leay:block;margin-top:24px;margin-bottom:2px; class=tit blogac-versaillesfrStructures moléculaires et spectres de RMN PDF

6 nov. 2003 Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution ...

Exercice 1(e3a PC 2017) : étude dun spectre de RMN

3 avr. 2020 CORRIGÉ. Exercice 1(e3a PC 2017) : étude d'un spectre de RMN ... Le spectre RMN du proton du composé P obtenu présente les signaux suivants ...

Analyse spectrale Spectres de RMN du proton

Les exercices de bac sont conçus à partir de la colonne Compétences exigibles. Notions et contenus. Compétences exigibles. Spectres RMN du proton.

Structures moléculaires et spectres de RMN - Corrigé -

Cette molécule présente 4 groupes de protons équivalents donc le spectre de RMN contiendra 4 signaux. Le proton de la fonction aldéhyde (-H) a un

Chimie analytique 3 ème année docteur en pharmacie Corrigé-type

Corrigé-type de la série 7 <La spectroscopie RMN>. Exercice 1 : Exercices 2 : Du spectre IR on déduit que cette molécule porte une fonction cétone.

Fiche professeur Lanalyse spectrale : spectroscopies IR et RMN

Pour la théorie : Vous y trouverez la théorie pour approfondir ainsi que des exemples de spectres. - HPrépa Chimie 2ème année PC-PC* - André DURUPTHY.

Exercices corrigs rmn pdf - PDFCOFFEE.COM

20 exercices de rmn corrigés spectres correction. Cours de RMN détaillé en 10 chapitres pdf : introduction théorie rmn 1H

SPECTROSCOPIES

La spectrométrie IR identifie les groupements fonctionnels. Ex : des groupes esters. La spectroscopie RMN. 1H donne des détails sur les différents types.

Exercice 01(10 pts): Relier un spectre à une molécule. On considère

Examen. Spectroscopie IR

Examen Méthodes spectroscopiques 2

16 déc. 2010 Exercice 2 (toutes les questions sont indépendantes) (5 pts – 30 min) ... Figure 5: spectre 1H-?RMN du composé I (simulation).

Analyse spectrale Spectres de RMN du proton - Labolycée

• Relier un spectre RMN https://youtu be/QW6teisk3TY) simple à une molécule organique donnée à l'aide de tables de s Identifier les protons (https://youtu be/htgkv3KKiPU) (https://youtu be/P5dhGo8QfVQ) du signal au nombre de voisins • Extraire et exploiter des informations sur différents types de spectres et sur leurs utilisations

leay:block;margin-top:24px;margin-bottom:2px; class=tit blogac-versaillesfrStructures moléculaires et spectres de RMN

Cette molécule présente 4 groupes de protons équivalents donc le spectre de RMN contiendra 4 signaux Le proton de la fonction aldéhyde (-H) a un déplacement caractéristique à 95-10 ppm Les deux protons éthyléniques (-H et –H) ont des déplacements chimiques caractéristiques à 45-65 ppm

1 Structures moléculaires et spectres de RMN - Corrigé - 1. Protons équivalents H Application : Pour chaque molécule citée ci-dessous, dénombrer les groupes de protons chimiquement équivalents. Ethane H

3 CCH 3

1 groupe de protons Propane H

3 C H 2 C CH 3

2 groupes de protons Hydroxybenzène HC

HC C H CH C H C OH

4 groupes de protons 3-chlorophénylméthanal HC

HC C CH C H C Cl C H O

5 groupes de protons Cyclohexène H

2 C H 2 C C H 2 CH CH H 2 C

3 groupes de protons Ethène CC

H H H H

1 groupe de protons (Z)-1,2-dichloroéthène CC

H Cl H Cl

1 groupe de protons (E)-1-chloropropène CC

Cl CH 3 H H

3 groupes de protons

2 3. Spectres de RMN H

C C O C CH 3 H H

Cette molécule présente 4 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN contiendra 4 signaux. Le proton de la fonction aldéhyde (-H) a un déplacement caractéristique à 9,5-10 ppm. Les deux protons éthyléniques (-H et -H) ont des déplacements chimiques caractéristiques à 4,5-6,5 ppm. On peut donc conclure qu'il s'agit du spectre de RMN C. HC

