Stéréochimie
Ces deux structures sont énantiomères l'une de l'autre. Le passage d'un énantiomère çà l'autre s'appelle inversion de configuration. Des diastéréoisomères sont
Introduction à la chimie organique
Pour passer d'un stéréo-isomère de configuration à un autre Deux molécules stéréoisomères mais non énantiomères sont diastéréoisomères et liées.
Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules
Il y a au total 210 = 1024 stéréoisomères : • la molécule représentée effectivement. • l'énantiomère de cette molécule. • et 1022 diastéréoisomères de cette
Isomérie optique
configuration en deux grands groupes : les énantiomères et les diastéréoisomères. Pour trouver l'autre stéréoisomère (le R) il y a deux méthodes.
ch 5 stereochimie
Il existe donc deux énantiomères pour chacun. 3. Enantiomères et diastéréoisomères stéréoisomères de conformation sont des diastéréoisomères.
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
La main gauche et la main droite sont des énantiomères Les énantiomères sont des stéréoisomères ... appartiennent au groupe des diastéréoisomères ...
Séparation des énantiomères: innovation thérapeutique et/ou
21 sept. 2015 Formation de diastéréoisomères labiles avec une phase stationnaire ... Deux énantiomères sont des stéréoisomères dont les images ne sont pas.
Stéréochimie des pesticides
peut concevoir une molécule diastéréoisomère dans laquelle ils seraient disposés du même côté. énantiomères : ce sont donc aussi quatre stéréoisomères.
Exercices Complémentaires
Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO. H. OH. HO. H. H.
Biologie cellulaire. Exercices et méthodes
Les stéréoisomères peuvent différer par leur conformation ou leur configuration (énantiomères diastéréoisomères). ISOMÈRES. Même formule brute.
[PDF] Cours de chimie organique
? Vu que les diastéréoisomères ne sont pas des énantiomères ils doivent avoir des différences remarquables quant à leurs propriétés physiques et chimiques
[PDF] Stéréochimie
Le passage d'un énantiomère çà l'autre s'appelle inversion de configuration Des diastéréoisomères sont des isomères de configuration non image l'un de l'autre
[PDF] Isoméries et Stéréo-isoméries
On distingue deux types de stéréoisomères de configuration : Les ÉNANTIOMÈRES Les DIASTÉRÉOISOMÈRES 2 2 2 1 Isomérie optique Énantiomère :
[PDF] Introduction à la chimie organique
Deux molécules qui possèdent plusieurs atomes de carbone asymétrique peuvent être soit énantiomères soit diastéréoisomères (soit bien entendu identiques) b
[PDF] Cours de Chimie Organique
? On appelle stéréoisomères deux isomères de même constitution qui ne diffèrent que par la disposition des atomes dans l'espace On distingue deux types de
[PDF] NOMENCLATURE ET ISOMERIE - Faculté des Sciences de Rabat
Deux carbones asymétriques donnent quatre stéréoisomères qui forment quatre couples de diastéréoisomères et deux couples d'énantiomères I II III IV D D
[PDF] Introduction à la stéréochimie
Des stéréoisomères sont des molécules qui présentent le même enchaînement d'atomes (donc Enantiomères et diastéréoisomères 3 1 Molécules énantiomères
[PDF] 1 Stéréoisomères en pharmacologie - Physique-Chimie
Deux énantiomères ont toujours les mêmes effets biologiques 18 Une molécule chirale peut présenter des diastéréoisomères 19 Deux énantiomères sont images l'
[PDF] CHAP N°1 representation spatiele des molecules - gouet-physique
séparés en deux grands groupes : les énantiomères et les diastéréoisomères 1 Stéréoisomère de conformation • Définition Au sein d'une molécule
[PDF] Biologie cellulaire Exercices et méthodes - Dunod
Les stéréoisomères peuvent différer par leur conformation ou leur configuration (énantiomères diastéréoisomères) ISOMÈRES Même formule brute
![CH 6. Stéréoisomérie Activité optique CH 6. Stéréoisomérie Activité optique](https://pdfprof.com/Listes/17/30440-17ch6_stereoisomerie_activite_optique.pdf.pdf.jpg)
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
1. Isomérie : rappels
Isoméries de fonction ou de position
CH 3 OCH 3 CH 3 CH 2 OH Br Br CH 3 OH CH 3 OH etet etet etIsomérie liée à la connectivité
Equilibre conformationnel : (entre formes interconvertibles d'une même molécule) Stéréoisomérie géométrique (!!!!! Isomères non interconvertibles !!!!)
!!!!! La mésomérie n'est pas une isomérie!!!! Alcane Décalé anti Décalé gauche Cyclohexane (Interconversion de la chaise) CH 3 HH CH 3 HH H HH 3 C CH 3 HHAlcènes cis et trans Cycloalcanes cis et trans
X Y X Y Y XX YCH 6. Stéréoisomérie Activité optique
1. Isomérie : rappels 2. Objets chiraux et achiraux: énantiomérie
L'image miroir
!! Les deux objets ne sont pas superposables !!!!Objet asymétrique
: Objet asymétriqueObjet chiral (!"#$ = main) : existe sous deux formes distinctes qui ont entre elles une relation d'images miroirs.
