Séparation des énantiomères: innovation thérapeutique et/ou
21-Sept-2015 L'escitalopram (Séroplex®): énantiomère S du citalopram (Séropram®). L'utilisation d'un énantiomère à la place du mélange racémique n'est ...
Chapitre 2 : léchelle des longueurs
Définitions : ? Deux molécules chirales sont énantiomères. ? Un mélange contenant les deux énantiomères en proportions égales est appelé mélange racémique. *.
CHIMIE ORGANIQUE
3) Dédoublement (ou résolution) d'un mélange racémique Les molécules organiques possèdent par définition un ou plusieurs atomes de carbone.
Thème : Comprendre (Lois et modèles) Structure et transformation
La dexfenfluramine substance active médicamenteuse
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
faces équivalentes peut donner un mélange racémique : pouvoir rotatoire (+ ou -) au départ de la configuration absolue !! S.
Chiralité et synthèse asymétrique en chimie thérapeutique
Les chimistes s'efforcent donc de synthétiser un seul énantiomère de grande pureté d'une molécule deux énantiomères d'un mélange racémique la synthèse.
Stéréochimie
priorité décroissante s'applique d'abord aux atomes liés à l'atome central s'agit d'un mélange racémique (mélange de deux énantiomères à 50?50).
CH09 Représentation spatiale des molécules
Terminale S Sciences physiques Définition approche historique. ... Un mélange équimolaire de deux énantiomères
Chimie Chapitre 4 Terminale S
Terminale S. REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES a) Définition b) Différents cas de stéréoisomérie ... Définition. Le mélange racémique.
Presentation travaux du GRAC okok
Insertion du thème dans le programme de Term S. 2.Prérequis de 2de et de 1ère S Énantiomérie mélange racémique ... carbone asymétrique: définition.
Chimie Chapitre 4 Terminale S REPRESENTATION SPATIALE DES
Définition Le mélange racémique d) Propriétés des énantiomères La prise en compte de l’énantiomérie est capitale pour la compréhension des phénomènes biologiques : lors des processus de reconnaissance entre une molécule et des sites récepteurs (enzymatiques par exemple) la réponse
Chapitre 10 : Représentation spatiale des Molécules - Free
Un mélange contenant les deux énantiomères en proportions égales est appelé mélange racémique Une telle stéréoisomérie est appelée énantiomérie Définitions : Deux molécules chirales sont énantiomères Un mélange contenant les deux énantiomères en proportions égales est appelé mélange racémique * * *
Résumé du cours: chimie organique - F2School
Un mélange équimolaire de deux énantiomères est appelé mélange racémique Un atome de carbone est asymétrique s'il est lié à 4 groupes d'atomes différents : Molécule possédant un seul atome de carbone asymétrique ? elle est chirale
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Chiralité et acides aminés en Terminale S Pour le professeur : Notions et contenus Compétences exigibles Chiralité : définition approche historique Représentation de Cram Carbone asymétrique Chiralité des acides ?-aminés Énantiomérie mélange racémique diastéréoisomérie (Z/E deux atomes de carbone asymétriques)
Qu'est-ce que le mélange racémique ?
En chimie organique, le terme racémique - ou mélange racémique - fait référence à un mélange 1: 1 (donc équimolaire) de deux énantiomères. Les énantiomères sont définis comme des images miroir de la même molécule qui ne peuvent pas être superposées les unes aux autres.
Pourquoi le mélange racémique est inactif ?
Chaque énantiomère fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée par un plan selon un angle caractéristique, mais, comme l’effet de rotation de chaque composant annule exactement celui de l’autre, le mélange racémique est optiquement inactif.
Est-ce que le produit peut être un mélange racémique?
SN1 réaction: Le produit peut être un mélange racémique, car une rétention ou une inversion de la stéréochimie peut se produire. SN2 réaction: L'inversion de la stéréochimie se produit tout le temps.
Quelle est la classification d'un mélange?
si un mélange est classifié, étiqueté et emballé selon la CLP, la classification CLP doit figurer sur la FDS, en sus de la classification DPD. Toutefois, un fournisseur peut choisir de classifier un mélange selon la CLP sans appliquer le règlement complet.
