[PDF] Exercices de la séquence n°1 - Structure spatiale des espèces





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Partie Comprendre : Lois et modèles CHAP 10-EXOS

CHAP 10-EXOS Représentation spatiale des molécules. Exercices résolus p Exercices p 270 à 277 N° 7-10-13-14-15-17-18-19-20-22 ... Il s'agit de C et C1.



Représentation spatiale des molécules

Représentation spatiale des molécules. 10 Extraits de sujets corrigés du bac S EXERCICE II – DES MOLÉCULES TÉMOINS DU MÛRISSEMENT DES POMMES (10 points).



TS2 2013 Représentation spatiale des molécules Exercice no20 p

Corrigé des exercices de Chimie chapitre 10 – TS2 2013. Représentation spatiale des molécules. Exercice no20 p. 272 – La vitamine C. 1. Il s'agit d'une 



Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules

CORRIGE. Exercice 1. Représenter tous les isomères de constitution de Attention : bien regarder la molécule avec la liaison C-?H qui s'éloigne de nous ...



Exercices Complémentaires

6. CORRECTION Exo 3.6 (page 7). 3.7 Exercice 3.7 Représenter les molécules suivantes selon Newman (axe C2-C3) en respectant les indications.



chimie organique

Nomenclature des autres molécules. 6. ? 2. Représentation des molécules QCM et exercices. 124. Corrigés. 130. Chapitre 7. Les alcanes.



EXERCICES

Exercice 6. Exercice 7. Exercice 8 Exercice. Énoncé. Établir le schéma de Lewis de molécules et ... il faut le corriger car il manque une liaison.



EXERCICES DAUTOMATISATION EXERCICES - CORRECTION

L'onde la parcourt en 23 s selon la moyenne obtenue par tous ceux qui ont de la mer en divers points



Modèle de Lewis Modèle de Lewis

27 oct. 2017 6 - Ion cyanure CN–. 7 - Ozone O3 : la molécule n'est pas cyclique. Exercice 3 : Différents enchaînements des atomes C N et O. [??0].



Exercices de la séquence n°1 - Structure spatiale des espèces

Une molécule chirale ne possède pas d'atome de carbone asymétrique. 3. Si deux espèces chimiques sont images l'une de l'autre dans un miroir plan ce sont des 



Représentation spatiale des molécules - Labolycée

représentation reconnaître si des molécules sont identiques énantiomères ou diastéréoisomères https://youtu be/byqj_JrvrUM https://youtu be/ZFF12CeSiS4 https://youtu be/rw_RaUT59Hc Pratiquer une démarche expérimentale pour mettre en évidence des propriétés différentes de diastéréoisomères



Représentation spatiale des molécules - Prof-TC

Thierry CHAUVET Terminale S - Page 4/11 Sciences Physiques au Lycée B- La stéréoisomérie Lorsque deux molécules ont même formule brute mais une formule plane différente elles sont isomères de constitution Nous nous intéresserons au cas où 2 molécules ont même formule plane mais une représentation spatiale différente



115 Partie Comprendre : Lois et modèles CHAP 10-EXOS

1/15 Partie Comprendre : Lois et modèles CHAP 10-EXOS Représentation spatiale des molécules Exercices résolus p 267 à 269 N° 1 à 5 Exercices p 270 à 277 N° 7-10-13-14-15-17-18-19-20-22



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REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES I – REPRESENTATION DE CRAM 1) Modèle de Gillespie La représentation de Lewis ne donne pas d'indication sur la géométrie de la molécule L'explication de cette géométrie est donnée par le modèle de Gillespie Dans les molécules les liaisons covalentes sont constituées d'électrons qui sont

page 1

Exercices de la séquence n°1

Structure spatiale des espèces chimiques

EXERCICE 1 : Vrai/Faux

Cet exercice est aussi proposé en version interactive et traitable en ligne

4. En appliquant les règles CIP, les substituants ont un ordre de priorité décroissant qui évolue dans le sens horaire,

on a donc un énantiomère avec une configuration absolue S. diastéréoisomères.

