Règles principales pour la nomenclature des molécules organiques
Les groupements R résultant de l'enlèvement d'un hydrogène d'un alcane R-H sont On appelle groupe caractéristique un atome ou un groupement d'atomes ...
LES ALCANES
suivi de la terminaison -ane caractéristique des alcanes. • groupes alkyles non ramifiés : En retirant un atome d'hydrogène à un atome de carbone terminal
Fiche professeur Lanalyse spectrale : spectroscopies IR et RMN
Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des On peut présenter le spectre d'un alcane puis différents spectres d'alcools pour ...
NOMENCLATURE DES COMPOSÉS ORGANIQUES
Autres groupes caractéristiques : Le groupe caractéristique qui est désigné en remplaçant le e du suffixe –ane du nom de l'alcane par un autre suffixe
la transformation chimique
groupe caractéristique acide éthanoïque. (présent dans le vinaigre) Les alcanes à chaine linéaire sont constitués à partir de carbone tétragonal (lié.
Spé Activité : Chimie organique- représentation de molécules-
III- Les groupes caractéristiques et les fonctions associées: Fonction alcane. Groupe caractéristique hydroxyle carbonyle carbonyle carboxyle.
Élaborer des stratégies en synthèse organique
I. Comment nommer un alcane et un alcène ? Un groupe caractéristique est un groupement d'atomes comportant au moins un atome autre que le carbone et ...
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1. Hydrocarbures (HC
Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes S'il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule on utilise un préfixe : nb de substituants.
Nomenclature en chimie organique
carbone en bout de chaîne dans I'alcane son nom s'obtient en remplaçant la terminaison dérivés des alcanes possédant un groupe caractéristique. Le nom.
T.P. cours Alcanes Alcools
Cette molécule est un alcane car elle respecte la formule CnH2n+2 l'atome de carbone porteur du groupe caractéristique -OH n'est lié à aucun autre ...
[PDF] LES ALCANES
Les alcanes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n+2 Tous leurs atomes de carbone sont tétragonaux Le méthane CH4 est le plus simple des alcanes 2 2
[PDF] TP cours Alcanes Alcools - Physique - Chimie
On appelle alcool une molécule organique qui possèdent le groupe caractéristique hydroxyle – OH et dont l'atome de carbone porteur du groupe caractéristique
[PDF] Les alcanes et les alcools - Physique - Chimie
Un alcool est une molécule organique contenant un groupe hydroxyle (-OH) porté par un atome C qui n'est ni lié à un autre groupe caractéristique ni engagé
[PDF] Groupe caractéristique et carbone fonctionnel : II - AlloSchool
Un groupe caractéristique est un groupe d'atome qui donne des propriétés Le nom de l'amine dérive de l'alcane correspondant on remplace le –e terminal
[PDF] Les groupes caractéristiques en chimie organique - AlloSchool
Le nom d'un alcool dérive de celui de l'alcane de même squelette carbonée en remplaçant le « e » final par la terminaison « ol » caractéristique des alcools
[PDF] Nomenclature en chimie organique - UniNE
Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes S'il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule on utilise un préfixe : nb de substituants
[PDF] COURS DE CHIMIE ORGANIQUE Semestre 2 SVI
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule brute CnH2n+2 précéder le nom du groupe acyle (RCO-) par le préfixe halogénure de
[PDF] Plan de travail STRUCTURE DES ENTITES ORGANIQUES
Nommer des alcanes alcools aldéhydes cétones et acides carboxyliques Groupes caractéristiques et familles de composés
[PDF] NOMENCLATURE ET FONCTIONS ORGANIQUES
dérivent du nom de l'alcane correspondant : suffixe caractéristique "ol" Un chlorure d'acyle résulte du remplacement du groupe hydroxyle d'un
Quels sont les groupes caractéristiques ?
Un groupe caractéristique est un groupement d'atomes autres que les atomes de carbone et d'hydrogène qui confère des propriétés chimiques particulières aux molécules. Les molécules qui ont le même groupe caractéristique font partie de la même famille chimique.Quelles sont les propriétés des alcanes ?
Les alcanes (alcanes et cycloalcanes) sont pratiquement insolubles dans l'eau, mais se dissolvent dans les solvants organiques. Cependant, les alcanes liquides sont de bons solvants pour de nombreux autres composés organiques non ioniques.Quel est le groupe caractéristique des alcools ?
On appelle alcool un composé dans lequel un groupe caractéristique hydroxyle -OH est lié à un atome de carbone saturé. La chaîne principale est la chaîne la plus longue qui porte le groupe -OH.- Les alcanes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n+2. Tous leurs atomes de carbone sont tétragonaux. Le méthane CH4 est le plus simple des alcanes. L'éthane, de formule brute C2H6, est un alcane.
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1EIE/TEIE
PASCAL ASMUSSEN LES ALCANES 1/5
LES ALCANES
1. Tétravalence du carbone
1.1. Rappel
L'atome de carbone a 6 électronsC12
6Modèle de Lewis : C
L'atome de carbone peut avoir 4 liaisons covalentes simplesLes atomes voisins forment alors un tétraèdre autour de l'atome de carbone qui est dit tétragonal.
