[PDF] TECHNIQUE: Extraction liquide-liquide





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TP chimie organique

Ce produit d'intérêt va ainsi « quitter » le premier solvant pour la solution dans une ampoule à décanter et ajouter 15 cm3 d'une solution aqueuse.



TECHNIQUE: Extraction liquide-liquide

phases non miscibles. En chimie organique on utilise habituellement une phase aqueuse et une phase organique. Matériel utilisé: • Ampoule à décanter.



COMMENT SEXTRAIRE DU LIT ?

Comment se nomme ce type d'extraction ? 3. Quel est le rôle du piston ? 4. Quel solvant utiliser pour extraire la caféine de la solution aqueuse obtenue ?



Remplacement du dichlorométhane comme solvant dextraction et

substances en solution ou de les extraire des solutions aqueuses ; 4. extraction de la caféine dans des boissons puis CCM.



1S - TP extraction de la caféine du thé

On place la solution aqueuse en contact avec environ 10 mL de solvant organique. (dichlorométhane) mesuré à l'éprouvette graduée. Ces solvants ne sont pas 



IV. Quelques techniques de base

L'opération d'extraction consiste à faire passer A du solvant S1 dans un Comment savoir en pratique quelle est la phase aqueuse et la phase organique ?



Résoudre un exercice-Séquence 2-Thème SANTE Connaissances

On souhaite extraire l'eugénol d'une solution aqueuse. Données : ?Solubilités : Quelle précaution doit-on prendre pour manipuler le solvant choisi ?



Les alcaloides : Extaction Caractérisation et Dosage. 1. Introduction

substances caractère mis à profit pour leur extraction. précipitent en solution aqueuse acide



[PDF] Extraire la caféine du café - Jallufr

De plus cette molécule est très soluble dans plusieurs solvants organiques dont le dichlorométhane utilisé ici (142 g/L à 25°C) Grâce à cette différence de 



[PDF] 1S - TP extraction de la caféine du thé - Physicus

Nous allons utiliser le fait que la caféine est plus soluble dans le solvant organique que dans l'eau et que les deux solvants ne sont pas miscibles Dans un 



Extraction de la caféine du thé « Extraire » : Une espèce chimique

Ensuite on confronte la solution aqueuse obtenue avec un solvant adapté vers lequel seulle la caféine est extraite Une fois obtenu le mélange {deuxième solvant 



(PDF) EXTRACTION DE LA CAFÉINE - Academiaedu

Comme la solubilité de la caféine varie d'un solvant à l'autre le choix du solvant pour l'extraction est capital Plus la solubilité dans un solvant est 



[PDF] Remplacement du dichlorométhane comme solvant dextraction et

Les essais effectués montrent qu'il extrait la vanilline et la caféine des solutions aqueuses Il est également efficace comme éluant sauf pour la caféine qu' 



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Tandis que la solubilité de la caféine est importante dans le dichlorométhane Donc la caféine passe de la phase aqueuse à la phase organique (dichlorométhane)





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Le dichlorométhane (ou chlorure de méthylène) est un solvant organique fréquemment utilisé pour la décaféination du café vert ainsi que pour l'extrac-



[PDF] TP : Extraction de la caféine du thé

de la caféine les plus répandus sont le café le thé et dans une moindre mesure Solvant : dichlorométhane Passage de la caféine en solution aqueuse

Il devra donc indiquer que : - le solvant utilisé est l'éthanoate de butyle car la caféine y est très soluble, il est non miscible à l'eau et assure un maximum de sécurité comparativement aux autres solvants proposés ; - la densité de l'eau étant supérieure à celle de l'éthanoate de butyle, la phase aqueuse (à tester)

  • Comment extraire caféine ?

    Dans cette méthode de décaféination, on utilise un mélange d'eau et d'acétate d'éthyle. Dans la cuve d'extraction, l'acétate d'éthyle est versé sur les grains gorgés d'eau pour en extraire la caféine. Le mélange d'eau, d'acétate d'éthyle et de caféine est ensuite évacué de la cuve.

  • Comment faire l'extraction par solvant ?

    La technique d'extraction par solvant solide-liquide consiste à mettre en contact une matière première solide et broyée et un solvant liquide. Le solvant est sélectionné de sorte que toutes les esp?s à extraire du solide soient solubles dans ce solvant.

  • Est-ce que la caféine est un solvant ?

    est un solvant suspecté de provoquer le cancer à long terme. Afin de manipuler en toute sécurité, il est donc impératif de travailler sous hotte, avec l'équipement de protection habituel requis (blouse, lunettes et gants).
  • Ce solvant est appelé solvant extracteur. Ce solvant doit respecter deux critères : il doit être non miscible avec le solvant initial ; l'esp? à extraire doit avoir une plus grande solubilité dans le solvant extracteur choisi que dans le solvant dans lequel il se trouve initialement.
TECHNIQUE: Extraction liquide-liquide 1

TECHNIQUE:

Extraction liquide-liquide

2

Extraction liquide-liquide

L'extraction liquide-liquide est une méthode de purification basée sur la différence de solubilitéd'un soluté dans deux phases non miscibles. En chimie organique, on utilise habituellement une phase aqueuseet une phase organique.

Matériel utilisé:

• Ampoule à décanter • Bouchon • Support à ampoule • Entonnoir • Cylindre gradué • Erlenmeyers 2 3

Tableau de miscibilité des solvants

4

Solvants organiques de choix

Notez bien la densitédes différents solvants. Cela vous permettra de savoir si la phase organique se retrouve au- dessusou en-dessousde la phase aqueuse dans l'ampoule à décanter.

