[PDF] COURS DE CHIMIE ORGANIQUE

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COURS DE CHIMIE ORGANIQUE

Licence Sciences de la Vie (LSV1) A. I. AYI

LCMBA UMR 6001 CNRS UFR Sciences Parc Valrose - Bât. Recherches CHIMIE

LES REACTIONS

EN CHIMIE ORGANIQUE

LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

I - LES ASPECTS GENERAUX

I.1 - INTRODUCTION - DEFINITIONS FONDAMENTALES

Linteraction entre deux molécules identiques ou non, conduit souvent à

des molécules différentes des premières. Cette interaction dont le résultat est la transformation des composés initiaux en dautres substances, sappelle réaction chimique.

Les molécules initiales sont nommées réactants : substrat et réactif Les composés formés sont les produits de la réaction. On représente les réactions chimiques de la manière suivante : SUBSTRAT + REACTIF à PRODUITS Cette représentation sappelle équation-bilan.

LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

I - LES ASPECTS GENERAUX

Mais une question se pose :

Comment distinguer des deux composés en interaction, lequel est le substrat et lequel est le réactif ? Plusieurs situations peuvent se présenter. Exemple 1 Soit la réaction suivante : H 3

CCl + NaOH à H

3

COH + NaCl

H 3 CCl est a priori le substrat et NaOH est le réactif.

LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

I - LES ASPECTS GENERAUX

Exemple 2 Considérons la réaction ci-dessous : H 3

CCl + H

3

CONa à H

3 COCH 3 + NaCl Les réactants sont tous les deux ici des composé s organiques. Dans ce cas, le substrat est le réactant dont une liaison impliquant le carbone a été modifiée.

Dans notre exemple, le substrat est : H

3 CCl.

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I - LES ASPECTS GENERAUX

Exemple 3 Soit la situation suivante:

H 3

CCl + H

3

CLi à H

3 CCH 3 + LiCl Dans ce troisième exemple, il y a ambiguïté. Par convention, on choisit le substrat comme étant lespèce carbonée la plus stable. Dans la situation actuelle, cest la molécule de H 3

CCl qui est

le substrat, car la liaison carbone-lithium (C-Li) est plus fragile que la liaison carbone-chlore (C-Cl).

LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

II - CLASSIFICATION DES REACTIONS ORGANIQUES

Une démarche en vue dapporter un élément dorganisation dans létude des réactions de la chimie organique, consiste à tenter de les classer sur la base de plusieurs critères.

La classi fication des réactions en chimie organique, sera envisagée selon trois critères fondamentaux :

• léquation-bilan ; • le mode de rupture des liaisons ; • la nature ou le type de réactif. Pour une étude complète et systématique de ces

transformations, il faudra faire intervenir un concept nouveau : le mécanisme réactionnel.

LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

II - CLASSIFICATION DES REACTIONS ORGANIQUES II-1 CLASSIFICATION SELON LEQUATION-BILAN Si on rapproche le résultat final dune réaction de la

situation initiale (équation-bilan), on pe ut i nstituer une classification des réactions organiques en quatre grandes catégories :

.F les substitutions .F les additions .F les éliminations .F les transpositions ou réarrangements.

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II - CLASSIFICATION DES REACTIONS ORGANIQUES

II.1.1- LES REACTIONS DE SUBSTITUTION

Cest lune des catégories les plus importantes en chimie organique. Dans une substitution : un atome ou un groupe datomes (Y) du substrat est remplacé par un

autre atome ou groupe datomes (Z) provenant dune autre molécule (réactif).

Léquation-bilan est :

R 1 R 2 R 3

C - Y + Z à R

1 R 2 R 3

C - Z + Y

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II - CLASSIFICATION DES REACTIONS ORGANIQUES

II.1.1- LES REACTIONS DE SUBSTITUTION

Voici trois exemples de réactions de substitution

Exemple 1 CH

4 + Cl 2

à CH

3

Cl + HCl Exemple 2 CH

3

Br + CN

à CH

3

CN + Br

Exemple 3 C

6 H 6 + Br 2

à C

6 H 5

Br + HBr

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II - CLASSIFICATION DES REACTIONS ORGANIQUES

II.1.2- LES REACTIONS DADDITION

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