôle du groupe 3-OH sur le cycle C et la double liaison C2-C3 37
d) L"effet de la glycosylation sur l"activité des flavones et flavanones 38
e) Anthocyanidols 38

III.2.1. Effets antiallergiques 40

III.2.2. Effets anti-inflammatoires 40

III.2.3. Effets anti-ulcéreux 41

III.2.4. Effets anticancéreux 41

III.2.5. D"autres effets biologiques 42

CHAPITRE III

LA TECHNIQUE DE L"IRRADIATION : APPLICATION A LA CONSERVATION

DES ALIMENTS

INTRODUCTION 43

I. CONSERVATION DES ALIMENTS PAR IRRADIATION 44 I.1. FACTEURS D"ALTERATION DES PRODUITS ALIMENTAIRES 44 I.1.1. Les altérations d"origines internes : actions enzymatiques 45 I.1.2. Les altérations d"origines externes 45

I.2. TRAITEMENT PAR IRRADIATION IONISANTE

47

I.2.1. Rayonnements ionisants 47

I.2.2. Rayonnements ionisants utilisés dans le traitement des aliments 49

I.2.3. Définition de la dose 51

a) Traitement à faibles doses : inhibition de le germination et désinsectisation 51
b) Traitement à doses moyennes 52
c) Traitement à fortes doses 53
I.3. APPLICATIONS DE L"IONISATION AUX FRUITS ET LEGUMES 54

I.3.1. Fruits 54

a) Fraises 54
b) Framboises 55
c) Pruneau 55
d) Pommes et poires 55
e) Mangue et papaye 55

I.3.2. Légumes 56

a) Pommes de terre 56
b) Ails, oignons et échalotes 56
c) Champignons 56
I.4. EFFET DE L"IRRADIATION SUR LES FLAVONOIDES PRESENTS DANS LES FRUITS 57

I.4.1. Fraises 57

I.4.2. Clémentine 59

CHAPITRE IV

RADIOLYSE DES SOLUTIONS

INTRODUCTION 61

I. LES ETAPES DE LA RADIOLYSE DES LIQUIDES 61

II. RADIOLYSE DE L"EAU 62

III. RADIOLYSE DU METHANOL 64

IV. RADIOLYSE DE L"ETHANOL 68

V. COURBE DE DILUTION 70

PARTIE EXPERIMENTALE

CHAPITRE V

MATERIELS ET METHODES

I. IRRADIATION 73

I.1. APPAREILLAGE 73

I.2. CHOIX DES CONCENTRATIONS 73

I.3. MODE OPERATOIRE 74

II. LES ANALYSES DES ECHANTILLONS IRRADIES 74

II.1. APPAREILLAGE 74

II.2. MODE OPERATOIRE 74

III. PURIFICATION DES ECHANTILLONS IRRADIES 75 IV. IDENTIFICATION DES PRODUITS RADIOLYTIQUES 75

IV.1. RMN 75

IV.2. LC-MS 76

V. MESURE DE L"ACTIVITE ANTIOXYDANTE 76

V.1. ACTIVITE ANTI-SUPEROXYDE ET CHIMILUMINESCENCE 77

V.1.1. Appareillage 77

V.1.2. Principe 77

V.1.3. Mode opératoire 79

V.1.4. Calcul du pourcentage d"inhibition 79 V.2. ACTIVITE ANTI-DPPH ET RESONANCE PARAMAGNETIQUE ELECTRONIQUE 80

V.2.1. Principe de la RPE 80

V.2.2.Le radical DPPH 82

V.2.3.Mode opératoire 83

VI. MESURE DE L"INHIBITION ENZYMATIQUE84

VI.1. METHODE 84

VI.2. MODE OPERATOIRE 84

VII. MODELISATION MOLECULAIRE 85

VII.1. LES METHODES UTILISEES EN MODELISATION MOLECULAIRE 85 VII.1.1. La mécanique moléculaire 85

