Niveau : Seconde Type de ressources : Analyse documentaire
L'aspirine et la molécule appelée paracétamol ont chacune deux groupes caractéristiques différents : carboxyle et ester pour l'aspirine amide et hydroxyle pour
2nde - la santé - Groupes caractéristiques
Identifier la présence d'un groupe caractéristique dans une formule développée. lactique ; molécule 5 : paracétamol ; molécule 6 : acide salicylique.
2nde - la santé - Groupes caractéristiques
Le paracétamol l'aspirine et l'ibuprofène sont des espèces chimiques utilisées en médecine pour leurs propriétés antalgique (ou analgésique) et
LES GROUPES CARACTÉRISTIQUES ET LES FAMILLES
Découvrir quelques groupes caractéristiques et leurs familles chimiques associées. Documents Doc.6 : La réaction de synthèse du paracétamol.
TP 19-b Synthèse du paracétamol. Préparation purification
molécule entrant dans la composition des médicaments comme le Dafalgan® Q6 : Quel groupe caractéristique reconnaît-on dans le paracétamol ?
Acide acétylsalicylique (nom usuel : aspirine) Ibuprofène
Groupe(s) caractéristique(s) présent(s) dans la molécule : ? carboxyle : ? ester : Formule brute : C9H8O4. Formule développée : Formule semi développée :.
T.P : T.S. Synthèse du paracétamol. Préparation purification
Q4 : Quel groupe caractéristique reconnaît-on dans l'anhydride éthanoïque (l'entourer) ? Q5 : Ecrire l'équation bilan de la synthèse du paracétamol issu de
SYNTHÈSE DUN MÉDICAMENT : LE PARACÉTAMOL
Le paracétamol (ou para-acétylaminophénol) se rapproche de l'aspirine par ses propriétés Le paracétamol contient le groupe caractéristique amide :.
Cours de Sciences Physiques
d'ibuprofène ne comporte qu'un groupe caractéristique : le groupe carboxyle. Les molécules d'aspirine et de paracétamol ont chacune deux groupes
BACCALAURÉAT TECHNOLOGIQUE
May 11 2022 Exercice 1 : Intoxication au paracétamol : Dosage et échographie (10 points) ... nommer le groupe caractéristique présent.
LE PARACÉTAMOL - École alsacienne
Le paracétamol contient le groupe caractéristique amide : Les amides sont des composés organiques comportant ce groupe qui est lié par des liaisons simples à des atomes de carbone ou d’hydrogène Il existe trois classes d’amide selon la nature des liaisons de l’atome d’azote avec 2 atomes 1 atome ou pas d’atome d’hydrogène
RESUME DES CARACTERISTIQUES DU PRODUIT - B Braun
PARACETAMOL B BRAUN 10 mg/ml basé sur la limite supérieure de poids du groupe concerné (ml)*** Dose journalière maximale** > 33 15kg à 50 kg 15 mg/kg ml/kg 75 ml 60 mg/kg Ne pas dépasser 3 g > 50 kg avec facteurs de risque additionnels d'hépatotoxicité 1 g 100 ml 100 ml 3 g > 50 kg sans facteurs de risque 1 g 100 ml 100 ml 4 g
TP-cours de Chimie n°4 LA SYNTHESE DU PARACETAMOL
Le paracétamol a pour formule : CH 3 ?CO ?NH ?C6H4 ?OH Ce composé organique comprend un noyau benzénique une fonction amide et une fonction alcool Le paracétamol se trouve dans toutes les pharmacies familiales
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1 6 2 ANA simple Modification de groupe caractéristique (amide - Déterminer la catégorie d’une réaction -Distinguer une modification de chaine d’une modification de groupe caractéristique Mécanismes réactionnels Hydrolyse du paracétamol : substitution (le groupe COCH 3 du paracétamol est remplacé par un H) amine) 025 025
Où trouver le paracétamol ?
On trouve cette substance organique dans le Doliprane ou l’Eferalgan Le paracétamol contient le groupe caractéristique amide : Les amides sont des composés organiques comportant ce groupe qui est lié, par des liaisons simples, à des atomes de carbone ou d’hydrogène.
Quelle est la biodisponibilité du paracétamol ?
La biodisponibilité systémique dépend de la dose administrée et varie entre 70 et 90 %. Le paracétamol se distribue rapidement dans tous les tissus. Les concentrations sont comparables dans le sang, la salive et le plasma.
Est-ce que le paracétamol est métabolisé ?
La liaison aux protéines plasmatiques est faible (jusqu’à 10 %) à des concentrations thérapeutiques habituelles mais peut augmenter en cas de surdosage. Le paracétamol est métabolisé essentiellement au niveau du foie.
Quels sont les effets du paracétamol sur le système nerveux central ?
Une forte inhibition de la synthèse des prostaglandines au niveau du système nerveux central a été démontrée, la synthèse des prostaglandines au niveau périphérique n’étant que faiblement inhibée. En outre, le paracétamol inhibe l’effet de pyrogènes endogènes sur le centre hypothalamique de thermorégulation.
Préparation, purification, identification.
Le paracétamol se trouve dans toutes les pharmacies familiales. C'est une molécule entrant dans la composition des médicaments comme le Dafalgan®, le Doliprane®... qui comptent aujourd'hui parmi les médicaments les plus utilisés en France avec l'Aspirine®. Le paracétamol a les mêmes propriétés analgésiques et antipyrétiques (il fait baisser la fièvre) que l'aspirine, mais à efficacité égale, il présente moins d'effets indésirables. Ce mode opératoire propose de synthétiser la molécule de paracétamol (molécule ci-contre) et de vérifier la qualité du produit synthétisé.1. Qu'est-ce qu'un analgésique ? Un antipyrétique ?
