[PDF] Extraction de substances naturelles

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Exercices

68

Chapitre

5

Exercices

1. Quel est le niveau sonore du son perçu par la spectatrice ? 2. Dix violons situés à 20 m de la spectatrice émettent la même note simultanément. Quel est le niveau sonore perçu par la spectatrice ? On rappelle que les intensités sonores s"ajoutent. 3. Combien faudrait-il de violons jouant simultanément pour dou- bler le niveau sonore d"un seul violon à l"intention d"un auditeur situé à 20 m ?

Donnée : I

0 =10 -12 W.m -2 12.

L"enveloppe d"une note

On a enregistré, sur les

documents 1 et 2 , deux enveloppes du signal

électrique correspondant à un ré

2 joué avec une clarinette.

Doc. 1 Doc. 2

1. Repérer, sur chacun des documents, l"attaque, le corps et l"extinc- tion de la note. 2. Indiquer, en le justifiant, la note qui est jouée avec la plus grande intensité sonore. 3. Laquelle des notes a été jouée avec une attaque dite franche.

Justifier.

13.

Plus d"une corde à sa guitare

Une guitare classique possède six cordes. La fréquence de la note émise par chaque corde vibrant entre le chevalet et le sillet [Doc. 1] est indi- quée dans le tableau ci-dessous Le musicien a la possibilité de réduire la longueur de la corde pouvant vibrer en la plaquant sur les frettes pour obtenir des notes plus aiguës [Doc. 1] . Chaque fois qu"il diminue cette longueur " d"une frette », la note émise est un demi-ton au-dessus de la précédente. Le rapport des fréquences de ces deux notes séparées d"un demi-ton est égal à 2 1/12 On a enregistré le signal électrique correspondant à un son émis par une guitare [Doc. 2. a] ainsi que son spectre en fréquence [Doc. 2. b] 1.

Ce son est-il pur ? Justifier.

2.

À l"aide du

document 2. a , déterminer graphiquement la période apparente de ce son. En déduire sa fréquence. 3. Le document 2. b confirme-t-il la fréquence calculée précédemment ?

Doc. 2. a

Doc. 2. b

En réalité, ce son est le résultat

de deux notes obtenues en pinçant simultanément deux cordes [Doc. 3] .4.

À l"aide du spectre en

fréquence, retrouver les fréquences du fondamental de chacune des deux notes. 5.

Quelles sont les deux

notes jouées ?

Quelle est la note la plus haute ? Justifier.

6. Indiquer les harmoniques correspondant à chacune de ces notes. 7. On pince les cordes du la et du ré. On plaque la corde du la sur la troisième frette en partant du sillet et on plaque la corde de ré sur la deuxième frette.

Connaissant les fréquences du la

1 et du ré 2 , retrouver, par le calcul, celles des deux notes jouées.

Données

Cordemi

1 la 1 ré 2 sol 2 si 2 mi 3 =z9x 11/9/ 1xH9= 1?H9/ zxH9? 2z?97 20l8 8 esl8esN8esL8es.8

78.8N8

8 8 7 l l 7 L L 7 N N 7 . 7U son (mV) t ms rL8l8 8 esl8esN8esL8es.8

78.8N88

8 7 l l 7 L L 7 N N 7 . 7U son (mV) t ms rfHz()

Notedo

2 ré 2 mi 2 fa 2 sol 2 la 2 si 2 f(Hz)131 147 165 175 196 220 247Notedo 3 ré 3mi 3 fa 3 sol 3 la 3 si 3 f(Hz)162 294 330 349 392 440 494 corde de mi 1 corde de mi 3 corde de la 1 corde de si 2 corde de ré 2 corde de sol

2éa9/pf9muîff9m

Hd9mm9u

Doc. 1

- 100 es78 8 l88 78
8 L8 .8 18 28U
son (mV) t (mu .8L8 8 1828
8 l88 L88 N88 .88

788pngfîmoq9sintr

f (Hz)

131 Hz

cl1npg flfnpgNNanpgNîfnpg c7eoei n7t5erui

écrutnred"

li.L 9Lrt"niL "tr uiîîiL 139

De nombreux végétaux, tels que les noix de muscade ci-dessus ou les clous de girofle ci-contre,

contiennent des substances odorantes, volatiles et peu solubles dans l"eau appelées " huiles essentielles ». Celles-ci sont extraites par entraînement à la vapeur,

par macération dans des solvants,...Objectifs• Réaliser une extraction par entraînement à la vapeur.

