ch 5 stereochimie PDF Il existe donc deux énantiomè

Stéréochimie

Ces deux structures sont énantiomères l'une de l'autre. Le passage d'un énantiomère çà l'autre s'appelle inversion de configuration. Des diastéréoisomères sont

Introduction à la chimie organique

Pour passer d'un stéréo-isomère de configuration à un autre Deux molécules stéréoisomères mais non énantiomères sont diastéréoisomères et liées.

Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules

Il y a au total 210 = 1024 stéréoisomères : • la molécule représentée effectivement. • l'énantiomère de cette molécule. • et 1022 diastéréoisomères de cette

Isomérie optique

configuration en deux grands groupes : les énantiomères et les diastéréoisomères. Pour trouver l'autre stéréoisomère (le R) il y a deux méthodes.

ch 5 stereochimie

Il existe donc deux énantiomères pour chacun. 3. Enantiomères et diastéréoisomères stéréoisomères de conformation sont des diastéréoisomères.

CH 6. Stéréoisomérie Activité optique

La main gauche et la main droite sont des énantiomères Les énantiomères sont des stéréoisomères ... appartiennent au groupe des diastéréoisomères ...

Séparation des énantiomères: innovation thérapeutique et/ou

21 sept. 2015 Formation de diastéréoisomères labiles avec une phase stationnaire ... Deux énantiomères sont des stéréoisomères dont les images ne sont pas.

Stéréochimie des pesticides

peut concevoir une molécule diastéréoisomère dans laquelle ils seraient disposés du même côté. énantiomères : ce sont donc aussi quatre stéréoisomères.

Exercices Complémentaires

Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO. H. OH. HO. H. H.

Biologie cellulaire. Exercices et méthodes

Les stéréoisomères peuvent différer par leur conformation ou leur configuration (énantiomères diastéréoisomères). ISOMÈRES. Même formule brute.

[PDF] Cours de chimie organique

? Vu que les diastéréoisomères ne sont pas des énantiomères ils doivent avoir des différences remarquables quant à leurs propriétés physiques et chimiques

[PDF] Stéréochimie

Le passage d'un énantiomère çà l'autre s'appelle inversion de configuration Des diastéréoisomères sont des isomères de configuration non image l'un de l'autre

[PDF] Isoméries et Stéréo-isoméries

On distingue deux types de stéréoisomères de configuration : Les ÉNANTIOMÈRES Les DIASTÉRÉOISOMÈRES 2 2 2 1 Isomérie optique Énantiomère :

[PDF] Introduction à la chimie organique

Deux molécules qui possèdent plusieurs atomes de carbone asymétrique peuvent être soit énantiomères soit diastéréoisomères (soit bien entendu identiques) b

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? On appelle stéréoisomères deux isomères de même constitution qui ne diffèrent que par la disposition des atomes dans l'espace On distingue deux types de

[PDF] NOMENCLATURE ET ISOMERIE - Faculté des Sciences de Rabat

Deux carbones asymétriques donnent quatre stéréoisomères qui forment quatre couples de diastéréoisomères et deux couples d'énantiomères I II III IV D D

[PDF] Introduction à la stéréochimie

Des stéréoisomères sont des molécules qui présentent le même enchaînement d'atomes (donc Enantiomères et diastéréoisomères 3 1 Molécules énantiomères

[PDF] 1 Stéréoisomères en pharmacologie - Physique-Chimie

Deux énantiomères ont toujours les mêmes effets biologiques 18 Une molécule chirale peut présenter des diastéréoisomères 19 Deux énantiomères sont images l'

[PDF] CHAP N°1 representation spatiele des molecules - gouet-physique

séparés en deux grands groupes : les énantiomères et les diastéréoisomères 1 Stéréoisomère de conformation • Définition Au sein d'une molécule

[PDF] Biologie cellulaire Exercices et méthodes - Dunod

Les stéréoisomères peuvent différer par leur conformation ou leur configuration (énantiomères diastéréoisomères) ISOMÈRES Même formule brute

Chapitre 5

Introduction à la stéréochimie

Nicolas Reverdy

http://physique.reverdy.free.fr

1.La stéréoisomérie

Des stéréoisomères sont des molécules qui présentent le même enchaînement d'atomes (donc

même formule développée) mais qui diffèrent par leur disposition dans l'espace (pas la même

représentation de Cram).

On distingue :

-les stéréoisomères de conformation (voir ch 4) -les stéréoisomères de configuration (il faut nécessair ement casser des liaisons pour passer de l'une à l'autre)

2.La chiralité

Un objet (une molécule) est chiral s' il n'est pas superposable avec son image dans un miroir (du grec cheir = main : comme une main droite qui, dans un miroir, donne une main gauche)

Comment reconnaître une molécule chirale ?

