Séparation des énantiomères: innovation thérapeutique et/ou
21-Sept-2015 L'escitalopram (Séroplex®): énantiomère S du citalopram (Séropram®). L'utilisation d'un énantiomère à la place du mélange racémique n'est ...
Chapitre 2 : léchelle des longueurs
Définitions : ? Deux molécules chirales sont énantiomères. ? Un mélange contenant les deux énantiomères en proportions égales est appelé mélange racémique. *.
CHIMIE ORGANIQUE
3) Dédoublement (ou résolution) d'un mélange racémique Les molécules organiques possèdent par définition un ou plusieurs atomes de carbone.
Thème : Comprendre (Lois et modèles) Structure et transformation
La dexfenfluramine substance active médicamenteuse
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
faces équivalentes peut donner un mélange racémique : pouvoir rotatoire (+ ou -) au départ de la configuration absolue !! S.
Chiralité et synthèse asymétrique en chimie thérapeutique
Les chimistes s'efforcent donc de synthétiser un seul énantiomère de grande pureté d'une molécule deux énantiomères d'un mélange racémique la synthèse.
Stéréochimie
priorité décroissante s'applique d'abord aux atomes liés à l'atome central s'agit d'un mélange racémique (mélange de deux énantiomères à 50?50).
CH09 Représentation spatiale des molécules
Terminale S Sciences physiques Définition approche historique. ... Un mélange équimolaire de deux énantiomères
Chimie Chapitre 4 Terminale S
Terminale S. REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES a) Définition b) Différents cas de stéréoisomérie ... Définition. Le mélange racémique.
Presentation travaux du GRAC okok
Insertion du thème dans le programme de Term S. 2.Prérequis de 2de et de 1ère S Énantiomérie mélange racémique ... carbone asymétrique: définition.
Chimie Chapitre 4 Terminale S REPRESENTATION SPATIALE DES
Définition Le mélange racémique d) Propriétés des énantiomères La prise en compte de l’énantiomérie est capitale pour la compréhension des phénomènes biologiques : lors des processus de reconnaissance entre une molécule et des sites récepteurs (enzymatiques par exemple) la réponse
Chapitre 10 : Représentation spatiale des Molécules - Free
Un mélange contenant les deux énantiomères en proportions égales est appelé mélange racémique Une telle stéréoisomérie est appelée énantiomérie Définitions : Deux molécules chirales sont énantiomères Un mélange contenant les deux énantiomères en proportions égales est appelé mélange racémique * * *
Résumé du cours: chimie organique - F2School
Un mélange équimolaire de deux énantiomères est appelé mélange racémique Un atome de carbone est asymétrique s'il est lié à 4 groupes d'atomes différents : Molécule possédant un seul atome de carbone asymétrique ? elle est chirale
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Chiralité et acides aminés en Terminale S Pour le professeur : Notions et contenus Compétences exigibles Chiralité : définition approche historique Représentation de Cram Carbone asymétrique Chiralité des acides ?-aminés Énantiomérie mélange racémique diastéréoisomérie (Z/E deux atomes de carbone asymétriques)
Qu'est-ce que le mélange racémique ?
En chimie organique, le terme racémique - ou mélange racémique - fait référence à un mélange 1: 1 (donc équimolaire) de deux énantiomères. Les énantiomères sont définis comme des images miroir de la même molécule qui ne peuvent pas être superposées les unes aux autres.
Pourquoi le mélange racémique est inactif ?
Chaque énantiomère fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée par un plan selon un angle caractéristique, mais, comme l’effet de rotation de chaque composant annule exactement celui de l’autre, le mélange racémique est optiquement inactif.
Est-ce que le produit peut être un mélange racémique?
SN1 réaction: Le produit peut être un mélange racémique, car une rétention ou une inversion de la stéréochimie peut se produire. SN2 réaction: L'inversion de la stéréochimie se produit tout le temps.
Quelle est la classification d'un mélange?
si un mélange est classifié, étiqueté et emballé selon la CLP, la classification CLP doit figurer sur la FDS, en sus de la classification DPD. Toutefois, un fournisseur peut choisir de classifier un mélange selon la CLP sans appliquer le règlement complet.
