[PDF] Oxydation du menthol en menthone





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Oxydation dalcools secondaires à laide de leau de Javel

de sodium dans de l'acide acétique en l'absence oxydation du cyclohexanol en cyclohexanone. ... On ajoute ensuite 0



TP8 – Oxydation du cyclohexanol

hypochlorite ClO- que l'on trouver dans l'eau de Jave est un oxydant Calculer le volume de solution d'hydrogénosulfite de sodium NaHSO3 a priori ...



Analyse de synthèses de la cyclohexanone

synthèse de la cyclohexanone à partir du dichromate de sodium dihydraté est tiré du sujet de travaux pratiques de préparation d'hypochlorite de sodium.



COR 301 Chimie Organique II La Chimie du Carbonyle et des

3.2 Oxydation avec clivage d'un lien carbone-carbone (Clayden p. Le KMnO4 l'acide dichromique et l'hypochlorite de sodium



Oxydation du menthol en menthone

méthyléthyl-2 méthyl-5 cyclohexanol L'oxydant est l'ion dichromate en milieu acide. ... Extraction de la menthone (à l'éhter ou au cyclohexane).



CHEM 2229 EXP 1: Oxidation of 9-Fluorenol to 9-Fluorenone with

16 août 2022 sodium hypochlorite (aq soln) / bleach sodium sulfate ... a balanced equation for the oxidation of cyclohexanol with sodium dichromate.



TP nylon-2018-CORRECTION

En déduire l'équation de la réaction d'oxydation de la cyclohexanone par l'ion permanganate. Expliquer le rôle du sulfite de sodium utilisé.



Oxydoréduction Oxydoréduction

Exercice 2 : Nombres d'oxydation du chrome Identifier l'oxydant et le réducteur. ... Exercice 11 : Dosage d'une solution d'hypochlorite de sodium.



Oxidation of Cyclohexanol to Cyclohexanone

27 sept. 2011 Reagents used in this experiment are: Sodium hypochlorite: NaClO Bleach solution. This is the oxidizing agent. Acetic Acid



Les-réactions-chimiques-dangereuses.pdf

L'oxydation de la 4-méthylcyclohexanone en acide adipique Sodium (hypochlorite de) ... mélange contenant du cyclohexane chaud a provoqué une explosion.



[PDF] TP8 – Oxydation du cyclohexanol

L'ion hypochlorite ClO- que l'on trouver dans l'eau de Jave est un oxydant puissant utilisé dans ce TP pour oxyder un alcool Phrases de sécurité associées 



[PDF] Oxydation dalcools secondaires à laide de leau de Javel

Ici l'addition goutte à goutte dune solution d'hypochlorite de sodium de titre donné à une solution d'alcool (secondaire) dans l'acide acétique a température



[PDF] Analyse de synthèses de la cyclohexanone

synthèse de la cyclohexanone à partir du dichromate de sodium dihydraté est tiré du sujet de travaux pratiques de préparation de BTS Chimiste de 1988



[PDF] Tlcopie pleine page

16 nov 1999 · Une quatrième et dernière partie sur l'oxydation du cyclohexanol en A L'hypochlorite de sodium (Na* + CIO') réagit avec une solution 



[PDF] session de 2006 - caplp

L'eau de Javel est une solution équimolaire d'hypochlorite de sodium Une quatrième et dernière partie sur l'oxydation du cyclohexanol en cyclohexanone



acide hypochloreux : agent oxydant en chimie organique - Chimix

cyclohexanol puis 50 mL d'acide éthanoïque pur Ajouter sous agitation magnétique et goutte à goutte les 120 mL de la solution d'hypochlorite de sodium 



[PDF] Illustration de lévolution des propriétés chimiques des éléments de

autres : on mettra ainsi en évidence le caractère réducteur ou oxydant des corps simples et on étudiera l'évolution et d'hypochlorite ClO- de sodium



[PDF] Réactions chimiques dangereuses

L'oxydation de la 4-méthylcyclohexanone en acide adipique Sodium (hypochlorite de) mélange contenant du cyclohexane chaud a provoqué une explosion