Tableau en page 49 de votre plan de cours

3 5

Solvants organiques

Voici deux trucssi l'on ne sait pas si la phase organique se trouve en-haut ou en-bas dans l'ampoule à décanter: •Ajouter quelques gouttes d'eau et regarder dans quelle phase elles se mélangent. •Prélever un peu de liquide de la phase supérieure avec un capillaire et la déposer sur une plaque CCM. S'il s'agit d'un solvant organique, la goutte va sécher rapidement. 6

Principe de l'extraction

L'extraction consiste à faire passer un produit d'un solvant dont il est difficile à séparer (eau) à un autre solvant dont il sera facilement isolable (solvant organique).

Phases

org. aq.

Agitation

manuelle

Penser à

laisser sortir la pression par le robinet 4 7

Problèmes rencontrés

1) Formation d'une émulsion

Solutions:

ĺ Patienter

ĺ Ajouter du sel (NaCl)

ĺ Filtrer

ĺ Centrifuger

ĺ Ajouter quelques gouttes de solvant polaire (MeOH,

EtOH, acétone)

2) Produits d'interface

Solutions:

ĺ Les prélever dans la phase organique (extraction) ĺ Les éliminer dans la phase aqueuse (lavage) 8

Extraction d'un produit organique

L'extraction est d'autant plus efficace que la substance à extraire est plus soluble dans le solvant d'extraction que dans son solvant original. ĺ Les produits organiques neutressont beaucoup plus solubles dans les solvants organiques que dans l'eau. Mais ils peuvent être un peu ou beaucoup solubles dans l'eau. ĺ Les sels inorganiques et les composés organiques chargéssont plus solubles dans l'eau que dans les solvants organiques, d'où l'intérêt de connaître le pKa des produits et le pH des solutions. 5 9

Coefficient de partage

La solubilité d'un corps pur dans un solvant est fonction de sa polarité. Deux composés de polarité proche sont solubles entre eux, alors qu'un composé non polaire est insoluble dans un solvant polaire (et vice versa). Lors de la mise en présence d'un composé et de deux liquides non miscibles, il s'établit un équilibre caractérisé par le rapport des concentrations du soluté dans chacune des deux phases.

Cet équilibre est fixe pour des conditions

thermodynamiques fixes. Soit un produit A qu'on veut extraire d'une phase aqueuse:

Coefficient de partage

A OHA org CCK 2 10

Coefficient de partage

K=Corg

Caq =m Vorg Vaq m 1 x K= (m 0 -m 1

VorgVaq

m 1 m 1 m 0

KVorg+VaqVaq

Soit: m

0 la masse initiale du composé A dans l'eau m 1 la masse restante du composé A dans l'eau après une extraction m la masse du composé extraite par le solvant

Puisque m

1 = m 0 -m: Si l'on effectue une deuxième extraction avec le même volume de solvant: m 2 m 1

KVorg+VaqVaqKVorg+VaqVaq

m 0 2 6 11

Coefficient de partage

Il vaut mieux faire 4 extractions avec 50 mL que deux extractions avec 100 mL!

On obtient la formule suivante avec nextractions:

Soit d'un composé dans l'eau (50 mL), avec un coefficient de partage de 1. Comparons: • 4 extractions de 50 mL: m 4 = 100 x (50 / 100) 4 = 6.25 g • 2 extractions de 100 mL: m 2 = 100 x (50 / 150) 2 = 11.11 g Il reste plus de produit dans la phase aqueuse après deux extractions avec

100 mL de solvant, qu'après quatre extractions avec 50 mL.

m n =m 0

KVorg+VaqVaq

n 12

Pour améliorer l'extraction

On ne connaît habituellement pas le coefficient de partage de notre produit. On utilise souvent le même volume de solvant que celui de la phase aqueuse. On effectue normalement 2-3 extractions de la phase aqueuse. On peut vérifier par CCM qu'il ne reste plus de produit dans la phase aqueuse. On peut modifier le coefficient de partage du produit en ajoutant un peu de saumure (solution aqueuse saturée en NaCl) dans la phase aqueuse. On appelle ce phénomène le relargage ("salting-out »). 7 13

Lavage et séchage

Il peut être nécessaire de laver les phases organiques combinéespour ajuster le pH ou enlever un solvant polaire de haut point d'ébullition (DMF ou DMSO avec de l'eau) ou enlever les traces d'eau (avec une solution aqueuse saturée en NaCl = saumure). Attention, ce n'est pas du relargage !!!! On finit toujours par sécher ces phases organiquespour enlever toute trace d'eau. On utilise pour cela un sel possédant une forte affinité pour l'eau. On en met assez pour que le solide reste sous forme de légère suspension à l'agitation. C'est le moment parfait pour prendre une CCMde notre produit brut. 14

Sels asséchants

Tableau en page 49 de votre plan de cours

8 15

Filtration et évaporation

Pour enlever le sel dessèchant, la solution est filtrée à travers un entonnoir + papier filtre, directement dans un ballon taré. Le ballon ne doit pas être rempli plus que les 2/3. Pour récupérer notre produit brut, il ne reste plus qu'à

évaporer le solvant.

Cela se fait à l'évaporateur rotatif, aussi appelé rotavap. 16

Cahier de laboratoire

Indiquez dans votre cahier:

•les solvants d'extraction utilisés, avec les volumes •les solutions de lavage utilisées, avec les volumes •le sel asséchant utilisé •tout changement de couleur que vous avez pu observer •la CCM de votre produit brut.quotesdbs_dbs29.pdfusesText_35
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