[PDF] AE- Synthèse de laspirine La réaction est catalysé





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TP- Hémi-synthèse de laspirine

- Déterminer le réactif limitant d'une synthèse pour calculer le rendement en produit purifié en utilisant éventuellement un tableau d'avancement. Compétences.



AE- Synthèse de laspirine

La réaction est catalysée par les ions H+. Cette réaction peut être considérée comme totale. acide salicylique anhydride éthanoïque aspirine acide éthanoïque.



LE RENDEMENT DUNE SYNTHÈSE ORGANIQUE

Doc.1 : Equation chimique de la synthèse de l'aspirine. Doc.2 : Rendement d'une synthèse. Le rendement chimique rend compte de l'efficacité de la réaction 



T.P. 16 Correction. SYNTHESE DE LASPIRINE II. Synthèse de l

Par refroidissement la solution se sature en composé à purifier mais les impuretés restent dissoutes. ?Rendement de la réaction. • Il faut déterminer la 



Benjamin Marchetti

2°) Pour réaliser la synthèse de l'aspirine à partir de l'acide salicylique On appelle rendement ? d'une réaction chimique le rapport entre la quantité ...



TS-C8-stratégie en synthèse Orga-prof

Synthèse de l'aspirine : On prépare l'aspirine à partir de l'acide salicylique b) Calculer la masse d'aspirine obtenue si le rendement était de 100 %.



TS/Cours/Stratégie de synthèse. Page 1 TS Thème : AGIR l Défis du

Bien entendu le rendement doit être le plus grand possible ! Exemple : Synthèse de l'aspirine : On prépare l'aspirine à partir de l'acide salicylique qui porte.



TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE ORGANIQUE

Manipulation 1 : Synthèse de l'aspirine . Le rendement d'une synthèse est le rapport entre la quantité de matière de produit.



Synthèse de laspirine.

calcul d'un rendement ;. - aspects liés à la sécurité ; On va réaliser la synthèse d'un médicament usuel l'aspirine (acide acétylsalicylique).



T.P 19-a SYNTHESE DE LASPIRINE.

f) Calculer la masse d'aspirine que obtient si le rendement de la préparation de l'aspirine est de 90 % . ( M(asp) = 180 g.mol-1). 2) Séparation. · Retirer l' 



SERIE D EXERCICES SUR ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES

On va réaliser la synthèse d’un médicament usuel l’aspirine (acide acétylsalicylique) L’aspirine est connu pour ses propriétés antalgiques antipyrétiques et anti-inflammatoires Il est aussi utilisé comme antiagrégant plaquettaire I Les techniques utilisées : Document 1 : Chauffage au bain marie Becher



Chimie Chapitre 7 Terminale S STRATEGIE DE SYNTHESE EN

La synthèse de l’acide acétylsalicylique principe actif de l’aspirine peut être réalisée au laboratoire à partir d’acide salicylique et d’anhydride éthanoïque Comment expliquer cette réaction de synthèse au niveau microscopique ?



L’acide acétylsalicylique : l’aspirine

1 HISTORIQUE : DU SAULE À L’ASPIRINE Avec une production annuelle de quatre-vingts milliards de com-primés l’aspirine est aujourd’hui le médicament le plus vendu dans le monde [1] Il est utilisé comme analgésique anti-inflammatoire et antipyréti-que Il est prescrit sous différentes formes : en poudre en cachets en



TP n°16 : Synthèse de l’aspirine

b) Calculer le rendement de votre synthèse III-Identification de l’aspirine Lorsqu’un produit solide est pur sa température de fusion est constante et connue Dans le cas de l’aspirine elle est de l’ordre de 135°C Rédiger comment faire pour vérifier que vous avez bien obtenu de l’aspirine avec le banc



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C2 : La synthèse de médicaments Doc 4 : Protocole de la synthèse et de la séparation de l'aspirine réalisé • Dans un erlenmeyer de 250 mL bien sec introduire 50 g d'acide salicylique et 70 mL d'anhydride éthanoique • Ajouter avec précaution 5 gouttes d'acide sulfurique concentré

Comment synthétiser l’aspirine?