C C H C CH C OH O 2 NNO 2

Cette molécule présente 3 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN sera composé de 3 signaux. Les protons du cycle benzylique (-H et -H) ont un déplacement caractéristique à 6,5-8 ppm. On peut donc conclure qu'il s'agit du spectre de RMN A. H

3 C C O O CH 3

Cette molécule présente 2 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN sera composé de 2 signaux.

3 H Application : C5H13N La courbe d'intégration a une hauteur h = 13,0 ; comme la molécule possède 13 protons, on en déduit l'échelle verticale de la courbe d'intégration : 1 proton <-> 1,0 : N

CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 3,0 , 4,0 et 6,0. NH

2 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 2,0 , 2,0 et 9,0. N

H CCH 3 CH 3 CH 3 CH 3

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 3,0 , 1,0 et 9,0. Il s'agit donc de la molécule qui correspond au spectre ci-dessus. N

CHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 6,0 , 1,0 et 6,0. 3,0  3H 1,0  1H 9,0  9H

4 4. Notion de couplage H Application: a- Remplir le tableau suivant : CH3-CH2-CH2-OH Cette molécule est constituée de 8 protons. Groupe de protons équivalents Nombre de voisins Multiplicité Déplacement chimique (ppm) CH3- 2 triplet (2 + 1) 0,9 -CH2- 5 (3 + 2) sextuplet (5 + 1) 1,6 -CH2- 2 triplet (2 + 1) 3,6 -OH 0 singulet (0 + 1) 2,4 b- En prenant pour échelle verticale : 1 proton <-> 0,25 2H  0,50 1H  0,25 2H  0,50 3H  0,75

5 5. Analyse qualitative a- C

H 2 CHH 3 C CH 3 O CH 3

Déplacement chimique (ppm) Intégration Multiplicité Nombre de voisins (multiplicité -1) Groupe de protons équivalents 3,35 3 H singulet 0 -CH3 3,00 1 H sextuplet 5 -CH- 1,45 2 H quintuplet 4 -CH2- 1,20 3 H doublet 1 -CH3 0,90 3 H triplet 2 -CH3 b- H

3 C H 2 C C H 2 O CH CH 3 CH 3

Déplacement chimique (ppm) Intégration Multiplicité Nombre de voisins Groupe de protons équivalents 3,40 2 H triplet 2 -CH2- 3,20 1 H heptuplet 6 -CH- 1,50 2 H sextuplet 5 -CH2- 1,20 6 H doublet 1 2 x -CH3 0,95 3 H triplet 2 -CH3

6 6. Analyse structurale a- Propan-1-ol H

3 C H 2 C C H 2 OH

L'alcool primaire est constitué de 4 groupes de protons équivalents, il correspond au premier spectre. Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité δ (ppm) -CH3 3 H 2 triplet 0,95 -CH2- 2 H 5 sextuplet 1,60 -CH2- 2 H 2 triplet 3,60 -OH 1 H 0 singulet 2,30 Propan-2-ol H

3 C CH CH 3 OH

Groupe de protons équ valents Intégration Nombre de voisins Multiplicité δ (ppm) 2 x -CH3 6 H 1 singulet 2,15 -CH- 1 H 6 heptuplet 4,00 -OH 1 H 0 singulet 1,20 b- CH

CH C H CH C C H CH 2 OH CH CH C H CH C C H C H O

Oxydation

La réaction s'est bien déroulée car le spectre de RMN du produit de la synthèse est bien celui de l'aldéhyde benzoïque (benzaldéhyde). Les deux éléments qui permettent de justifier cette réponse sont : - Le signal à δ = 10,0 ppm est caractéristique d'un proton d'une fonction aldéhyde (singulet d'intégration 1 H). - Le spectre de RMN présente 4 groupes de protons équivalents (dont 3 qui sont aromatiques) ; le spectre de l'alcool en présenterait 5 (dont 3 aromatiques).