[PDF] Solution concentrée dhypochlorite de sodium - ANSM

23 oct 2020 · SOLUTION CONCENTRÉE D'HYPOCHLORITE DE SODIUM (EXTRAIT DE JAVEL) Natrii hypochloritis solutio concentrata DÉFINITION



[PDF] Cyclohexanol - INRS

Il est métabolisé au niveau hépatique par oxydation en cyclohexanone et par hydroxylation principalement en 12-cyclohexanediol mais aussi en 14- 

  • Pourquoi l'oxydation de la cyclohexanone ?

    La cyclohexanone est produite par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt en quantité catalytique. Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique.
  • Quels sont les produits secondaires qui peuvent se former lors de la synthèse du cyclohexanone ?

    L'oxydation de la cyclohexanone par l'air, l'oxygène, l'ozone ou l'acide nitrique conduit à la formation d'acide adipique. Dans certains cas, comme avec le peroxyde d'hy?drogène, il peut se former des peroxydes.
  • Dissoudre 15,0 g de cyclohexanol dans 10 mL d'acide éthanoïque dans un erlenmeyer de 250 mL. Refroidir les deux erlenmeyers à 15°C puis mélanger les deux solutions, en rin?nt avec un peu d'acide éthanoïque. Laisser le mélange se réchauffer pour que la réaction démarre.

N"738 BULLETINDEL'UNIONDESPHYSICIENS 1351

Oxydation du menthol en menthone

par Elisabeth ROUAULT,

Lycée C. Bernard, 75000 Paris

Frédérique GILLES,

Lycée Ozenne, 3 1000 Toulouse

et André GILEdition).

Vol.8.5 Novembre 1991

1352 BULLETIN DE L'UNION DES PHYSICIENS

La munipulution décrite par la suite n'est pus .sans danger : le port des lunettes est obligatoire, celui des gunts de pr-otec'tion est vivement wnseillé. Ces précuutions étant prises. les tYsyue.s sont très réduits. NOMENCLATURE Selon les anciennes recommandations de I'UICPA, les noms du menthol et de la menthone sont : méthyléthyl-2 méthyl-5 cyclohexanol méthyléthyl-2 méthyl-5 cyclohexanone Selon les dernières recommandations de I'UICPA ces noms deviennent :

2-(méthyléthyl)-S-méthylcyclohexanone PRINCIPE

Le menthol est un alcool cyclique secondaire, solide à température ordinaire (son point de fusion n'est pas franc : 35,s à 42,5YY). Il est oxydé en menthone, cétone liquide. L'oxydant est l'ion dichromate en milieu acide. 0 ir- 3

Menthol

6

Menthone

C,.HdJ

0 'A.Hi.'J

%' h, n = 156.27 g.mo1"

CH,' \H,

EW*T~oH BILAH

6 B l Cr,O,'- . 14 H+ - 2 Cr"* . 7 H,O

Cr,O,=- . 8 H+ . 3

B.U.P. Il~ 7.18

BULLETIN DE L'UNION DES PHYSICIENS 1353

PROTOCOLE OPÉRATOIRE

Préparation de la solution de dichromate par les élèves (pour un s-w) Peser 15 g de dichromate de potassium (solide) soit 5.10-' mol. Dans un erlenmeyer, verser 10 ml d'eau distillée, puis avec précaution,

10 ml d'acide sulfurique concentré (36 N). Le mélange est exothermi-

que. Ajouter le dichromate de potassium et agiter avec un agitateur magnétique (si possible). La dissolution du dichromate s'effectue bien

à la température du mélange. Préparation de lu solution de menthol par les élèves Placer 5 ml d'acide acétique pur dans un erlenmeyer (manipuler

sous la hotte avec des gants ; utiliser une éprouvette graduée). Boucher

I'erlenmeyer.

Peser 156 g de menthol (solide) et les dissoudre dans l'acide

acétique. Réaction d'oxydation Ajouter progressivement, et en agitant, la solution de dichromate

dans la solution de menthol (un agitateur magnétique est souhaitable).