1-1 L’aspirine peut être synthétisée en faisant réagir l’anhydride éthanoïque et l’acide 2- hygroxybenzoïque (également appelé acide salicylique). 1-1-1Ecrire les formules semi-développées de l’anhydride éthanoïque et de l’acide salicylique. 1-1-2Ecrire l’équation bilan de la réaction de synthèse de l’aspirine.

Quelle est la composition de l’aspirine ?

En effet, l’aspirine fait partie de la famille des médicaments anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS). La substance active contenue dans ce médicament est l’ Acétylsalicylate de DL lysine à une dose de 1800 mg dont la quantité correspondante en acide acétylsalicylique est de 1000 mg pour un sachet-dose.

Quel est le protocole de synthèse de l’aspirine ?

Analyse d’un autre protocole de synthèse : Une autre synthèse de l’aspirine utilise également l’acide salicylique (3,0 g) mais remplace l’anhydride éthanoïque par du chlorure d’éthanoyle (85 mL). Le solvant est alors le dichlorométhane (85 mL) et la température doit être maintenue à 0°C.

Comment synthétiser l'aspirine ?

L'aspirine, ou acide acétylsalicylique, est un médicament bien connu qui est synthétisé par acétylation de l'acide salicylique. Comment réaliser la synthèse d'un solide tel que l'aspirine ? Est-il possible de synthétiser l'aspirine avec un rendement de 100 % ? Vous devez disposer d'une connexion internet pour accéder à cette ressource.

AE- Synthèse de laspirine

AE- Synthèse de l'aspirine

L'aspirine (ou acide acétylsalicylique) est un médicament antipyrétique, anti-inflammatoire et analgésique. Il

possède également des propriétés anti-coagulantes : c'est pourquoi l'aspirine peut-être utilisée de manière

préventive pour diminuer la formation de caillots sanguins responsables des accidents vasculaires cérébraux (AVC).

Document 1 : Synthèse de l'aspirine

L'aspirine peut être obtenue par une réaction dite d'estérification entre l'acide salicylique et l'anhydride

éthanoïque. La réaction est catalysée par les ions H Cette réaction peut être considérée comme totale

acide salicylique anhydride éthanoïque aspirine acide éthanoïque

Document 2 : Montage de chauffage à reflux

Légende :

- Bain-marie : ........ - Entrée d'eau : ........ - Sortie d'eau : ........ - Réfrigérant à eau : ........ - Dispositif de chauffage et d'agitation : ........ - Barreau aimanté : ........ - Erlenmeyer : ........ - Support élévateur : ........ - Milieu réactionnel : ........ 2 9 8 6 7 4 5 3 1

Document 3 : La cristallisation

Cristallisation : La cristallisation d'un solide dans un mélange correspond à l'apparition de ce solide par

diminution de sa solubilité dans le mélange. La diminution de la solubilité du solide peut être due à une

variation de température, une variation de pH... L'existence d'impuretés dans la solution (particules de

verre, etc.) favorise aussi la cristallisation ORG A Vous (voir (étap profe Doc sal An

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Filtrat

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PROTOCOLE :

Etape 1 : préparation du milieu réactionnel

Dans un ballon, peser 6, d'acide salicylique.

Sous la hotte, rajouter 12 mL d'anhydride éthanoïque prélevé avec une pipette graduée.

Ajouter 6 gouttes d'acide sulfurique pur.

Etape 2 : chauffage à reflux

Mettre en place le dispositif expérimental schématisé dans le document ..... Mettre en route l'agitation et la circulation d'eau.

Appeler le professeur pour la vérification.

Régler la plaque chauffante à 90 °C.

Lorsque la température indiquée par la sonde thermométrique atteint environ 80 °C, maintenir le

chauffage pendant 20 min avant de passer à l'étape 3.