VII.1.2. La mécanique quantique 86

VII.2. CONFORMATION

87
VII.3. RAPPELS SUR LES PROPRIETES ELECTRONIQUES DES MOLECULES ET DES

RADICAUX 88

CHAPITRE VI

RADIOLYSE DES FLAVONOIDES DANS LE METHANOL ET L"ETHANOL

INTRODUCTION 91

I. RADIOLYSE DES FLAVONOIDES DANS LE METHANOL 91

I.1. RADIOLYSE DE LA QUERCETINE 91

I.1.1. Identification des produits radiolytiques de la quercétine 95 a) Spectres UV de QM1 et QM2 96 b) Spectres RMN de QM1 et QM2 97
c) Spectres de masse de QM1 et QM2 100
d) Confirmation de la connexion entre les cycles A et B de QM1 et de QM2 101
e) Equilibre chimique entre QM1 et QM2 103
f) Stabilité des produits de radiolyse au cours de l"irradiation 103
I.2. RADIOLYSE DES FLAVONOIDES DANS LE METHANOL : GENERALISATION 104 I.2.1. Identification des produits de radiolyse des flavonols 108 a) Spectres UV/Visible 108
b) Spectres RMN des produits de radiolyse 108
c) Confirmation par LC-MS 115
II. RADIOLYSE DES FLAVONOIDES DANS L"ETHANOL 118 II.1. SPECTRES UV/VISIBLE DES PRODUITS RADIOLYTIQUES 120 II.2. SPECTRES RMN DES PRODUITS RADIOLYTIQUES 120 III. MECANISME DE TRANSFORMATION DES FLAVONOLS EN DEPSIDES 126 III.1. RENDEMENT RADIOLYTIQUE ET COURBE DE DILUTION 126 III.2. CONFIRMATION DES PREMIERES ETAPES DU MECANISME DE TRANSFORMATION DES FLAVONOLS EN DEPSIDES PAR MODELISATION MOLECULAIRE 135 IV. COMPARAISON AVEC LA DEGRADATION DES FLAVONOIDES PAR CERTAINES

ENZYMES 138

V. RELATION STRUCTURE-ACTIVITE DES FLAVONOIDES EN TANT QUE PIEGEURS

DES RADICAUX DERIVES D"ALCOOLS 140

V.1. CALCUL DES CONSTANTES DE VITESSE DE REACTION DES FLAVONOLS AVEC

HMR ET HER POUR LE PREMIER MECANISME 140

V.2. LA TRANSFORMATION FLAVONOLS-DEPSIDES : LE MECANISME CORRIGE (CALCUL DES CONSTANTES DE VITESSE DE REACTION) 145 V.3. RELATION ENTRE CONSTANTES DE VITESSE DE REACTION ET ACTIVITE

ANTIOXYDANTE 156

CHAPITRE VII

RADIOLYSE DES FLAVONOIDES DANS DES MELANGES EAU/METHANOL : APPLICATION AU TRAITEMENT DES ALIMENTS PAR IRRADIATION

INTRODUCTION 159

I. IRRADIATION DES FLAVONOIDES DANS DES MELANGES EAU/METHANOL 160 II. CONTRIBUTION DE L"EAU ET DE SES ESPECES RADIOLYTIQUES DANS LA

DEGRADATION DES FLAVONOLS 168

III. COMPARAISON AVEC LE TRAITEMENT DES FRAISES PAR IRRADIATION 172 IV. ACTIVITE ANTIOXYDANTE DES FLAVONOLS ET DE LEURS PRODUITS DE

RADIOLYSE 174

IV.1. ACTIVITE ANTI-SUPEROXYDE ET ANTI-DPPH 174 IV.2. INHIBITION DE LA XANTHINE OXYDASE 176 V. MODELISATION MOLECULAIRE ET DEPSIDES 178

V.1. CONFORMATION GEOMETRIQUE 178

V.2. DETERMINATION DE LA DISTRIBUTION HOMO 179

V.3. BDE 181

CONCLUSION ET PERSPECTIVES 183

REFERENCES 187

INTRODUCTION

1

INTRODUCTION

L'oxydo-réduction est le transfert d'un ou plusieurs électrons d'un atome vers un autre. Un tel processus est nécessaire pour la vie en aérobie et pour notre organisme, puisque

l'oxygène est l'accepteur ultime d'électrons au niveau de la chaîne respiratoire pour former de

l'énergie sous forme d'ATP. Cependant, dans le cas où il y a transfert d'un nombre