1.2. Représentation perspective conventionnelle
Dans la molécule de méthane CH
4, l'atome de
carbone est situé au centre d'un tétraèdre régulier.Pour représenter sur un plan une structure
tridimensionnelle, il faut utiliser des notations conventionnelles ayant une signification spatiale telles celles de la représentation perspective. C H PrivH Priv H PrivH PrivPar convention, on représente :
• par un trait plein (-) , les liaisons situées dans le plan de figure, la valeur de l'angle entre ces liaisons
étant respectée ;
• par un trait pointillé (----) ou par un triangle allongé hachuré ( ), une liaison dirigée vers
l'arrière du plan de figure ; • par un triangle allongé plein ( ), une liaison dirigée vers l'avant du plan de figure.1.3. Les hydrocarbures
Les hydrocarbures sont des composés organiques ne contenant que les éléments hydrogène et carbone.
Leur formule brute est C
xHy.2. Les alcanes
2.1. Définition
Les alcanes sont des hydrocarbures de formule brute C nH2n+2. Tous leurs atomes de carbone sont tétragonaux. Le méthane CH4 est le plus simple des alcanes.
2.2. L'éthane : la liaison simple C - C
L'éthane, de formule brute C
2H6, est un alcane. La structure de la molécule d'éthane fait apparaître
• une liaison covalente simple entre les atomes de carbone tétragonaux ; • des liaisons covalences simples entre les atomes de carbone et les atomes d'hydrogène.Formule semi-développée :
H3C¾CH3 ou CH3 ¾ CH3
Formule développée :
C H PrivH Priv HPrivC H
Priv H PrivH Priv1EIE/TEIE
PASCAL ASMUSSEN LES ALCANES 2/5 Le groupe- CH3 s'appelle un groupe méthyle.Les deux groupes méthyle - CH3 peuvent tourner l'un par rapport à l'autre, l'axe de rotation étant l'axe
de la liaison C - C. Nous obtenons ainsi une infinité de dispositions spatiales de la molécule d'éthane.
Le phénomène vu sur le modèle moléculaire correspond à la réalité : à température ordinaire, la molécule
d'éthane passe continuellement d'une disposition, ou conformation, à une autre. Ce résultat est général
Dans les hydrocarbures, il y a libre rotation autour des liaisons simples C - C.2.3. La chaîne carbonée des alcanes
Remplaçons l'un des atomes d'hydrogène du modèle moléculaire de l'éthane par un groupe méthyle - CH3 ;
nous obtenons ainsi celui de la molécule de propane C3H8. En répétant celte opération, nous construisons
une série de composés : les alcanes.Les alcanes sont des hydrocarbures à chaîne carbonée dite saturée : toutes les liaisons C - C sont simples.
Pour la formule brute C4H10 , deux possibilités apparaissent :• un alcane à chaîne carbonée non ramifiée, dite aussi chaîne linéaire : le butane
H3C ¾ CH2 ¾ CH2 ¾ CH3
• un alcane à chaîne carbonée ramifiée : le méthylpropaneCH3CH CH3
CH 3Ces deux alcanes ont même formule brute C4H10 , mais leurs structures sont différentes : ce sont des
isomères de constitution. Comme ils ne diffèrent que par l'enchaînement de leurs atomes de carbone,
cette isomérie de constitution est appelée isomérie de chaîne.Des isomères de constitution ont même formule brute, mais des formules développées différentes. Ils ont
des propriétés physiques et chimiques différentes. Voir ci-dessous. Formule brute noms des isomères température d'ébullition butane -0,5 C 4H10 méthylpropane -10 pentane 36 méthylbutane 25 C 5H12 diméthylpropane 92.4. Formules développées et semi-développées
La formule brute étant insuffisante pour représenter deux isomères de constitution, on est amené à
utiliser des formules plus précises.• Dans une formule développée, toutes les liaisons sont représentées par des tirets. Notons que cette
formule, dite plane, ne représente pas la disposition spatiale des atomes : elle indique simplement quels
sont les atomes directement liés les uns aux autres. Pour préciser la disposition spatiale des atomes, il faut
utiliser la représentation en perspective.1EIE/TEIE
PASCAL ASMUSSEN LES ALCANES 3/5 • Dans une formule semi-développée, seules les liaisons carbone-carbone sont représentées par un tiret,
simple ou double selon la nature de la liaison. Les liaisons carbone-hydrogène ne sont pas représentées,
mais les atomes d'hydrogène sont, dans la formule, directement accolés aux atomes auxquels ils sont liés
2.5. Nomenclature des alcanes
La nomenclature des composés chimiques obéit à des règles définies par l'Union Internationale de Chimie
Pure et Appliquée (U.IC.P.A.).
· Alcanes à chaîne carbonée non ramifiéeLes quatre premiers alcanes (1 < n < 4) portent des noms consacrés par l'usage : méthane, éthane, propane,
butane. Les noms des alcanes linéaires suivants (n > 5) sont constitués d'un préfixe qui indique le nombre
d'atomes de carbone de la chaîne (gent-, hex-, hept-, oct-...) suivi de la terminaison -ane caractéristique
des alcanes.· groupes alkyles non ramifiés :
En retirant un atome d'hydrogène à un atome de carbone terminal d'un alcane linéaire, on obtient un
groupe alkyle dont le nom s'obtient en remplaçant la terminaison -ane de l'alcane par la terminaison -yle.