2. Copier les deux molécules: entourer et nommer les groupes fonctionnels azotés présents dans les
deux molécules.3. A partir de la molécule de para- aminophénol, écrire la formule semi-développée du phénol.
On réalisera, avec le plus de précautions possibles, les manipulations décrites ci-dessous.
Une bonne répartition des tâches au sein du groupe de travail est fortement conseillée pour mener
figurent à la fin de ce TP.
I. Synthèse du paracétamol brut
a) Dissolution du para-aminophénol b) Synthèse du paracétamol.Q3 : Quel est le nom du montage utilisé pour réaliser cette synthèse. Faire un schéma annoté de celui-ci.
Q4 : Quel groupe caractéristique reconnaît-ide éthanoïque ) ? Q5 -Nommer les produits obtenus.
Q6 : Quel groupe caractéristique reconnaît-on dans le paracétamol ? Q7 : Déterminer les quantités de réactifs mis en jeu. Q8 : Quelle masse de paracétamol peut-on espérer obtenir si on suppose la réaction totale ? c) Cristallisation ¾ Refroidir ensuite dans un bain d'eau glacée et attendre la cristallisation totale. S¾ rincer avec un peu d'eau glacée.
¾ Garder une pointe de spatule de ces cristaux pour déterminer leur point de fusion puis étudier le produit obtenu par
chromatographie. Q9 : Faire un schéma annoté de la filtration sous videQ10 : P ?
I. Purification du paracétamol par recristallisation :¾ Transvaser les cristaux dans le ballon de 250 mL qui a été rincé à l'eau, et ajouter 40 mL d'eau.
¾ Porter à ébullition
¾ Laisser refroidir, puis placer dans un bain d'eau glacée. Le paracétamol se recristallise (gratter également le fond du
ballon si v ¾ Filtrer sur Büchner les cristaux obtenus ; les rincer avec un peu d'eau froide.¾ Placer les cristaux dans une coupelle.
¾ Q11
II. Chromatographie sur couche mince (CCM)
de spatule de :Dans un ballon de 250 mL, introduire successivement 2,75g de para-aminophénol, 25 mL d'eau et 2 mL
environ d'acide éthanoïque pur. Adapter un réfrigérant à air puis porter dans un bain-marie à 80°C, sous
agitation magnétiQ1 : Pourquoi a-t-on chauffé le mélange ?
Q2 : Quels groupes caractéristiques reconnaît-on dans le para-aminophénolQ1 : Pourquoi a-t-on chauffé le mélange ?
Q2 : Quels groupes caractéristiques reconnaît-on dans le para-aminophénol ¾ Ramener la solution à température ambiante en refroidissant le ballon dans un bain d'eau froide). ¾ Ajouter par petites quantités 3,5 mL d'anhydride éthanoïque. ¾ L'addition terminée, porter au bain-marie vers 60 °C pendant 5 à 10 minutes. - paracétamol brut - paracétamol purifié - poud - para-aminophénol.¾ Réaliser la chromatographie sur couche mince de 4 solutions. Laisser sécher puis révéler sous UV.
Q13 : Interpréter le chromatogramme obtenu.
Q14 : Déterminer les rapports frontaux des différentes tâches obtenues. Conclure.DONNEES :
Composé Aspect à 25°C, et
sous 105 PaRisques Solubilité dans
ș(Fusion) ș
Para-aminophénol Solide Blanc
8g.L-1 à 20°C
33g.L-1 à 60°C
80g.L-1 à 100°C
186°C
Anhydride
éthanoïque
Liquide incolore
Densité :1,08
grande. -73°C 136°CParacétamol Solide blanc
10 g.L-1 à 20 °C
250g.L-1 à 100°C
168°C
Acide éthanoïque Liquide incolore Odeur piquanteTrès grande
solubilité de 0°C à100°C
17°C
Para-aminophénol Anhydride éthanoïque ParacétamolMasse molaire (g.mol-1) 109,0 102,0 151,0
Complément sur la recristallisation.
Définition et principe.
La recristallisation est une technique de purification qui repose sur la différence de solubilité, à chaud et à froid, dans un
solvant, entre un solide à purifier et ses impuretés.On dissout le solide à purifier dans un volume minimal de solvant chaud ; appelons S la solution obtenue.
Les critères de choix de ce solvant sont :
- dans le solvant chaud, le solide et ses impuretés sont solublesEn refroidissant la solution S :
- la solubilité du solide dans le solvant diminue * - le solide cristallise mais les impuret solvant froid, restent en solution.Par filtration :
- le solide purifié est récupéré dans le filtre - les impuretés, en solution dans le solvant, se trouvent alors dans le filtrat. * Remarque : En général, la solubilité augmente avec la température.MATÉRIEL
Ballon tricol de 250 mL.
Coupelle en plastique
Éprouvettes de 10 mL et 50 mL.
Cuve thermostaté.
Cristallisoir.
Réfrigérant à boules
Dispositif de filtration sous vide
Banc de Kofler.
Support élévateur
Matériel pour CCM (avec détection sous UV).
Para-aminophénol (solide).
Éluant : acétate de butyle/cyclohexane/acide formique.quotesdbs_dbs44.pdfusesText_44[PDF] résine cationique forte
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