• Conduire une extraction liquide-liquide.

• Connaître le matériel mis en œuvre dans les opérations d"extraction.

• Réaliser une recristallisation.Prérequis• Structure et représentations des composés organiques (Première S).• Groupe caractéristique ester ; hydrolyse des esters (Terminale S).• Polarité des molécules ; relations structures-propriétés (Première S).• Chromatographie sur couche mince (chapitre 10).Quel est le principe

des techniques d"extraction ?

Comment les mettre

en œuvre au laboratoire ? 140

Chapitre

11 Exp a ueoi"riu

éc5aueoi"riu

écruteui.liL.7 eîiL.iLLi"reiîîiL.t .ît9dutrdeui Les clous de girofle et les noix de muscade contiennent des substances aromatiques que l"on peut extraire par hydrodistillation ou par macération.1.

Extraction de l"eugénol

des clous de girofle 1.1

L"huile essentielle

Les clous de girofle sont particulièrement riches en huile essentielle (de 14 à 19 %) principalement constituée d"eugénolou 4-allyl-2-méthoxyphénol [Doc. 1E] accom- pagné de divers hydrocarbures, de cétones et d"esters dont l"acétyleugénol [Doc. 1A]

Doc. 1Formules de l"eugénol E et de l"acétyleugénol A.L"eugénol est un liquide qui bout à 255 °C ; peu polaire,

il est très peu soluble dans l"eau, solvant polaire, mais très soluble dans l"éthoxyéthane ou éther diéthylique (C 2 H 5 2

O, solvant peu polaire.

Les autres constituants de l"huile essentielle sont eux aussi insolubles dans l"eau et très solubles dans l"éther diéthylique. 1.2

Principe de l"extraction de l"eugénol

L"extraction de l"eugénol des clous de girofle s"effectue parentraînement à la vapeur d"eau ou hydrodistillation en présence de glycérol HOCH 2 -CHOH-CH 2

OH qui

favorise l"extraction et joue le rôle d"anti-mousse à l"ébullition. Le mélange clou de girofle-eau-glycérol est porté à ébulli- tion, la vapeur obtenue est recondensée ; l"hydrodistillat recueilli contient de l"eau, de l"eugénol, de l"acétyleugénol et les autres constituants de l"" huile essentielle ». L"eugénol, qui possède une fonction phénol, est le seul constituant présent à avoir des propriétés acides ; un trai- tement adéquat permet alors de l"isoler. 1.3

Manipulation

L"éther diéthylique étant très inflammable, le manipuler en l"absence de toute flamme. ! Peser 15 g de clous de girofle entiers et les broyer dans un mortier. Les introduire dans un ballon bicol de

250 mL.

! Mesurer 80 mL d"eau distillée, rincer le mortier avec cette eau et la verser dans le ballon, ajouter 40 mL de glycérol et quelques grains de pierre ponce. ! Placer le ballon dans un chauffe-ballon et le fixer à un support avec une pince. Adapter au ballon une tête de colonne munie d"un thermomètre. Mettre en place et fixer le réfrigérant à eau et l"allonge coudée. ! Adapter une ampoule de coulée au second col, la rem- plir d"eau distillée afin de pouvoir en rajouter en cours d"opération [Doc. 2]

Doc. 2Montage d"hydrodistillation.

! Faire circuler de l"eau froide dans le réfrigérant et chauf- fer jusqu"à ébullition modérée. Recueillir l"hydrodistillat dans un erlenmeyer de 250 mL marqué A. ! Repérer la température en tête de colonne, elle reste inférieure à 100 °C. ! Observer l"hydrodistillat obtenu au début, le trouble observé est dû à une émulsion. ! Ajouter régulièrement de l"eau avec l"ampoule de coulée afin de maintenir un niveau suffisant dans le ballon. ! Après avoir recueilli environ 60 à 70 mL d"hydrodis- tillat, cesser l"hydrodistillation. 1.