d'électrons impair, nous assistons à la formation d'espèces toxiques ayant des électrons non

appariés (célibataires), appelées radicaux libres. Parmi ceux-ci, peuvent être cités les radicaux

peroxyles (ROO ·), alcoxyles (RO·), superoxydes (O2·-) et hydroxyles (HO·). Ces radicaux

centrés sur l'oxygène (appelés ainsi parce que l'électron célibataire est porté par l'atome

d'oxygène) sont reconnus par leur grande réactivité et font partie des espèces oxygénées

réactives (ROS : Reactive Oxygen Species, selon la terminologie anglo-saxonne). Il a été démontré que les ROS oxydent les lipides, les protéines, les enzymes et l'ADN. Ces dommages oxydatifs sont considérés comme la cause principale de nombreuses maladies dégénératives telles que les maladies cardiovasculaires et le cancer (Gutteridge, 1993). Les ROS ne sont pas les seuls radicaux formés au sein de notre organisme, puisque l'on a observé au niveau du foie, organe principal du métabolisme, la formation d'espèces

réactives appartenant à la famille des radicaux centrés sur le carbone, notamment le radical 1-

hydroxyméthyl ( ·CH2OH ou HMR : Hydroxymethyl Radical) et le radical 1-hydroxyéthyl (CH

3·CHOH ou HER : Hydroxyethyl Radical) (Albano, 1987 ; Reinke, 1987 ; Nordmann,

1990 ; Kadiiska, 2000). Ceux-ci sont produits, après une administration importante ou

chronique d'alcool, soit indirectement par une voie radicalaire résultant de l'attaque de l'éthanol ou du méthanol par les radicaux hydroxyles, soit directement par une voie enzymatique faisant intervenir le cytochrome P450 (CYP2E1). Il a été rapporté que ces radicaux sont, en partie, responsables des maladies hépatiques d'origine alcoolique. Pour lutter contre les radicaux libres nocifs, notre organisme possède des systèmes de défense antioxydants. Certains sont endogènes, alors que d'autres sont obtenus à partir de

molécules apportées par l'alimentation (exogènes). Le système endogène est formé par des

enzymes qui agissent en synergie, à savoir la glutathion peroxydase, la catalase et la superoxyde dismutase (SOD). En effet, la SOD transforme le superoxyde en peroxyde

2d'hydrogène tandis que la catalase métabolise ce dernier en une molécule d'eau et une autre

d'oxygène. A cause des agents externes comme les polluants de l'air, les radiations UV et l'alcool,

les radicaux libres peuvent être produits en excès. De ce fait, notre système endogène de

défense se trouve incapable de réduire toutes ces espèces réactives. Pour diminuer ces dommages oxydatifs, notre organisme a alors besoin d'une alimentation riche en antioxydants exogènes. Parmi ces antioxydants, on trouve les vitamines C, E et A, ainsi que les flavonoïdes. Les flavonoïdes (Figure 1) constituent un groupe de produits naturels appartenant à la famille des polyphénols. Dans certaines conditions, ils se transforment par des enzymes telle que la quercétine 2,3-dioxygénase en depsides (Oka, 1972 ; Kooter, 2002) similaires à ceux que nous avons identifiés dans notre travail (Figure 2). Structuralement parlant, les flavonoïdes ont un squelette de base commun constitué de 15 atomes de carbone assemblés en trois cycles nommés A, C et B. Selon la structure du cycle intermédiaire (cycle C), les

flavonoïdes se répartissent en plusieurs classes de molécules dont les plus importantes sont les

flavones, les flavonols, les flavanones, les dihydroflavonols, les flavan-3-ols et les flavan-3,4- diols. Les flavonoïdes sont largement représentés dans la quasi-totalité des plantes,

notamment dans les fruits et les légumes. Ils sont également présents dans le vin rouge et le

thé. Les céréales, les épices et les herbes aromatiques (persil, thym, céleri) sont considérés

aussi comme des sources importantes de flavonoïdes. Des études épidémiologiques ont

démontré qu'une consommation régulière de fruits frais et de légumes diminue le risque de

développement des maladies cardiovasculaires et d'apparition de certains cancers (Hertog,

1993). Ces effets sont attribués, en partie, aux concentrations relativement importantes des

flavonoïdes présents dans ces aliments. Les flavonoïdes sont également reconnus pour leurs nombreuses activités biologiques, citons par exemple les activités anti-allergiques, antivirales (Van Hoof, 1984) et anti-

inflammatoires (Brasseur, 1989). Ces activités sont en général attribuées à leur capacité à

piéger les radicaux libres, chélater les ions métalliques ou inhiber les enzymes responsables

de la formation des radicaux.

