Chimie Chapitre 4 Terminale S
Terminale S. REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES. I – REPRESENTATION DE CRAM Une molécule possédant un carbone asymétrique est nécessairement chirale.
Chiralité et prix Nobel
classe terminale (Bulletin officiel spécial n°8 du 13 octobre 2011) Chiralité carbone asymétrique
Activités de la séquence n°1 Structure spatiale des espèces chimiques
Lorsqu'au moins deux atomes de carbone asymétrique sont côte à côte il faut les représenter de la façon suivante : Page 3. Terminale STL – PCM. Activités –
Chapitre 2 : léchelle des longueurs
Terminale S Thème Comprendre Chap.10. Programme 2012 Une molécule possédant un seul carbone asymétrique est toujours chirale. Chiralité :.
1 CORRECTION BAC-BLANC 2019 TS EXERCICE I : ÉTUDE DE L
Rq : lorsqu'une molécule contient deux atomes de carbone asymétriques il faut s'assurer qu'elle ne contient pas de plan de symétrie pour affirmer qu'elle
TERMINALE S TERMINALE S
nomenclature R ou S pour désigner la configuration d'un carbone asymétrique) dans le prolongement du cours et de façon à appréhender le post-bac.
CH09 Représentation spatiale des molécules
Terminale S Sciences physiques. CH09 Représentation spatiale des molécules page Un carbone est asymétrique s'il possède quatre substituants différents.
Chimie N°1 : LAspartame et les acides-?
Savoir définir et identifier un carbone asym dentifier un carbone asymétrique ... La phenylalanine s'accumule alors anormalement dans l'organisme.
Représentation spatiale des molécules
Identifier les atomes de carbone asymétriques La molécule d'ibuprofène possède deux stéréoisomères notés R et S
NOMENCLATURE ET ISOMERIE
2) Détermination de la configuration R/S du carbone asymétrique). - 1 carbone asymétrique (ou stéréocentre). L'atome de carbone possède quatre substituants
Chapitre 2 : Les acides ?-aminés - l’Autre
Terminale ST2SDes molécules pour la santé Chapitre 2 : Les acides ?-aminés La découverte des acides aminés par hydrolyse de protéines date du XIXème siècle Principaux constituants des protéines et des polypeptides les acides?-aminés ont un rôle biologique important 1 ) Les acides ?-aminés :
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Un atome de carbone est asymétrique s’il est lié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents Un atome de carbone asymétrique est repéré sur une molécule par un astérisque * et constitue un centre stéréogène (car il génère une possible stéréoisomérie) Entrainement: Repérer les atomes de carbone asymétriques sur les
Est-ce que le carbone est asymétrique ?
Si les quatre substituants sont tous différents les uns des autres, le carbone est asymétrique. Si deux substituants ou plus sont identiques, le carbone n'est pas asymétrique. Les quatre substituants de cet atome de carbone sont tous différents : le carbone est asymétrique.
Comment pouvez-vous identifier un carbone asymétrique dans une molécule?
Dans une molécule, on note les atomes de carbone asymétrique avec un astérisque C*. Dans la molécule de phénylalanine, le carbone asymétrique porte quatre substituants différents.
Quels sont les substituants du carbone tétravalent ?
Dans une molécule organique, le carbone tétravalent peut accepter quatre substituants différents sur chacune de ses quatre liaisons. Cela peut former deux formes non-superposables dans un miroir, des énantiomères dénommés R et S (de Rectus et Sinister, droit et gauche en latin).
Pourquoi les deux atomes de carbone ne peuvent pas être images dans un miroir ?
Ci-dessous, un seul des deux atomes de carbone a subi une inversion de configuration, les deux molécules ne peuvent pas être images l'une de l'autre dans un miroir et sont donc des diastéréoisomères :
TERMINALE S
FICHE PROFESSEUR
Discipline impliquée : Chimie
STÉRÉOCHIMIE : CONFORMATION ET CONFIGURATIONCOMPÉTENCE(S) TRAVAILLÉE (S) :
EXTRAIRE ET EXPLOITER L'INFORMATION
MENER DES RAISONNEMENTS
ACTIVITE APPROFONDISSEMENT
Objectifs de la séquence:
VISUALISER LES DIFFÉRENTES CONFORMATIONS D'UNE MOLCULE CHIRALITÉ, CARBONE ASYMÉTRIQUE, ENANTIOMÉRIEDescriptif de l'actiǀitĠ
La premiğre actiǀitĠ permet ă l'Ġlğǀe de reǀoir et d'approfondir la notion de
éventuellement de modèles moléculaires, il s'approprie ce nouǀeau type de conformations. La deuxième activité introduit une nouvelle règle de nomenclature (R ou S) permettant de distinguer deux énantiomères par leur nom. La connaissance de cette nomenclature est hors programme mais sert de prétexte pour approfondir les notions de chiralitĠ et d'ĠnantiomĠrie.Durée : 1h en groupe à effectif réduit
Modalités de validation du travail réalisé : correction individuelle de façon à ce que chacun puisse avancer à son rythme.Auteurs et établissements :
- Agnès Rouzaire, lycée Pierre et Marie Curie, Châteauroux - Sonia Weiersmuller, lycée Alain Fournier, BourgesTERMINALE S
FICHE ELEVE
Nature de l'actiǀitĠ : APPROFONDISSEMENT
STÉRÉOCHIMIE : CONFORMATION ET CONFIGURATIONCOMPÉTENCE(S) TRAVAILLÉE (S) :
