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Traité de

chimie organiqueTraduction de Paul Depovere

Vollhardt

I

Schore6

e

édition

© DB SUP s.a., 2015 6

e

édition

Fond Jean Pâques, 4 - B-1348 Louvain-la-Neuve

Tous droits réservés pour tous pays.

Il est interdit, sauf accord préalable et écrit de l"éditeur, de reproduire (notamment par photocopie) partiellement ou

totalement le présent ouvrage, de le stocker dans une banque de donné es ou de le communiquer au public, sous quelque forme et de quelque manière que ce soit.

Imprimé en Italie

Dépôt légal:

Bibliothèque nationale, Paris: mai 2015

Bibliothèque royale de Belgique, Bruxelles: 2015/0074/087 ISBN 978-2-8041-9044-6 Pour toute information sur notre fonds et les nouveautés dans votre domaine de spécialisation, consultez notre site web: www.deboeck.comOuvrage original

Vollhardt & Schore,

Organic Chemistry. Structure and Function

, sixth edition. First published in the United States by W.H. FREEMAN AND COMPANY, New York. Copyright 2011 by W.H. FREEMAN and COMPANY.

All rights reserved.

Vollhardt & Schore,

Organic Chemistry. Structure and Function

, sixth edition. Publié, en premier lieu, par W.H. FREEMAN AND COMPANY, New York. Copyright 2011 par W.H. FREEMAN and COMPANY.

Tous droits réservés.

v

AVANT-PROPOS

: Guide de l"utilisateur du “Traité de chimie organique" vu sous l"angle structural et fonctionnel xxiii

1 STRUCTURES ET LIAISONS AU SEIN DES MOLÉCULES

ORGANIQUES 1

2 STRUCTURE ET RÉACTIVITÉ 49

3 LES RÉACTIONS DES ALCANES 95

4 CYCLOALCANES 131

5 STÉRÉO-ISOMÉRIE 169

6 LES PROPRIÉTÉS ET LES RÉACTIONS DES HALOGÉNOALCANES 215

7 AUTRES RÉACTIONS DES HALOGÉNOALCANES 251

8 LE GROUPE FONCTIONNEL HYDROXYLE : LES ALCOOLS 287

9 AUTRES RÉACTIONS DES ALCOOLS ET LA CHIMIE DES ÉTHERS 333

10 LA DÉDUCTION DES STRUCTURES PAR SPECTROSCOPIE DE RÉSONANCE MAGNÉTIQUE NUCLÉAIRE 387

11

LES ALCÈNES : SPECTROSCOPIE INFRAROUGE ET

SPECTROMÉTRIE DE MASSE

445

INTERLUDE :

Résolution de problèmes en chimie organique

499

SOMMAIRE

12 LES RÉACTIONS DES ALCÈNES 507

13 LES ALCYNES 567

14

LES SYSTÈMES DÉLOCALISÉS 609

INTERLUDE :

Résumé des mécanismes des réactions organiques 668

15 BENZÈNE ET AROMATICITÉ 673

16 ATTAQUE ÉLECTROPHILE SUR LES DÉRIVÉS DU BENZÈNE 731

17 ALDÉHYDES ET CÉTONES 775

18 ÉNOLS, ÉNOLATES ET CONDENSATION ALDOLIQUE 827

19 LES ACIDES CARBOXYLIQUES 871

20 DÉRIVÉS DES ACIDES CARBOXYLIQUES 925

21 LES AMINES ET LEURS DÉRIVÉS 971

22 LA CHIMIE DES BENZÈNES SUBSTITUÉS 1019

23 ÉNOLATES D"ESTER ET CONDENSATION DE CLAISEN 1081

24 LES GLUCIDES 1117

25 HÉTÉROCYCLES 1165

26 ACIDES AMINÉS, PEPTIDES, PROTÉINES ET

ACIDES NUCLÉIQUES

1211
1271
1329
I-1 vi

Sommaire

vii

TABLE DES MATIÈRES

AVANT-PROPOS

: Guide de l"utilisateur du “Traité de chimie organique" vu sous l"angle structural et fonctionnel xxiii

