[PDF] CHM 2520 Chimie organique II





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COURS DE CHIMIE ORGANIQUE

Contrairement à une addition une réaction d'élimination entraîne une diminution du nombre d'atomes de la molécule initiale (substrat). De cette réaction



Substitution nucléophile et ?-élimination

6. 3.1. Nucléophile . …OU LA SELECTIVITE DES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE ... Les réactions d'élimination : principalement de type E1 ou E2.



6. Réactions délimination

Réactions d'Elimination. 'Elimination. 'Elimination. I. INTRODUCTION. En chimie organique une élimination (ou ?-élimination) est une réaction.



LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

Les réactions d'élimination menant à un alcène sont possibles à plusieurs conditions. La condition indispensable le substrat doit avoir au moins un atome d' 



Chimie organique

Envisageons le passage à l'alcène par la réaction d'élimination. 1.1.2. Déshydratation acido-catalysée des alcools. Perte d'une molécule d'eau d'un alcool 



4_Chimie orga ch.6

17 avr. 2022 Chimie organique. Chapitre 6. Réactions d'élimination. Compétition élimination/substitution. I - Les mécanismes E2 et E1.



LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

Dans ce concept on définit en règle générale la force d'un acide (ou d'une base) par sa constante de dissociation dans un solvant protique qui est généralement 



CHM 2520 Chimie organique II

éliminations. Halogénures organiques CHM 2520. Substitutions et éliminations. 6. Cinétique de deuxième ordre ... Diagramme d'énergie d'une réaction SN1.



Chimie organique

6. La chimie organique et le tableau périodique. 11. La chimie organique et ce livre En attendant : réactions d'élimination et de transposition.



La Réac on en Chimie Organique

de la redistribution des atomes. 4 catégories de réactions : - réactions de substitution. - réactions d'addition. - réactions d'élimination. - réactions de 

CHM 2520 Chimie organique II

CHM 2520!Substitutions et éliminations!1!

CHM 2520 Chimie organique II

Substitutions nucléophiles et éliminations Halogénures organiques •!plus un halogène est grand,

plus son lien C-X est faible, plus son déplacement est facile augmentation de la force du lien augmentation de la taille de X C F C Cl C Br C I

2

CHM 2520!Substitutions et éliminations!2!

Ingold

•!Sir Christopher K. Ingold (1893 - 1970)

-!chimiste britannique -!mécanismes organiques (années 20 et 30) -!principes importants: •!nucléophile, électrophile •!effet inductif, résonance •!S

N 1, S N

2, E1, E2 •!règles de priorités

3 Nuc+ XR

NucR+X

Réactions de substitution nucléophile

groupe partant (nucléofuge) électrophile produit nucléophile HOH 3 CClCH 3

OH+Cl+

+Br+ICH 3 CH 2 CH 2 BrCH 3 CH 2 CH 2 I 4

CHM 2520!Substitutions et éliminations!3!

Ordre séquentiel des substitutions

•!possibilité de deux différents mécanismes : -!rupture avant formation (S N 1) : -!formation pendant rupture (S N 2) : Nuc+

XRNucR

XXRNuc

XR+XR Nuc+ NucRR

Nuc+XRNucR+X

5

Nucléophiles

•!espèces riches en électrons (et donc souvent basiques) -!typiquement négativement chargés ou neutres -!e.g. : HO H 2

O CH

3 O CH 3 OH CN

C#CR NH

3 6

CHM 2520!Substitutions et éliminations!4!

Électrophiles

•!espèces pauvres en électrons -!typiquement positivement chargés ou neutres -!e.g. : H CX 7

Groupes partants

•!se libèrent facilement avec la paire d'électrons

en forme relativement stable (et légèrement basique) -!typiquement négativement chargés ou neutres -!e.g. : Cl

Br I

HOH e.g. : à partir de R-

OH 2 8

CHM 2520!Substitutions et éliminations!5!

Études mécanistiques

•!permettent de mieux comprendre les réactions de substitution et leur utilité

•!nécessitent des expériences de cinétique -!vitesse de disparition des réactifs -!vitesse d'apparition des produits

9

Cinétique des réactions S

N 2 •!vitesse proportionnelle aux concentrations des deux réactifs :

V $ [Nuc][R-X] •!deuxième ordre; bimoléculaire -!premier ordre ou unimoléculaire en chaque réactif

HOH 3 CClCH 3

OH+Cl+

V = k [CH

3 Cl] [ OH] chaque espèce doit être présente à lAquotesdbs_dbs29.pdfusesText_35
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