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
1. Isomérie : rappels
Isoméries de fonction ou de position
CH 3 OCH 3 CH 3 CH 2 OH Br Br CH 3 OH CH 3 OH etet etet etIsomérie liée à la connectivité
Equilibre conformationnel : (entre formes interconvertibles d'une même molécule) Stéréoisomérie géométrique (!!!!! Isomères non interconvertibles !!!!)
!!!!! La mésomérie n'est pas une isomérie!!!! Alcane Décalé anti Décalé gauche Cyclohexane (Interconversion de la chaise) CH 3 HH CH 3 HH H HH 3 C CH 3 HHAlcènes cis et trans Cycloalcanes cis et trans
X Y X Y Y XX YCH 6. Stéréoisomérie Activité optique
1. Isomérie : rappels 2. Objets chiraux et achiraux: énantiomérie
L'image miroir
!! Les deux objets ne sont pas superposables !!!!Objet asymétrique
: Objet asymétriqueObjet chiral (!"#$ = main) : existe sous deux formes distinctes qui ont entre elles une relation d'images miroirs.
Objet chiral (!"#$ = main) : existe sous deux formes distinctes qui ont entre elles une relation d'images miroirs. Les deux formes étant distinctes, il y a deux individus "énantiomères" ou "antipodes". La main gauche et la main droite sont des énantiomères !! Main droite et main gauche ne sont pas superposables !!!!
Au niveau moléculaire, il est essentiel de localiser les plans de symétrie pour définir si une molécule est achirale ou chirale: Ex 1 : ETHANE
H HH H H H H H H H HHAchiral
Ex 2: CYCLOPROPANE
H H H H H HAchiral
Ex 3 : DICHLOROETHYLENE CIS TRANS
Achiral
H Cl H Cl Cl H H ClObjet achiral Objet unique
ClEx 4 : CHLOROCYCLOHEXANE
Cl Cl Cl : Objet achiral (C6H11Cl) Objet achiral Objet unique Ex 5 : BROMOCHLOROMETHANE C H H Cl Br C H H Cl Br : Objet achiral (CH2BrCl) - 1 : Objet achiral (CH2BrCl) - 2Ex 6 :BROMOFLUOROCHLOROMETHANE
Du point de vue des propriétés: Quelle distinction possible? Chimie totalement identique ? * = centre chiral
C H F Cl Br C H F Cl BrCHFClBr
2 énantiomères (2 antipodes)
: Objet chiral (CHBrClF)Condition de chiralité : Un objet qui présente un plan ou un centre desymétrie n'est pas chiral.
Objets chiraux Deux énantiomères
Ex 7 : 1,3-DICHLORO-4-METHYLCYCLOHEXANE
Cl CH 3 Cl Cl CH 3 Cl CH 3 Cl Cl ClH 3 C Cl (3 centres chiraux)CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
1. Isomérie : rappels 2. Objets chiraux et achiraux: énantiomérie 3. Lumière et polarisation
Axe de propagation Plans doscillation Longueur donde Lumière polarisée Plans doscillation Lumière polarisée Lumière naturelle Polariseur Substance chirale Lumière polarisée Lumière polarisée et déviéeUne molécule c hirale dévie le plan de polaris ation de la lumière polarisée: elle possède un "pouvoir rotatoire". La molécule est caractérisée par l'angle de déviation.
Un énantiomè re dévie le plan de polaris ation dans une direction. Son antipode dévie ce plan dans le sens inverse et de la même valeur
Déviation Le produit est Dextrogyre +n° d Lévogyre -n° lPouvoir rotatoire spécifique: % = angle observé en degrés l = longueur de solution traversée en dm c = concentration de substance en g/ml
t lc% est mesuré avec une lumière polarisée de longueur d'onde & à une température T déterminée (habituellement 20°C). & correspond à la raie D d'une lampe au sodium soit & = 589,3 nm. Convention Index Merck: l'angle est multilié par 100 et c est la concentration en g/100 ml
c. 100l t D
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
1. Isomérie : rappels 2. Objets chiraux et achiraux: énantiomérie 3. Lumière et polarisation 4. Enantiomères et racémique
Pour qu'un composé puisse avoir un "pouvoir rotatoire", il faut qu'i l poss ède un centre chiral, par exemple, u n carbone substitué par 4 groupements différents. On parle alors de carbone asymétrique. Lorsque ceci est le cas, il peut y avoir, entre deux formes qui sont "images-miroir non superposables" une relation énantiomérique.