Chimie, Chapitre 4 Terminale S
REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES
I REPRESENTATION DE CRAM
1) Modèle de Gillespie
La représentation de Lewis ne donne pas d'indication sur la géométrie de la molécule. L'explication de cette
géométrie est donnée par le modèle de Gillespie.Dans les molécules, les liaisons covalentes sont constituées d'électrons qui sont chargés négativement. Les
doublets d'électrons, qu'ils soient liants ou non liants, exercent donc les uns sur les autres des forces de
répulsion. Les doublets non liants sont plus répulsifs que les doublets liants.Dans le modèle de Gillespie, les doublets liants et non liants s'orientent dans l'espace de façon à minimiser
les répulsions, donc à être le plus loin possible les uns des autres.La représentation de la molécule en 3 dimensions rendra compte de la géométrie de la molécule.
Comment dessiner une molécule en 3 dimensions sur une feuille à deux dimensions ?2) Représentation de Cram
Donald James Cram, chimiste américain (1919 2001) inventa en 1953 une nouvelle représentation des
Les 3 conventions dites de Cram sont les suivantes :9 Un trait plein ( ) représente une liaison entre deux atomes situés
dans le plan de la figure ; les angles entre les liaisons ainsi représentées sont respectés.9 Un triangle allongé plein ( ) représente une liaison entre un atome
situé dans le plan de la figure (à la pointe du triangle) et un atome situé en avant de ce plan (à la base du triangle).9 Un triangle allongé hachuré ( ) représente une liaison entre un
atome situé dans le plan de la figure (à la pointe) et un atome situé en arrière de ce plan (à la base)Remarque :
Les doublets non liants ne sont pas représentés dans la représentation de Cram.Exemples :
Nom Formule
bruteReprésentation de
Lewis Géométrie Représentation de
CramDihydrogène Molécule linéaire
Dichlore Molécule linéaire
Chlorure
Molécule linéaire
Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 2 sur 7 Structure et transformation de la matièreNom Formule
bruteReprésentation de
Lewis Géométrie Représentation de
CramMéthane
(1 C et des H) Molécule tétraédriqueAmmoniac
(1 N et des H)Molécule pyramidale
EauMolécule plane
II - ISOMERIE ET STEREOISOMERIE
1) Isomérie de constitution (rappel PS)
Exemple :
Deux composés de même formule brute C2H6O, sont des isomères :Remarque :
Les isomères n'ont pas les mêmes propriétés physiques et chimiques.2) Stéréoisomérie
a) Définition b) Différents cas de stéréoisomérieLes différents cas de stéréoisomérie peuvent être décomposés en deux grandes catégories :
9 La stéréoisomérie de conformation
9 La stéréoisomérie de configuration, qui peut être décomposée en :
énantiomérie
diastéréoisomérie
Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 3 sur 7 Structure et transformation de la matièreIII - LA STEREOISOMERIE DE CONFORMATION
1) Définition
Exemple : 2H6)
Conformation Représentation de Cram Deux vues du modèle moléculaireÉclipsée
CC H H H H H HDécalée
CC H H H H H H2) Aspects énergétiques
a) 6PMNLOLPp G·XQH ŃRQIRUPMPLRQ9 Chaque atome de la molécule possède son nuage électronique chargé négativement donc les différents
nuages interagissent en se repoussant. l existe une infinité de conformations. 9 donc que son énergie potentielle de torsion est la plus faible.Exemple : 2H6)
La conformation la plus stable est la conformation décalée. La conformation la moins stable est la conformation éclipsée. b) Changement de conformationénergétique entre la conformation la plus stable et celle la moins stable est suffisamment faible pour
: 1010 tours par seconde.Exemple : le butane (C4H10)
A B C D E F G0 60 120 180 240 300 360
E (kJ.mol-1)
3,3 13,8 25Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 4 sur 7 Structure et transformation de la matière Les dessins ci-dessus correspondent à une représentation dite " Projection de Newman ». Le seul atome de carbone visible est alors celui représenté par un cercle rouge.