6. Deux isomères avec deux atomes de carbone asymétriques côte à côte ont les configurations absolues

7. Une molécule avec une double liaison de configuration Z et son isomère de configuration E représentent un

EXERCICE 2 : identifier une molécule chirale et déterminer sa configuration absolue Cet exercice est aussi proposé en version interactive et traitable en ligne OHH HCl

NH2COOH

CH3H

Molécule A Molécule B Molécule C

1. La molécule A est-elle chirale ? Si oui, indiquer par un astérisque la position de son atome de carbone

asymétrique.

2. En utilisant les règles CIP, donner la configuration absolue de cet atome de carbone asymétrique.

3. Faire de même pour les molécules B et C.

BrH HBr OHH

HOHClH

HCl page 2 EXERCICE 4 : représenter des énantiomères et des diastéréoisomères Il existe 4 isomères possibles de la molécule CH3-CHCl-CHBr-CH2-CH3. de carbone asymétriques.

EXERCICE 5 : isomérie Z et E

Cet exercice est aussi proposé en version interactive et traitable en ligne Déterminer la configuration des molécules suivantes : OH OH EXERCICE 6 : propriétés biologiques des stéréoisomères

DOCUMENT 1 : Pharmacologie et chiralité

Le rôle joué par la chiralité dans la vie fut reconnu très tôt. Les sucres et les acides aminés permirent en particulier

graves, notamment avec le thalidomide, une nouvelle législation a vu le jour et oblige les chercheurs à étudier les

Représentation des deux énantiomères du thalidomide page 3

1. Pour chaque énantiomère du thalidomide représentés au document 1, donner la configuration absolue de

2. Sachant que le thalidomide a été commercialisée sous forme de mélange racémique sans étude préalable des

thalidomide.

DOCUMENT 2 : Le " switch chiral »

Le " switch chiral » peut présenter un intérêt non négligeable pour le patient car on peut ainsi :

- Eliminer des effets indésirables gênants, voir graves - Limiter la dose prescrite Médicament Action Raison de commercialisation du produit

énantiopure

rapport au mélange racémique

Kétamine Anesthésique

Enantiomère S plus actif et réduction des effets anesthésique : hallucinations, agitation)

Cisatracurium Relaxant musculaire

mélange racémique. Réduction de la dose administrée Liste de quelques médicaments avec " switch chiral » Extrait de thèse par Fanny Sardou (2018) : https://hal.univ-lorraine.fr/hal-01732399

DOCUMENT 3 : Synthèse asymétrique

La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière

première achirale. Cette transformation nécessite l'aide d'un auxiliaire chiral qui est temporairement lié au substrat,

à un réactif ou à un catalyseur.

Ce type de synthèse est très intéressante pour le chimiste car on respecte de nombreux de principes de la chimie

Schéma de synthèse de la L-Dopa selon le process de Monsanto page 4 avant la commercialisation du médicament.

EXERCICE 7 : synthèse autour du limonène

1. Recopier la représentation de Cram du limonène donné au document 1 et donner la configuration absolue du

appartient-elle ?

DOCUMENT 1 : Enantiomère du limonène

Comme de très nombreux produits naturels, le limonène est une molécule chirale, et, comme pour beaucoup de

molécules chirales, les sources biologiques produisent un énantiomère spécifique. La principale source industrielle,

DOCUMENT 2 : Terpènes

Les terpènes sont des molécules odorantes produits par de très nombreuses plantes. Bien que les terpènes ne sont

On a alors :

- Pour n = 2 : les monoterpènes (C10). Ce sont les plus communs. De formule C10H16, ils comptent de nombreux

isomères linéaires, mono- et bicycliques, - Pour n = 3 : les sesquiterpènes (C15), de formule C15H24, - Pour n = 4 : les diterpènes (C20), de formule C20H32, - Pour n = 5 : les sesterpènes (C25), de formule C25H40, - Pour n = 6 : les triterpènes (C30), de formule C30H48, - Pour n = 7 : les tétraterpènes (C40), de formule C40H64 page 5 des molécules ?

4. Dessiner les 8 stéréoisomères du menthol ăů'Ăŝde de la représentation de Cram.

DOCUMENT 3 : Synthèse énantiosélective du menthol

Parmi les dérivés de terpènes monocycliques on citera le menthol, découvert au Japon il y a plus de 2 000 ans, mais

concevables pour cette molécule. Sans synthèse asymétrique, il faudrait alors séparer ces huit espèces chimiques,

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