[PDF] TP8 – Oxydation du cyclohexanol

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Travaux pratiques

Chimie organique

TP8 ʹ Oxydation du cyclohexanol

Présentation

Si les oxydants dérivés du chrome ont longtemps été utilisés en chimie organique, les préoccupations de la société civile en

Phrases de sécurité associées aux substances utilisées dans ce TP :

Cyclohexanol

M = 100 g.mol-1

d = 0,948 irritation cutanée / Peut irriter les voies respiratoires

Eviter de respirer les vapeurs.

Cyclohexanone

M = 98 g.mol-1

Hétéroazéotrope avec

Nocif par contact cutané / Provoque une irritation cutanée / Provoque des lésions oculaires graves / Nocif par inhalation. Porter des gants de protection + blouse + lunettes.

Eviter de respirer les vapeurs.

En cas de contact avec les yeux, rincer avec précaution pendant plusieurs minutes. Eventuellement, enlever les lentilles de contact si cela est possible. Continuer à rincer

Eau de Javel

d = 1,06 [ClO-] = 0,72 mol.L-1 Provoque une irritation cutanée / Provoque des lésions oculaires graves / Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme. Porter des gants de protection + blouse + lunettes. En cas de contact avec les yeux, rincer avec précaution pendant plusieurs minutes. Eventuellement, enlever les lentilles de contact si cela est possible. Continuer à rincer.

Acide éthanoïque

M = 60 g.mol-1

d = 1,05 Liquide et vapeur inflammables / Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires. Porter des gants de protection + blouse + lunettes. En cas de contact avec les yeux, rincer avec précaution pendant plusieurs minutes. Eventuellement, enlever les lentilles de contact si cela est possible. Continuer à rincer

Ether diéthylique

Liquide et vapeur extrêmement inflammables / Nocif en cas

Eviter de respirer les vapeurs.

Hydrosulfite de sodium

Nocif en cas d'ingestion / Au contact d'un acide, dégage un gaz toxique.

Se laver la peau exposée.

En cas d'ingestion, rincer la bouche. Ne pas faire vomir.

Appeler un centre antipoison.

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Bons réflexes en chimie organique

identifier le rôle des différents substances (réactif limitant, réactif en excès, catalyseur,

numérique en fin de TP. Ranger la paillasse régulièrement pour faciliter votre travail. Noter vos observations en cours de synthèse (température, changement de couleur, aspect,

Travail préparatoire

Calculer le volume de solution d'hydrogénosulfite de sodium NaHSO3 a priori nécessaire pour détruire l'excès

d'hypochlorite.

Préparer le calcul du rendement.

o Distillation o Hydrodistillation

Attentes concernant le compte-rendu

Justifier les proportions dans lesquelles sont introduits les composés. Présenter la démarche mise en place pour isoler le produit final sous forme de tableau :

Etape du protocole Rôle/But

Déterminer le rendement de votre synthèse.

Analyser la pureté finale du produit synthétisé (la température de fusion mesurée est présentée au format ͗ɽfus ± 2 °C

et comparer à la valeur tabulée dans le Handbook)

Protocole

Prélever la quantité d'eau de Javel calculée. incolore. -3-

Vérifier que le pH est aux alentours de 6, sinon neutraliser la solution pour atteindre cette valeur.

Distiller le milieu réactionnel pour récupérer la cyclohexanone du milieu réactionnel. extraction avec une ampoule à décanter.

Contrôle de pureté

Test à la 2,4-DNPH (attention, la DNPH est très toxique : à manipuler avec gants et lunettes sous hotte).

Chromatographie sur couche mince : éluant cyclohexane/éthoxyéthane (70/30).

A la fin de la séance

Ether diéthylique

Cyclohexane

La paillasse est lavée et remise en ordre à la fin de la séance.

Se laver les mains avant de quitter la salle.

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