Maintenir l'erlenmeyer bouché

pendant l'agitation. On observe au début une coloration verte due aux ions Cr3+. Puis le mélange devient marron, la dichromate étant en excès. L'addition doit durer de 10 à

15 minutes. Extraction de la menthone (à l'éhter ou au cyclohexane) La

menthone est soluble dans l'éther et dans le cyclohexane, plus facile à manipuler. En effet, le cyclohexane est moins volatil que l'éther de sorte que la surpression dans l'ampoule à décanter sera nettement plus faible qu'avec l'éther. De plus le cyclohexane est moins toxique. Toutefois, si l'on souhaite évaporer le solvant par tirage à la trompe à eau, l'éther est plus indiqué. Première extraction : Verser le contenu de I'erlenmeyer dans une ampoule à décanter ; ajouter 10 ml de cyclohexane ; agiter l'ampoule retournée en ouvrant fréquemment le robinet.

Laisser décanter.

Séparation des deux phases : la phase organique est la phase

supérieure ; faire couler la phase aqueuse dans un bécher (Figure 1) (ne Vol. 85 ~Novembre 1991

1354 BULLETINDEL'UNIONDESPHYSICIENS

pas oublier d'enlever le bouchon de l'ampoule à décanter). Récupérer la phase organique dans un deuxième bécher (n" 2). Deuxième extraction :

Introduire la phase aqueuse (n" 1) dans

l'ampoule à décanter avec 10 ml de cyclohexane ; agiter en ouvrant de temps en temps le robinet ; séparer à nouveau les phases comme précédemment : verser la phase aqueuse dans le bécher n" 1. On jettera par la suite la phase aqueuse. La phase organique est additionnée à celle déjà contenue dans le bécher no 2. Lavage des phases organiques (cette opération n'est pas rigoureu- sement indispensable) :

Le but de cette opération est de neutraliser

l'acide sulfurique présent dans la phase organique (en faible quantité). Placer la phase organique dans l'ampoule à décanter. Introduire

10 ml d'une solution de soude concentrée (environ à 5 mol.1 -'). Agiter ;

laisser décanter ; jeter la phase aqueuse ; recommencer l'opération avec

10 ml d'eau ; vérifier au papier pH si la phase aqueuse est relativement

neutre, sinon opérer un lavage supplémentaire. La phase organique finale contient donc de la menthone et probable- ment du menthol qui n'a pas réagi.

Car-uctéi-isution de lu menthonr pur- la 2,4-dinit~ophénylhudr-a-irlr Préparation de la solution de 2,4-DNPH : dans 10 ml d'acide

phosphorique concentré, dissoudre 2 g de 2,4-DNPH, puis ajouter goutte à goutte 15 ml d'eau en agitant jusqu'à complète dissolution. A cette solution chaude, ajouter 50 ml d'alcool à 95 %, (un précipité peut

apparaître au refroidissement). Test de caractérisation : dans un tube à essais, verser 2 ml de la

solution de 2,4-DNPH, puis 1 ml de la solution de menthone. Agiter et refroidir en laissant le tube dans un verre à pied rempli d'eau et de glace. Un précipité apparaît ; il est léger car la solution de menthone est diluée. On peut faire un test témoin avec une solution de menthol. B.L.P. n' 7%

BULLETIN DE L'UNION DES PHYSICIENS 1355

solvant d'extraction (moins dense que l'eau) phase aqueuse robinet t-- rkipient

Figure 1 : +paration de\ phases

REMARQUE

Les soi1,ant.s organiques s'kvaporent très \ite lors de l'agitation de l'ampoule et prowquent une surpression duns l'ampoule, ce qui peut u\wir- comme conséquence l'éjection du bouchon avec projection de liquides. Ii convient de maintenir le bouchon et d'ouvrir fréquemment le robinet de l'umpoule aprPs l'a\vir retournée.quotesdbs_dbs44.pdfusesText_44
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