[PDF] Extraction identification et caractérisation pharmacologique de

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2MiB}+ `2b2`+? /Q+mK2Mib- r?2i?2` i?2v `2 Tm#@

HBb?2/ Q` MQiX h?2 /Q+mK2Mib Kv +QK2 7`QK

i2+?BM; M/ `2b2`+? BMbiBimiBQMb BM 6`M+2 Q` #`Q/- Q` 7`QK Tm#HB+ Q` T`Bpi2 `2b2`+? +2Mi2`bX /2biBMû2 m /ûT¬i 2i ¨ H /BzmbBQM /2 /Q+mK2Mib b+B2MiB}[m2b /2 MBp2m `2+?2`+?2- Tm#HBûb Qm MQM-

Tm#HB+b Qm T`BpûbX

liBHBbiBQM /2b +`QiûMQ[/2b Mim`2Hb /2 JQKQ`/B+ +Q+?BM+?BM2MbBb U;+V +QKK2 +QKTQbûb bMiû, 2ti`+iBQM hQ +Bi2 i?Bb p2`bBQM, >M? S?M@h?BX liBHBbiBQM /2b +`QiûMQ[/2b Mim`2Hb /2 JQKQ`/B+ +Q+?BM+?BM2MbBb U;+V +QKK2

UNIVERSITE DE BOURGO

INSTITUT NATIONAL SU

THESE

Présentée pour obtenir le grade de

Option: Biochimie et Procédés Alimentaires

Thi Hanh PHAN

UTILISATION DES CAROMOMORDICA

(GAC)

ET DU PROCEDE

Soutenue le 3

Remerciements

Microbiologiques (UMR PAM) dirigé

accompagnée pendant toutes ces années à Dijon. Ses connaissances scientifiques et son agenda bien rempli, Yves a été très présent et vie professionnelle mais aussi un ami proche dans ma vie personnelle. Merci pour avoir pour e vail. Merci donc au scientifiques. au docteur faire les tests KRL au laboratoire Spiral, à Annick Barrey po premières.

pas la disponibilité et la gentillesse de Sylvie et Christine pour mes questions sur les

rencontrés au laboratoire et au

Cécile,

sincère, leurs encouragements, leurs co e e e encouragée au cours de ces années de thèse. français qui ne sont pas toujours m

Résumé

Momordica cochinchinensis

développé pour extraire ces caroténoïdes naturels en gardant leur qualité originale. Pui

-trans. Ils ne sont pas dégradés pendant le traitement

point de vue applicatif, outre le procédé de fractionnement qui est industrialisable, le

MotsMomordica cochinchinensis(gac), caroténoïdes naturels, extraction fractionné,

Abstract

The aril of Momordica cochinchinensis

trans in vitro. The lycopene and ȕ-

Key wordsMomordica cochinchinensis (gac),

PREAMBULE

Cette thèse est née avec le projet de laboratoire international associé "Tropical

TABLE DES MATIERES

LISTE DES FIGURES

LISTE DES TA

LISTE DES ABREVIATIO

INTRODUCTION GENERAL

INTRODUCTION BIBLIOG

1.1.1 Introduction aux caroténoïdes

LE FRUIT GAC

1.2.1 Généralités

1.2.2 Morphol

TECHNIQUES DEXTRACTION ET STABIL

solvants

1.3.2 Thermo

1.3.3 Introduction aux solvants

CONCLUSION ET ORIENTAETUDE

METHODOLOGIE

MATIERES

CARACTERISATION PHYSI

2.2.1 Chromatographie sur couche mince (CCM)

2.2.2 Spectrométrie UV

2.2.3 La Chromatographie Liquide Haute Performance (CLHP) avec détecteur à

2.2.4 Analyse physique pour caractériser les particules

ANALYSE PHYSICOCHIMIQ

ANALYSE DU POUVOIR AN

2.4.1 Capacité antioxydante exprimée en équivalent Trolox (abréviation en anglais

2.4.2 Kit des Radicaux Libres (KRL) sur cellules sanguines

RESULTATS ET DISCUSS

INTRODUCTION A LEXTRACTION ET A Ǻ-CAROTENE

3.1.2

Article 1 : Momordica cochinchinensis)