EXTRAIRE ET EXPLOITER L'INFORMATION
MENER DES RAISONNEMENTS
Descriptif de la séance
En lien avec la partie du programme relative à la représentation spatiale des molécules (conformation, chiralité et énantiomérie). Le but est d'aborder des notions hors programme (projection de Newman et nomenclature R ou S pour dĠsigner la configuration d'un carbone asymĠtrique) dans le prolongement du cours et de façon à appréhender le post-bac. Travail individuel ou en binôme (groupes à effectif réduit)Durée : séance de 1h
ACTIVITÉ 1
Conformation et projections de Newman
Document 1 : Projection de Newman
Pour étudier les différentes conformations d'une molécule et envisager plus facilement les interactions entre doublets d'électrons et/ou groupes d'atomes, on peut utiliser la représentation en projection de Newman. Dans cette représentation, on observe la molécule suivant l'axe d'une liaison entre deux atomes (le plus souvent deux atomes de carbone) et on représente la disposition des différents substituants, obtenue par projection dans un plan perpendiculaire à l'axe de liaison étudiée. L'atome de devant est représenté par un point, et celui de derrière par un cercle. D'après Hachette Livre, H Prépa Chimie I, 1ère année, PCSIDocument 2 : Quelques conformations du butane
Questions
1. Construire le modèle moléculaire de la molécule de butane et visualiser
les différentes conformations possibles par rotation autour de la liaisonC2-C3.
2. Représenter les projections de Newman des différentes conformations
du butane présentées dans le document 2. Pour cela, on se placera selon On pourra s'aider du modèle moléculaire précédemment construit.3. Quels sont les critères à prendre en compte lorsqu'on veut étudier la
stabilité d'une conformation d'un point de vue énergétique ?4. On donne ci-après le graphique représentant l'énergie des différentes
conformations du butane en fonction de lΖangle de torsion ɲ. Cet angle étant défini comme l'angle entre les axes des liaisons C1-C2 et C3-C4. A l'aide des questions précédentes, attribuer à chaque valeur d'énergie (de a à g) la conformation correspondante (de 1 à 6). Graduer l'axe des abscisses avec les valeurs de l'angle de torsion correspondantes.A retenir : principe de la projection de Newman
CC CH3 H H H CH3H CC HCH3CH3
H H H CC CH3 H H H H CH3 CC CH3 H H CH3 HH CC H HCH3 H CH3 H CC H HCH3 H H CH3 123456
ACTIVITÉ 2
Stéréoisomères de configuration et propriétés biologiques Document : Détermination de la configuration d'un carbone asymétrique On classe les différents substituants d'un carbone asymétrique par ordre de priorité, en utilisant les règles de Cahn, Ingold et Prelog, afin de déterminer si ce carbone a une configuration R ou S. Ó Règle de priorité de Cahn, Ingold et Prelog ou règle CIP L'ordre de priorité (de 1 à 4) des substituants est l'ordre décroissant des numéros atomiques des atomes directement liés à l'atome de carbone central (atomes de premier rang). En cas d'égalité, il faut considérer l'atome de second rang ayant le plus grand numéro atomique. Et ainsi de suite... Ó Représentation de Cram avec le substituant de plus faible priorité (n° 4) situé en arrière du planConfiguration R
Configuration S
Î si la séquence 1-2-3 est dans le sens des aiguilles d'une montre, la configuration est notée R. Î si la séquence 1-2-3 est dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, la configuration est notée S.Ó Numéros atomiques :
Atome H C N O S Cl
Numéro atomique 1 6 7 8 16 17
Ó Exemple
Ordre de priorité : OH > CH2-CH3 > CH3 > H
Configuration (S)
Question n°1
L'asparagine est un acide aminé qui existe sous deux configurations : à l'état naturel, la S-asparagine est insipide alors que son énantiomère, la R-asparagine, présente un goût sucré. On dispose de deux flacons contenant de l'asparagine :Sans goûter (!!!) et à l'aide des règles de nomenclature décrites ci-après,
identifier le flacon contenant l'énantiomère sucré.Question n°2
L'acide 3-méthylpentanoïque existe sous forme de deux énantiomères : un de configuration R qui possède une odeur de fromage et l'autre de configuration S avec une odeur fruitée. a) Écrire la formule semi-développée de l'acide 3-méthylpentanoïque. b) Repérer le carbone asymétrique. c) Représenter les deux énantiomères de l'acide 3-méthylpentanoïque en utilisant la représentation de Cram. d) Identifier parmi les deux molécules représentées précédemment celle qui a une odeur fruitée. 4 3 2 1 C4 3 2 1 C A H2N OH O ONH2 B HO NH2 NH2O O C CH3 OHHCH2CH3
Question n°3
On donne ci-après la représentation des 20 principaux acides aminés naturels :1. Expliquer pourquoi tous ces acides aminés sont chiraux, sauf un, que l'on
précisera.2. Quelle est la configuration, R ou S, de l'alanine naturelle ?
3. Vérifier que tous les autres acides aminés naturels possèdent la même
configuration, sauf un que l'on précisera.A retenir : rien de nouveau qui ne soit exigible
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