Objet chiral (!"#$ = main) : existe sous deux formes distinctes qui ont entre elles une relation d'images miroirs. Les deux formes étant distinctes, il y a deux individus "énantiomères" ou "antipodes". La main gauche et la main droite sont des énantiomères !! Main droite et main gauche ne sont pas superposables !!!!
Au niveau moléculaire, il est essentiel de localiser les plans de symétrie pour définir si une molécule est achirale ou chirale: Ex 1 : ETHANE
H HH H H H H H H H HHAchiral
Ex 2: CYCLOPROPANE
H H H H H HAchiral
Ex 3 : DICHLOROETHYLENE CIS TRANS
Achiral
H Cl H Cl Cl H H ClObjet achiral Objet unique
ClEx 4 : CHLOROCYCLOHEXANE
Cl Cl Cl : Objet achiral (C6H11Cl) Objet achiral Objet unique Ex 5 : BROMOCHLOROMETHANE C H H Cl Br C H H Cl Br : Objet achiral (CH2BrCl) - 1 : Objet achiral (CH2BrCl) - 2Ex 6 :BROMOFLUOROCHLOROMETHANE
Du point de vue des propriétés: Quelle distinction possible? Chimie totalement identique ? * = centre chiral
C H F Cl Br C H F Cl BrCHFClBr
2 énantiomères (2 antipodes)
: Objet chiral (CHBrClF)Condition de chiralité : Un objet qui présente un plan ou un centre desymétrie n'est pas chiral.
Objets chiraux Deux énantiomères
Ex 7 : 1,3-DICHLORO-4-METHYLCYCLOHEXANE
Cl CH 3 Cl Cl CH 3 Cl CH 3 Cl Cl ClH 3 C Cl (3 centres chiraux)CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
1. Isomérie : rappels 2. Objets chiraux et achiraux: énantiomérie 3. Lumière et polarisation
Axe de propagation Plans doscillation Longueur donde Lumière polarisée Plans doscillation Lumière polarisée Lumière naturelle Polariseur Substance chirale Lumière polarisée Lumière polarisée et déviéeUne molécule c hirale dévie le plan de polaris ation de la lumière polarisée: elle possède un "pouvoir rotatoire". La molécule est caractérisée par l'angle de déviation.
Un énantiomè re dévie le plan de polaris ation dans une direction. Son antipode dévie ce plan dans le sens inverse et de la même valeur
Déviation Le produit est Dextrogyre +n° d Lévogyre -n° lPouvoir rotatoire spécifique: % = angle observé en degrés l = longueur de solution traversée en dm c = concentration de substance en g/ml
t lc% est mesuré avec une lumière polarisée de longueur d'onde & à une température T déterminée (habituellement 20°C). & correspond à la raie D d'une lampe au sodium soit & = 589,3 nm. Convention Index Merck: l'angle est multilié par 100 et c est la concentration en g/100 ml
c. 100l t D
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
1. Isomérie : rappels 2. Objets chiraux et achiraux: énantiomérie 3. Lumière et polarisation 4. Enantiomères et racémique
Pour qu'un composé puisse avoir un "pouvoir rotatoire", il faut qu'i l poss ède un centre chiral, par exemple, u n carbone substitué par 4 groupements différents. On parle alors de carbone asymétrique. Lorsque ceci est le cas, il peut y avoir, entre deux formes qui sont "images-miroir non superposables" une relation énantiomérique.
Br CH 2 Cl Br ClCH 23-bromo 3-chlorométhylcyclopentène
Enantiomères du
!!!! Lors d'une réaction, l'attaque d'un centre par deux faces équivalentes peut donner un mélange racémique : 50% 50%
X C X A D B X AC D B C X A D B : Formation mélange racémiqueEx 1 : En pré parant du 2-bromobutane par bromation du butane, on obtient un mélange 50/50 des deux énantiomères: ce mélange e st appelé racémique et n'a pas de pouvoir rotatoire (compensation d et l) : 50% 50%
C Br H 3 C CH 2 CH 3 H C Br CH 3 CH 2 CH 3 H Br Br Br 2 Br 2 CH 3 C CH 2 CH 3 H CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Br CH 3 CHCH 2 CH 3 HBr Ex 2: Attaque d'un nucléophile sur un carbocation : 50% 50% CH 3 C CH 2 CH 3 H C Clquotesdbs_dbs29.pdfusesText_35[PDF] has chirurgie bariatrique livret patient
[PDF] rcp chirurgie bariatrique
[PDF] bilan avant chirurgie bariatrique
[PDF] chirurgie bariatrique prise en charge securite sociale
[PDF] chirurgie bariatrique suivi nutritionnel
[PDF] has sleeve
[PDF] has chirurgie bariatrique 2016
[PDF] bilan bariatrique
[PDF] service obesite pitie-salpetriere
[PDF] avis chirurgie bariatrique hopital salpetriere
[PDF] suivi post chirurgie bariatrique
[PDF] hopital salpetriere bypass
[PDF] combien coute une sleeve en suisse
[PDF] chirurgie bariatrique