Déterminer les formules brutes de E et A.

2. L"acétyleugénol possède un groupe ester ; le repérer. Avec quel réactif faudrait-il faire réagir l"eugénol pour obtenir l"acétyleugénol avec un bon rendement* ? OHOCH 3 EA O C OOCH 3 H 3 C 3.

Rechercher ce qu"est une émulsion.

nwnieNiec7d7tti o .78diNiec78dsi sdshoni8LîecL7mrmdd7tr cfo8""i1éodd7tio8 io8 io8Yer8érnotciYe.miLLie.7tci io8 fHNL7Nmrnmddon

Ls"LmpsLotneîeio8odd7tpiec78Nsi

141

Extraction de substances naturelles

! Verser l"hydrodistillat dans une ampoule à décanter, y ajouter 30 mL de solution saturée de chlorure de sodium. Ajouter 30 mL d"éther, agiter puis laisser décanter. ! Récupérer la phase aqueuse dans l"erlenmeyer A et la phase éthérée dans un erlenmeyer de 100 mL marqué B. ! Réintroduire la phase aqueuse dans l"ampoule à décan- ter et y ajouter à nouveau 20 mL d"éther, agiter, laisser décanter puis évacuer la phase aqueuse. ! Ajouter, à la phase éthérée restée dans l"ampoule, la phase éthérée de l"erlenmeyer B et 40mL de solution de soude à 2 mol . L -1 et agiter. ! Après décantation, séparer les deux phases obtenues et recueillir la phase aqueuse dans l"erlenmeyer A. Traiter à nouveau la phase organique avec 20 mL de solution de soude à 2 mol . L -1 et recueillir la phase aqueuse dans l"erlenmeyer A. Garder la phase organique dans l"erlen- meyer B, bouché ; elle sera utilisée ultérieurement. ! Acidifier à présent la phase aqueuse (erlenmeyer A) avec une solution d"acide chlorhydrique à 4 mol . L -1 jusqu"à ce que le pH soit voisin de 1: une émulsion se forme alors. ! Ajouter 30 mL d"éther à l"erlenmeyer A, agiter puis introduire le mélange obtenu dans l"ampoule à décanter, recueillir la phase éthérée dans un erlenmeyer C sec. ! Relaver la phase aqueuse avec 20 mL d"éther et, après séparation, rassembler les phases éthérées dans l"erlen- meyer C.! Éliminer toute trace d"eau dans l"erlenmeyer C, par addition d"une quantité suffisante de sulfate de magné- sium, puis filtrer afin d"obtenir une solution limpide. ! En utilisant le montage du document 3 (ou, si c"est possible, un évaporateur rotatif) éliminer l"éther ; on obtient ainsi un liquide jaune pâle appelé huile de clou. ! Peser le produit obtenu. ! Reprendre l"extrait B réservé ci-dessus, le sécher sur sulfate de magnésium, filtrer puis éliminer l"éther par

évaporation ; soit L le liquide restant.

Doc. 3L"éther est éliminé par tirage sous vide et chauffage modéré.1.4

Caractérisation et résultats

! Dans un bécher, préparer un éluant E en introduisant

1 mL d"acétate d"éthyle et 5 mL de cyclohexane. Verser

1 mL de ce mélange dans quatre petits tubes à essai notés

de T 1

à T

4 . Introduire dans T 1 une goutte d"huile de clou, dans T 2 une goutte de L, dans T 3 une goutte d"eugénol pur et dans T 4 une goutte d"acétyleugénol pur. ! Réaliser une chromatographie sur couche mince des contenus des quatre tubes avec l"éluant E. ! Révéler sous U.V. puis au diiode. 4. Quelle propriété de l"eugénol permet sonquotesdbs_dbs30.pdfusesText_36

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