•Un atome de carbone est asymétrique s'il est lié à 4 groupes d'atomes tous différents. On le note C*. •En chimie organique, les molécules comportant un atome de carbone asymétrique sont chirales.

Exemple :

De nombreux acides aminés comportent un atome de carbone asymétrique. Il existe donc deux énantiomères pour chacun.

3.Enantiomères et diastéréoisomères

3.1.Molécules énantiomères

•Une molécule chirale peut exister sous deux formes images l'une de l'autr e dans un miroir : ces deux formes sont des énantiomères. •Lors d'une synthèse organique, on obtient souvent un mélange équimolaire des deux

énantiomères : un mélange racémique.

3.2.Molécules diastéréoisomères

•Deux stéréoiso mères qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un mir oir ni stéréoisomères de conformation sont des diastéréoisomères.

CH3- C -COOHNH2*H

Stéréo = dans l'espace

•Un composé comportant 2 C* peut avoir 4 diastéréoisomères, ou 3 (si deux formes sont

identiques).

•Des isomères Z et E qui possèdent une double liaison C=C sont des diastéréoisomères.

3.3.Propriétés

Prop. physiques

courantes

Prop. ChimiquesProp. Biologiques

Énantiomères

Diastéréoisomères

identiques

Identiques sauf si

réaction avec molécules chirales.

Différentes (réactions

avec d'autres molécules chirales)

Résumé

,l'isomèreZest liaison(Fig.6). •Récapitulatif

Passe-t-ondel'uneàl'autreparlibre

rotationautourdeliaisonssimples? 1 A BB'=B H0

HO""C-C,\"

H0 2 CC

A';é.A

HOm

H""C-C,\",

H0 2 CC

FigTLediastéréoisomèreAdel'acic

nonchiral.

DiastéréoisomèreFig.7A1Fi~

Températurede

fusion(OC) 170

Densité1,58

Solubilitédansl'eau

à25oC(g.mL-

1 1,4

FiglQuelquespropriétésdedias

somèresdel'acidetartrique.

AetBsont-ellesdesimages

l'unedel'autredansunmiroirplan? 1

AetBsontidentiques

(stéréoisomèresdeconformation)

AetBsont

énantiomères

AetBsont

diastéréoisomères ...Exercices8à13

3Comparaisondespropriétés

desstéréoisomères •Casdesdiastéréoisomères )Activité4 chimiquesetbiologiquesdifférentes.

Exemples

somèresdel'acidetartriquedelafigure7. ~il'

Parexemple,pourHO-CH

2 -C*H(OH)-C*H(OH)-CHO. diastéréoisomèredea.etdeb. diastéréoisomèresexistent. ~E~17ef18p.324 1 1 1

énantiomères

H HOH f .COOH "11111/ OHCH HO b. diastéréoisomères a. H

HOHf'·COOH

111111/

OHCOH H d. diastéréoisomères •PARTIE2COMPRENDRE H

HOOC~.~OH

HOCHa H 1 1 1

énanti:omères

D'après Physoque Chimie Tle S, Microméga, HattierD'après Physoque Chimie Tle S, Espace, Bordas

quotesdbs_dbs29.pdfusesText_35

[PDF] ch 5 stereochimie Il existe donc deux énantiomè

Chapitre 5

Introduction à la stéréochimie

Nicolas Reverdy

1.La stéréoisomérie

On distingue :

2.La chiralité

Comment reconnaître une molécule chirale ?

Exemple :

3.Enantiomères et diastéréoisomères

3.1.Molécules énantiomères

énantiomères : un mélange racémique.

3.2.Molécules diastéréoisomères

CH3- C -COOHNH2*H

Stéréo = dans l'espace

3.3.Propriétés

Prop. physiques

Prop. ChimiquesProp. Biologiques

Énantiomères

Diastéréoisomères

Identiques sauf si

Différentes (réactions

Résumé

Passe-t-ondel'uneàl'autreparlibre

HO""C-C,\"

A';é.A

H""C-C,\",

FigTLediastéréoisomèreAdel'acic

DiastéréoisomèreFig.7A1Fi~

Températurede

Densité1,58

Solubilitédansl'eau

à25oC(g.mL-

FiglQuelquespropriétésdedias

AetBsont-ellesdesimages

AetBsontidentiques

AetBsont

énantiomères

AetBsont

3Comparaisondespropriétés

Exemples

Parexemple,pourHO-CH

énantiomères

HOHf'·COOH

111111/

HOOC~.~OH

énanti:omères