7 c- Lors de la substitution électrophile aromatique par un groupe nitro (-NO2) sur le toluène, le groupe nitro peut se fixer en position 2, 3 ou 4 pour donner les composés suivants. HC

C C H CH CH H C H 3 C C C C H CH CH H C H 3 C HC C C H CH CH C H 3 C HC C C H CH C H C H 3 C O 2 N NO 2 NO 2 toluène

2-nitrotoluène

3-nitrotoluène

4-nitrotoluène

Etudions les caractéristiques des spectres de RMN de chacun des trois produits de nitration du toluène : C

C C H CH CH H C H 3 C O 2 N

2-nitrotoluène

Le spectre de RMN du 2-nitrotoluène présentera 5 signaux : Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité -CH3 3 H 0 singulet -CH- 1 H 1 doublet -CH- 1 H 2 triplet -CH- 1 H 2 triplet -CH- 1 H 1 doublet HC

C C H CH CH C H 3 C NO 2

3-nitrotoluène

Le spectre de RMN du 3-nitrotoluène présentera 5 signaux : Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité -CH3 3 H 0 singulet -CH- 1 H 1 doublet -CH- 1 H 2 triplet -CH- 1 H 1 doublet -CH- 1 H 0 singulet HC

C C H CH C H C H 3 C NO 2

4-nitrotoluène

Le spectre de RMN du 4-nitrotoluène présentera 3 signaux : Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité -CH3 3 H 0 singulet -CH- 2 H 1 doublet -CH- 2 H 1 doublet Le spectre de RMN du produit majoritaire présente trois signaux dont deux doublets de 2 H chacun et un singulet de 3 H, il s'agit donc du 4-nitrotoluène.

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Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée 1 h

Exercice 1(e3a PC 2017) : étude dun spectre de RMN

Analyse spectrale Spectres de RMN du proton

Structures moléculaires et spectres de RMN - Corrigé -

Chimie analytique 3 ème année docteur en pharmacie Corrigé-type

Fiche professeur Lanalyse spectrale : spectroscopies IR et RMN

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SPECTROSCOPIES

Exercice 01(10 pts): Relier un spectre à une molécule. On considère

Examen Méthodes spectroscopiques 2

Analyse spectrale Spectres de RMN du proton - Labolycée

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1 Structures moléculaires et spectres de RMN - Corrigé - 1. Protons équivalents H Application : Pour chaque molécule citée ci-dessous, dénombrer les groupes de protons chimiquement équivalents. Ethane H

1 groupe de protons Propane H

2 groupes de protons Hydroxybenzène HC

4 groupes de protons 3-chlorophénylméthanal HC

5 groupes de protons Cyclohexène H

3 groupes de protons Ethène CC

1 groupe de protons (Z)-1,2-dichloroéthène CC

1 groupe de protons (E)-1-chloropropène CC

3 groupes de protons

2 3. Spectres de RMN H

3 H Application : C5H13N La courbe d'intégration a une hauteur h = 13,0 ; comme la molécule possède 13 protons, on en déduit l'échelle verticale de la courbe d'intégration : 1 proton <-> 1,0 : N

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 3,0 , 4,0 et 6,0. NH

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 2,0 , 2,0 et 9,0. N

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 3,0 , 1,0 et 9,0. Il s'agit donc de la molécule qui correspond au spectre ci-dessus. N

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 6,0 , 1,0 et 6,0. 3,0  3H 1,0  1H 9,0  9H

5 5. Analyse qualitative a- C

6 6. Analyse structurale a- Propan-1-ol H

Oxydation

7 c- Lors de la substitution électrophile aromatique par un groupe nitro (-NO2) sur le toluène, le groupe nitro peut se fixer en position 2, 3 ou 4 pour donner les composés suivants. HC

2-nitrotoluène

3-nitrotoluène

4-nitrotoluène

2-nitrotoluène

3-nitrotoluène

4-nitrotoluène