Les trois liaisons C H qui lui sont associées sont pleinement visibles (en rouge), tandis que les trois liaisons
C H hydrogène rouges sont toujours visibles. hydrogène noirs sont visibles lorsque la conformation le permet.3) Propriétés des stéréoisomères de conformation
De nombreuses petites protéines se replient spontanément en une durée de l'ordre d'une milliseconde. Certaines
protéines mal repliées, appelé prions, sont responsables de maladies comme la maladie de Creutzfeldt Jakob
chez l'homme, ou encéphalopathie spongiforme bovine (ESB ou encore maladie de la vache folle) chez les
vaches. Ces protéines peuvent exister selon deux conformations :9 la conformation " repliée », présente dans un cerveau sain.
9 la conformation " allongée », présente dans le cerveau d'un sujet malade.
La conséquence de la perte de la conformation de référence d'une protéine peut avoir des conséquences
excessivement graves pour la santé.IV - LA STEREOISOMERIE DE CONFIGURATION
1) Définition
2) Enantiomérie
a) Notion de chiralitéExemples :
9 à
une main gauche : ces deux objets ne sont pas superposables.9 La molécule de glycéraldéhyde (ou 2,3-dihydroxypropanal) est chirale.
C CHO OHHCH2OH
C CHO OHHCH2OH
b) Le carbone asymétrique H H C H H Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 5 sur 7 Structure et transformation de la matièreExemple : le méthane :
Exemple : le butan-2-ol :
Remarque :
Une molécule possédant un carbone asymétrique est nécessairement chirale. c) 1RPLRQ GH ŃRXSOH G·pQMQPLRPqUHV¾ Définition
Le mélange racémique
d) Propriétés des énantiomères : lors desprocessus de reconnaissance entre une molécule et des sites récepteurs (enzymatiques par exemple), la réponse
physiologique peut êtreExemples :
9 La L-Dopa possède un énantiomère traitant la maladie de
9 Le Maxiton® possède un énantiomère psychostimulant alors que
9 La carvone possède un énantiomère sentant le cumin alors que
C C2H5 OH HCH3 C C2H5 OH HCH3 Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 6 sur 7 Structure et transformation de la matière C COOH OH C H OH CHO H C COOH OH C H OH OHC H C COOH OH C H OH CHO H C COOH OH C H OH OHC H3) Diastéréoisomérie
a) Présentation b) La stéréoisomérie Z/ELa stéréoisomérie Z/E (Cf. cours 1ère S) est une diastéréoisomérie due à l'impossibilité de rotation rapide autour
des doubles liaisons, en particulier des doubles liaisons carbone - carbone.Exemple :
Le but-2-ène
c) Cas des molécules possédant plusieurs atomes de carbone asymétriques Considérons la molécule -dihydroxy-4-oxobutanoïque : CHO CHOH CHOH COOHCette molécule possède 4 isomères de configuration dont les représentations de Cram sont les suivantes :
9 Les représentations c et T e et f un miroir
plan : ils forment des couples9 Les représentations c et e, c et f, T et e, T et f un miroir
plan : ils forment des couples de diastéréoisomères. d) Propriétés des diastéréoisomèresDes diastéréoisomères possèdent des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.
Exemple : -2-ènedioïque possède deux diastéréoisomères :Acide maléique Acide fumarique
Température de fusion 131 °C 287 °C
780 g.L-1 6,3 g.L-1
Formule semi-développée
c T e f Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 7 sur 7 Structure et transformation de la matièreV S ?
Pour trouver la relation d'isomérie TV de molécules A et B non identiques, il faut suivre l'organigramme ci
dessous :A et B correspondent-elles à
une même formule développéeA et B sont des isomères
de constitution.A et B sont des
stéréoisomères.NON OUI
Peut-on passer de A à B ou de B
à A par des rotations autour de
liaisons simples ?A et B sont des stéréoisomères
de conformation.A et B sont des stéréoisomères
de configuration.OUI NON
A et B sont-elles images l'une
de l'autre dans un miroir ?A et B sont des
énantiomères.
A et B sont des
diastéréoisomères isomère.OUI NON
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