Pendant ce temps, préparer dans un cristallisoir un bain réfrigérant (mélange d'eau et de glaçons) et

répondre aux questions.

Etape 3 : cristallisation

Retirer le bain marie.

Maintenir l'agitation et la circulation d'eau dans le réfrigérant.

Verser par le sommet du réfrigérant quelques gouttes d'eau distillée puis délicatement environ 50 mL

d'eau distillée.

Transvaser le contenu du ballon dans un bécher de 150 mL en récupérant le barreau aimanté à l'aide

d'une " canne à pêche ». Placer le bécher dans un mélange réfrigérant (eau-glace).

Attendre la cristallisation du produit brut.

Etape 4 : filtration

Mettre en place la filtration sur Büchner.

Filtrer le contenu du bécher. Ne pas hésiter si le solide est trop compact à le casser délicatement avec

une spatule.

" Casser le vide » en débranchant le tuyau ou en séparant l'entonnoir de filtration de la fiole et laver le

solide avec un peu d'eau distillée froide.

Relancer la filtration.

" Casser le vide » PUIS fermer le robinet. A l'aide d'une spatule, récupérer le solide dans un bécher de 100 mL.

Etape 5 : recristallisation+ filtration

Ajouter dans le bécher contenant le solide brut, 20 mL d'un mélange de solvants (mélange eau distillée

froide / éthanol) (mélange déjà préparé).

Agiter avec un agitateur en verre.

Pour augmenter la solubilité des cristaux, chauffer le contenu du bécher sur une plaque jusqu'à ce que

tout le solide soit dissous (agiter de temps en temps). Refroidir la solution dans un mélange réfrigérant (eau +glace). Ajouter 50 mL d'eau distillée fraîche (agiter de temps en temps).

Filtrer sur Büchner.

Rincer avec un peu d'eau distillée fraîche.

Récupérer les cristaux dans une coupelle préalablement pesée.

Peser le solide obtenu.

QUESTIONS :

1) Compléter le document 2 en associant un numéro à chaque élément de la légende.

2) Expliquer le fonctionnement du réfrigérant à eau et préciser l'intérêt d'un chauffage à reflux pour la réaction de synthèse.

3) En supposant que l'acide salicylique est le réactif limitant, déterminer les espèces chimiques présentes

dans le milieu réactionnel à la fin de l'étape 2.

4) Pourquoi rajoute-on de l'eau au sommet du réfrigérant dans l'étape 3 ?

5) Pourquoi utilise-t-on un mélange réfrigérant pour la cristallisation ?

6) Pourquoi utilise-t-on de l'eau froide pour laver le solide dans l'étape 4 ?

7) Quel est l'intérêt d'utiliser un mélange eau/éthanol lors de l'étape 5 ?

8) Question de synthèse : résumer le rôle de chaque étape du protocole par une phrase.

Pour aller plus loin (et il faudra y aller soit en classe, soit à la maison) :

1) Dans la formule de l'acide salicylique, entourer et nommer les groupes caractéristiques.

2) Ecrire la formule semi-développée de l'acide éthanoïque.

3) Montrer que les quantités de matière initiales des réactifs sont n

1 = ........... pour l'acide salicylique et n 2 = ................ pour l'anhydride éthanoïque.

4) Déterminer le réactif limitant.

5) En déduire la quantité de matière maximale d'aspirine (notée n

max ) pouvant être obtenue.

6) En déduire la masse maximale d'aspirine (notée m

max ) correspondante.

7) A partir de la masse d'aspirine réellement obtenue, déterminer le rendement de la synthèse.

Le rendement d'une synthèse est égal au rapport de la masse (ou de la quantité de

matière en produit obtenue) par celle attendue. La masse attendue est déterminée à l'aide

de l'équation de la réaction et de la composition initiale du système.quotesdbs_dbs29.pdfusesText_35
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