La réactivité des flavonoïdes avec les espèces réactives de l'oxygène (hydroxyle et

superoxyde) a fait l'objet de nombreuses études (Cotelle, 1996 ; Rice-Evans, 1996 ;

3Jovanovic, 1994 ; Pietta, 2000 ; Cos, 1998). Cependant, à notre connaissance aucune étude

n'a été consacrée à l'établissement de la relation entre la structure chimique des flavonoïdes et

leur capacité à piéger les radicaux dérivés des alcools, notamment HER et HMR. Le travail

que nous présenterons ici est lié à cette problématique. Les radicaux HER et HMR ont été produits par l'irradiation de flavonoïdes en solutions méthanoliques et éthanoliques. Un grand nombre de recherches dans le domaine de

la chimie sous rayonnement a porté sur l'étude de la radiolyse du méthanol et de l'éthanol

(Jin, 1996 ; Taub, 1962 ; Getoff, 1993). Lors de l'irradiation, ces deux solvants se transforment principalement en espèces radicalaires : HMR (à partir du méthanol), HER (à partir de l'éthanol), e s et H· (à partir des deux solvants). Ces espèces sont reconnues pour leur grande réactivité vis-à-vis des solutés présents dans les milieux irradiés. Le premier aspect de ce travail consistera principalement à étudier les transformations chimiques induites sur les flavonoïdes au cours de la radiolyse, ce qui permettra de mieux comprendre les mécanismes réactionnels entre ces molécules et les espèces radiolytiques issues des alcools. Par ailleurs, l'irradiation g est utilisée actuellement pour décontaminer les aliments en ralentissant le développement des micro-organismes pathogènes et par conséquent en assurant une plus longue conservation de ces nutriments. Elle peut remplacer les techniques classiques

de conservation telles que la stérilisation et la congélation. Elle détruit les bactéries et les

moisissures et inhibe la croissance des insectes nuisibles dans les fruits secs. Cependant, l'irradiation peut présenter des inconvénients en provoquant des modifications structurales des groupes moléculaires constituant les aliments tels que les lipides, les glucides, les vitamines et également les flavonoïdes. Le deuxième aspect du travail que nous exposerons ici, nous permet d'appréhender les transformations chimiques que peuvent subir les flavonoïdes contenus dans les aliments soumis à un traitement par irradiation. Les flavonoïdes sont peu solubles dans l'eau. Ceci nous a empêché de réaliser directement leur radiolyse en solution aqueuse. C'est pourquoi, en nous servant des résultats obtenus lors de l'irradiation de ces molécules en milieux alcooliques, nous avons entrepris d'étudier les effets de l'introduction d'eau dans le milieu d'irradiation. Notre objectif est de nous rapprocher le plus possible des conditions physico-chimiques existant réellement dans

4les fruits et légumes lors d'un traitement ionisant. On suppose en effet que dans les fruits et

les légumes, les flavonoïdes sont en milieu aqueux probablement acide. La modélisation in vitro de ces conditions n'est pas une tâche facile, cependant, nous avons testé différents mélanges eau/alcool et nous discuterons de l'effet remarquable de l'eau sur la dégradation des flavonoïdes. L'effet de l'irradiation sur la qualité nutritionnelle des aliments a également retenu

notre attention. Pour cela, nous avons évalué l'activité antioxydante des flavonoïdes et celle

de leurs produits de radiolyse en mesurant leur capacité à piéger les radicaux DPPH (2,2- diphénylpicrylhydrasyl) et superoxyde et à inhiber la xanthine oxydase, enzyme responsable de la formation de ce dernier.

PARTIE

BIBLIOGRAPHIQUE

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