1 STRUCTURES ET LIAISONS AU SEIN DES MOLÉCULES

ORGANIQUES 1

1-1

Encadré1.1

1-2 1-3 1-4

1-5 "

1-6

1-8 ‡

2 STRUCTURE ET RÉACTIVITÉ 49

2-1 ˆ

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2-3 2-4 2-5 viii Table des matières

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3 LES RÉACTIONS DES ALCANES 95

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6 LES PROPRIÉTÉS ET LES RÉACTIONS

DES HALOGÉNOALCANES 215

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x Table des matières 6-6

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7 AUTRES RÉACTIONS DES HALOGÉNOALCANES 251

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8 LE GROUPE FONCTIONNEL HYDROXYLE : LES ALCOOLS 287

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Table des matières xi

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9 AUTRES RÉACTIONS DES ALCOOLS

ET LA CHIMIE DES ÉTHERS 333

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xii Table des matières

10 LA DÉDUCTION DES STRUCTURES PAR SPECTROSCOPIE

DE RÉSONANCE MAGNÉTIQUE NUCLÉAIRE 387

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11

LES ALCÈNES : SPECTROSCOPIE INFRAROUGE ET

SPECTROMÉTRIE DE MASSE

445
11-1

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Table des matières xiii

Encadré11.2

Encadré11.3

11-10 ‡

11-11

INTERLUDE :

Résolution de problèmes en chimie organique

499

12 LES RÉACTIONS DES ALCÈNES 507

12-1 ˜žž

12-2 12-3 12-4

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12-15

xiv Table des matières

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13 LES ALCYNES 567

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14

LES SYSTÈMES DÉLOCALISÉS 609

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Table des matières xv

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Encadré14.5

INTERLUDE :

Résumé des mécanismes des réactions organiques 668

15 BENZÈNE ET AROMATICITÉ 673

15-1

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15-3 15-4

15-5 ¬›

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xvi Table des matières

15-12

15-13

16 ATTAQUE ÉLECTROPHILE SUR LES DÉRIVÉS DU BENZÈNE 731

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17 ALDÉHYDES ET CÉTONES 775

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Table des matières xvii

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18 ÉNOLS, ÉNOLATES ET CONDENSATION ALDOLIQUE 827

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19 LES ACIDES CARBOXYLIQUES 871

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20 DÉRIVÉS DES ACIDES CARBOXYLIQUES 925

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Table des matières xix

Encadré20.3

20-8

21 LES AMINES ET LEURS DÉRIVÉS 971

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Encadré21.4

22 LA CHIMIE DES BENZÈNES SUBSTITUÉS 1019

22-1

22-2 †

22-3

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xx Table des matières 22-4
22-5

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23 ÉNOLATES D"ESTER ET CONDENSATION DE CLAISEN 1081

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Encadré23.2

24 LES GLUCIDES 1117

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25 HÉTÉROCYCLES 1165

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25-6

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xxii Table des matières

Encadré25.4

26 ACIDES AMINÉS, PEPTIDES, PROTÉINES ET

ACIDES NUCLÉIQUES

1211
26-1

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GUIDE DE L"UTILISATEUR DU " TRAITÉ DE CHIMIE ORGANIQUE » VU SOUS L"ANGLE STRUCTURAL ET FONCTIONNEL

ÉTABLIR UNE CONNEXION ENTRE STRUCTURE ET GROUPE FONCTIONNEL xxiii

AVANT-PROPOS

CHAPITRE

Les réactions

des alcanes TROIS

Énergies de dissociation des liaisons,

halogénation radicalaire et réactivité relative

Un radical carboné

C OOON O

Largage sous l'aile d'une

stratoforteresse B52B, le 2 juin

2001, de l'avion expérimental

hypersonique X-43A de la NASA.

La plupart des avions

supersoniques libèrent des gazquotesdbs_dbs15.pdfusesText_21

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