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nomenclature R ou S pour désigner la configuration d'un carbone asymétrique) dans le prolongement du cours et de façon à appréhender le post-bac.



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Identifier les atomes de carbone asymétriques La molécule d'ibuprofène possède deux stéréoisomères notés R et S



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2) Détermination de la configuration R/S du carbone asymétrique). - 1 carbone asymétrique (ou stéréocentre). L'atome de carbone possède quatre substituants 



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Un atome de carbone est asymétrique s’il est lié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents Un atome de carbone asymétrique est repéré sur une molécule par un astérisque * et constitue un centre stéréogène (car il génère une possible stéréoisomérie) Entrainement: Repérer les atomes de carbone asymétriques sur les

Est-ce que le carbone est asymétrique ?

Si les quatre substituants sont tous différents les uns des autres, le carbone est asymétrique. Si deux substituants ou plus sont identiques, le carbone n'est pas asymétrique. Les quatre substituants de cet atome de carbone sont tous différents : le carbone est asymétrique.

Comment pouvez-vous identifier un carbone asymétrique dans une molécule?

Dans une molécule, on note les atomes de carbone asymétrique avec un astérisque C*. Dans la molécule de phénylalanine, le carbone asymétrique porte quatre substituants différents.

Quels sont les substituants du carbone tétravalent ?

Dans une molécule organique, le carbone tétravalent peut accepter quatre substituants différents sur chacune de ses quatre liaisons. Cela peut former deux formes non-superposables dans un miroir, des énantiomères dénommés R et S (de Rectus et Sinister, droit et gauche en latin).

Pourquoi les deux atomes de carbone ne peuvent pas être images dans un miroir ?

Ci-dessous, un seul des deux atomes de carbone a subi une inversion de configuration, les deux molécules ne peuvent pas être images l'une de l'autre dans un miroir et sont donc des diastéréoisomères :

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CORRECTION BAC-BLANC 2019 TS

EXERCICE I : ÉTUDE DE L'ACIDE ASCORBIQUE (10 points)

1. La molécule d'acide ascorbique

1.1.

1.2. La molécule A est chirale car elle n'est pas superposable à son image dans un miroir plan (on

obtient d'ailleurs la molécule D par symétrie)

Rq : lorsqu'une molécule contient deux atomes de carbone asymétriques, il faut s'assurer qu'elle

ne contient pas de plan de symétrie pour affirmer qu'elle est chirale. 1.3. Nous entourons les différences avec A :

Seule la configuration d'un carbone asymétrique change donc A et B sont des diastéreoisomères (stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères) Seule la configuration d'un carbone asymétrique change donc A et C sont des diastéreoisomères (stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères)

Rq : B et C sont énantiomères.

Les configurations des deux carbones asymétriques ont changé donc A et D sont énantiomères (images l'une de l'autre dans un miroir plan mais non superposables). Il y a changement de configuration d'un carbone asymétrique mais aussi perte d'un ion hydrogène H (caractéristique d'un couple acide/base). A et E n'ont pas la même formule brute, donc ils ne sont pas isomères. 1.4. Pour ne pas oublier les atomes d'hydrogène n'apparaissant pas dans la formule topologique, écrivons la forme semi-développée de l'acide ascorbique. La formule brute de l'acide ascorbique est donc C6 H 8 O 6

2. Titrage de l'acide ascorbique par suivi pH-métrique.

2.1. La soude étant une base forte, alors pH = pKe + log

Cb où C b est la concentration molaire de la solution d'hydroxyde de sodium. pH = 14,0 + log (1,00×10 -2 ) = 12,0 Cette solution est très basique. Ce pH étant élevé, il faut porter des lunettes de protection et une blouse.

Rappel : Un carbone asymétrique est un atome

de carbone lié à quatre substituants différents. * * CHO C C CO OH OHCH OH CH 2 OH 2

2.2 Dispositif de titrage pH-métrique

2.3. Le réactif titré est l'acide ascorbique AH (acide), le réactif titrant est HO

(base présente dans la solution d'hydroxyde de sodium). L'équation de la réaction support de titrage est : AH (aq) + HO (aq) A (aq) + H 2 O (l)

2.4. Pour déterminer la masse d'acide ascorbique contenue dans le comprimé, il faut exploiter le

protocole complet et ses résultats : À l'équivalence, le réactif titré AH et le réactif titrant HO ont été introduits dans les proportions stoechiométriques de l'équation de titrage : il n'en reste donc plus.

À l'équivalence :

11 titré versé nAH nHO n(AH) titré = C b .V E

On détermine le volume à l'équivalence par la méthode des tangentes parallèles sur l'ANNEXE :

V E = 13,6 mL (voir ci-après) Animation à voir : https://youtu.be/cYm4-4D4tas Masse d'acide ascorbique dans la prise d'essai de V A = 10,0 mL : m(AH) titré = n(AH) titré .M(AH) = C b .V E .M(C 6 H 8 O 6

Le comprimé a été dissous dans V

S = 200,0 mL d'eau distillée, la fiole jaugée contient donc

200,020,010,0

S A V V fois plus d'acide que la prise d'essai. S comprimé titré A

VmAH mAHV

m(AH) comprimé = C b .V E .M(C 6 H 8 O 6 S A V V 23

200,0( ) 1,00 10 13,6 10 (6 12,0 8 1,0 6 16,0)10,0

comprimé mAH m(AH) comprimé = 0, = 479 mg

En faisant un rapport d'échelle :

13,9 cm 24,0 mL

donc V E

7,9 24,0

13,9 = 13,6 mL

7,9 cm V

E 3.00 pH - mètre turbulent Burette graduée contenant une solution d'hydroxyde de sodium de concentration C b = 1,00×10 -2 mol.L -1

Agitateur

magnétique

Becher contenant

10,0 mL de S

3

2.5. La masse obtenue est proche de la valeur indiquée par le fabricant (500 mg).

Calculons l'écart relatif :

() (AH)479 5004,2 %(AH) 500 titré théorique théorique mAH m m Étant inférieur à 5 %, cet écart relatif est acceptable. Cependant, plusieurs sources d'erreurs sont possibles : - Perte de solide lors du broyage dans le mortier et du transvasement dans la fiole jaugée, - Trait de jauge des fioles jaugées (200,0 mL et 10,0 mL) mal repérés, - Erreur sur la concentration C b de la solution titrante,

- Imprécision lors de la détermination du volume à l'équivalence par une méthode graphique.

2.6. Si l'acide ascorbique est un acide fort, sa réaction avec l'eau est totale :

AH (aq) +H 2 O (l) A -(aq) + H 3 O

Dans ce cas, [H

3 O ] = C A et donc pH = - log C A où C A est la concentration apportée en acide ascorbique. Or la concentration apportée en acide ascorbique est : comprimétitréBE A SAA nAHnAHCVCVVV

Ainsi, si l'acide ascorbique est un acide fort,

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