Exemple : méthyle - CH3 ; éthyle - CH2 - CH3 ou - C2H5. en généralisant CnH2n+2 peut s'écrire CnH2n+1 - HGroupe alkyle symbolisé par R -
Exemple : Groupe méthyle - CH
3 ; Groupe éthyle - CH2 - CH3 ou - C2H5. Groupe propyle : - C3H7
Un alcane peut donc s'écrire R - H
· alcane à chaîne carbonée ramifiéeLa chaîne carbonée la plus longue est appelée chaîne principale. Son nombre d'atomes de carbone
détermine le nom de l'alcane. Afin de pouvoir situer les ramifications, on numérote la chaîne principale de
façon à ce que le numéro du premier atome de carbone portant une ramification soit le plus petit possible.
Le nom complet de l'alcane est constitué des noms des ramifications alkyles précédés de leur indice de
position et suivis du nom de l'alcane linéaire de même chaîne principale.Dans les noms composés, on élide le -e final des ramifications et, si plusieurs d'entre elles sont identiques,
leur nombre est indiqué à l'aide d'un préfixe di, tri, tétra...CH3CH2CHCH2CH3
CH2 CH CH3CH3654
3 2 16 atomes de carbone : hexane
2 ramifications : 1 groupe méthyle en 2ème position
1 groupe éthyle en 4ème position
Nom de l'alcane : 4-éthyl-2-méthylhexane
Autres exemples :
CH3CCHCH3
CH31432CH3
CH3CH3CH2CHCH2CH3
CH2CH3 CH3654321
CHCH2CH
CH3871EIE/TEIE
PASCAL ASMUSSEN LES ALCANES 4/5 3. Les réactions de combustions Lors d'une réaction de combustion, il y a destruction des liaisons C- H et C- C.3.1. Combustion complète
La combustion est complète lorsqu'on est en excès d'oxygène.Expérience : Combustion du méthane
Le trou à la base de la cheminée est entrouvert, la flamme comporte un cône bleu surmonté d'une zone pâle.Écrivons l'équation-bilan de réaction.
CH4 + 2 O2 ¾® CO2 + 2 H20
Conclusion : en présence d'un excès de dioxygène, la combustion du méthane est complète et donne de l'eau et du dioxyde de carbone. Alcane + dioxygène ¾® dioxyde de carbone + eau
La réaction est exothermique. On définit le pouvoir calorifique comme étant la quantité de chaleur dégagée
par la combustion de 1 m3 de gaz mesuré dans les conditions normales de température et de pression.
La quantité de chaleur dégagée est de l'ordre de 37 000 kJ/m3.Combustion explosive
Si l'on place exactement un volume de méthane et deux volumes de dioxygène, la réaction est explosive.
Ceci peut se produire dans les mines où il y a des poches de méthane, une étincelle suffit pour provoquer la
réaction : c'est le coup de grisou souvent meurtrier.Généralisation
Lors d'une réaction complète, nous pouvons écrire l'équation-bilan suivante C nH2n+2 + (3n + 1) 2 O2 ¾® n CO2 + (n + 1) H2O
Application : écrire la réaction de combustion complète du propane et du butane. H2O et CO2
1EIE/TEIE
PASCAL ASMUSSEN LES ALCANES 5/5 3.2. Combustion incomplèteExpérience :
Le trou à la base de la cheminée est bouché par la virole, la flamme est jaune et éclairante.Conclusion : en présence d'un défaut de dioxygène, la combustion du méthane est incomplète et donne de l'eau et du carbone. CH
4 + O2 ¾® C + 2 H20
Alcane + dioxygène ¾® carbone + eau
Equation générale :
C nH2n+2 + n+1 2 O2 ¾® n C + (n + 1) H2O
4. Les réactions de substitution
Elles consistent à remplacer un atome d'hydrogène dans la molécule 'un alcane par un autre atome ou par
un groupe d'atomes. Il y a rupture des liaisons C -H et remplacement progressif des atomes d'hydrogène par des atomes d'éléments halogènes : Chlore, Brome...Les dérivés halogènes des alcanes sont des produits de base de nombreuses synthèses, ce sont aussi de
bons solvants.Exemples :
(1) : CH4 + Cl2 ¾® CH3Cl + HCl chlorométhane (gaz)
(2) : CH3Cl + Cl2 ¾® CH2Cl2 + HCl dichlorométhane (gaz)
(3) : CH3Cl2 + Cl2 ¾® CHCl3 + HCl trichlorométhane ou chloroforme (liquide)
(4) : CHCl3 + Cl2 ¾® CCl4 + HCl tétrachlorométhane (liquide) tétrachlorure de carbone
(1) : Synthèse des caoutchoucs, résines..(3) et (4) : solvants, préparation des dérivés fluorés (les fréons), gaz propulseur, fluide caloporteur.
H2O et C
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