Br CH 2 Cl Br ClCH 23-bromo 3-chlorométhylcyclopentène
Enantiomères du
!!!! Lors d'une réaction, l'attaque d'un centre par deux faces équivalentes peut donner un mélange racémique : 50% 50%
X C X A D B X AC D B C X A D B : Formation mélange racémiqueEx 1 : En pré parant du 2-bromobutane par bromation du butane, on obtient un mélange 50/50 des deux énantiomères: ce mélange e st appelé racémique et n'a pas de pouvoir rotatoire (compensation d et l) : 50% 50%
C Br H 3 C CH 2 CH 3 H C Br CH 3 CH 2 CH 3 H Br Br Br 2 Br 2 CH 3 C CH 2 CH 3 H CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Br CH 3 CHCH 2 CH 3 HBr Ex 2: Attaque d'un nucléophile sur un carbocation : 50% 50% CH 3 C CH 2 CH 3 H C Cl H 3 C CH 2 CH 3 H C Cl CH 3 CH 2 CH 3 H Cl Cl +CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 HCH 6. Stéréoisomérie Activité optique
1. Isomérie : rappels 2. Objets chiraux et achiraux: énantiomérie 3. Lumière et polarisation 4. Enantiomères et racémique 5. Configurations et conventions
Pour déterminer la configuration absolue d'une molécule : diffraction des R.X. Le problème posé : définir la configuration d'unénantiomère de manière absolue.
Les énantiomères sont des stéréoisomèresconfigurationnels non interconvertibles. Ils se diférencient par l'ordre d'enroulement des subs tituants autour du centre chiral. La première question concerne lécriture qui doit représenter les molécules de manière fiable. Toutes les représentations classiques peuvent être utilisées : perspective cavalière, projection de Newman etc.. De nouvelles représentations seront aussi utilisées comme la projection de Fischer, pour les sucres et les acides aminés.
Quelle que soit la représentation utilisée, pour passer dun énantiomère à lautre, il faut échanger deux substituants. Echanger trois substituants ne modifie pas la configuration absolue.
Br Cl F Br Cl : CHBrClF - Echange de 2 substituants : CHBrClF - Echange De 3 substituants La convention de CAHN-INGOLD-PRELOG - On donne aux groupes un ordre de préséance: (1'2'3'4) C 1 2 3 4 La convention de CAHN-INGOLD-PRELOG - On observe le centre chiral du côté opposé au dernier groupe (4) C 1 2 3 4La convention de CAHN-INGOLD-PRELOG
- Si les trois premiers groupes se présentent dans un enroulement: horlogique (clockwise) centre R R R C 1 2 3 4La convention de CAHN-INGOLD-PRELOG
- Si les trois premiers groupes se présentent dans un enroulement: antihorlogique (counterclockwise)
centre S S S C 1 2 3 4La convention CAHN-INGOLD-PRELOG :
- On donne aux groupes un ordre de préséance: (1'2'3'4) - On observe le centre chiral du côté opposé au dernier groupe (4) - Si les trois premiers groupes se présentent dans un enroulement: horlogique (clockwise) centre R - Si les trois premiers groupes se présentent dans un enroulement: antihorlogique (counterclockwise) centre S R S C 1 2 3 4 C 1 2 3 4Les règles de priorité: 1) Les atomes attachés au centre chiral sont classés par ordre décroissant de numéro atomique : I > Br > Cl > O > N > C > H 2) Lorsque deux substituants identiques sont présents, on prend en compte les numéros atomiques des atomes suivants les plus proches : 3) Un lien double (ou triple) est considéré comme deux (ou trois) liens simples :
C C C C C C C H C C H H C H H H >>>C H C C C H C =C C Cquotesdbs_dbs44.pdfusesText_44[PDF] richesse et pauvreté dans le monde 5e evaluation
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