EXTRACTION ET FRACTIOǺ-CAROTENE DE LARILLE DE

3.2.3 Conclusion

STABILITE ET BIO-ACTIVITE DU LYCOPENEARILLE DE GAC

3.3.1 Rappel bibliographique

Article 2 :

Momordica cochinchinensis Vis

3.3.3 Biodans le

3.3.4 Conclusion

STABILITE ET BIO-Ǻ-CAROTENE FRACTIONNE ARILLE DE GAC

3.4.1 Rappel bibliographique

Article 3 : ȕ-

3.4.3 Huile de palmeȕ-

3.4.4 Conclusion

DISCUSSION GENERALE

CONCLU

PERSPECTIVES

PERSPECTIVES DE RECHE

VALORISATION DES RESU

BIBLIOGRAPHIE

ANNEXES

ANNEXE 1. FICHES SUR LES CAROTENOIDES DE SYNTHESE ANNEXE 2. TEST KRL DE LA SOCIETE KIRIAL INTERNATIONAL

ANNEXE 3. LE PROJET NATENCAPS

ANNEXE 4. LISTE DES TRAVAUX

i

LISTE DES FIGURES

Structure chimique du lycopène (formule brute : C40H56 40H56
4

Figure 2 : ȕ-

6

Figure 3 :

oxyda8

Figure 4 : ȕ-

9

Figure 5 : Mécanisme potentiel de réaction entre les caroténoïdes et les radicaux libres en

e12

Figure 6 : Morphologie du fruit de gac18

Figure 7 : Schéma des procédés potentiels et u22 Figure 8 : Fruits de gac gluants utilisés dans le cadre de cette thèse (fruits provenant du 33
Figure 9 : Les composants de la chromatographie à couche mince34 Figure 10 : Spectre et ratios de pic cis et de structure fine des caroténoïdes36 Figure 11 : Diffusion et diffraction du faisceau lumineux traversant une particule (a), 38
Figure 12 : Les composants de la chromatographie en phase gazeuse39

Figure 13 : Mécanisme de

40

Figure 14 : 41

Figure 15 : Les sources cellulaires de radicaux libres et les protections 42
Figure 16 : Principe du test antioxydant sur les cellules sanguines du test KRL42

Figure 17 :

Figure 18 :

ii

Figure 19 : ȕ-

100.58

Figure 20 : Observation microscopique de la libération des gouttelettes lipidiques objectif 58

Figure 21 :

Figure 22 : ȕ-

60

Figure 23 :

(en rouge) en comparaison avec le trans 62

HQRUDQJHHQFRPSDUDLVRQDYHFOH-trans

62

Figure 25 : ȕ-

64

Figure 26 :

Vinaga (en noir) et Vinadica66

Figure 27 : Illustration schématique des énergies relatives (kcal.mol-) de certain cis-

trans 70

Figure 28 :

84

Figure 29 : ȕ-

comparaison avec le lycopène alltrans 112

Figure 30 : Evolution de la composition en cis-

114

Figure 31 : ȕ-

115

Figure 32 :

avec CPO (en noir) en comparaison avec le sang 116 iii

Figure 33 :

relation avec la 118
Figure 34 : Localisation des caroténoïdes dans la bicouche 121

Figure 35 : Localisation des

123
Figure 36 : Comparaison de la capacité antioxydante (losanges) et la bioactivité 124
Figure 37 : Induction des corps lipidiques dans les levures. Les cellules schématisées au Y. lipolytica sont présentés en dessous colorée au 131

Figure 38 : ȕ-

composé santé131

Figure 39 : ȕ-

pour le projet start134 iv

LISTE DES TABLEAUX

Propriétés chimiques et ȕ-11

Tableau 2 : ȕ-14

Tableau 3 : ȕ-19

Tableau 4 :

les autres huiles comestibles (% des acides gras totaux)20 Tableau 5 : Récapitulation des conditions de déstabilisation et stabilisation des 24
Tableau 6 : Présentation des principales techniques, conventionnelles et technologiques, inconvénients26 Tableau 7 : Récapitulation des propriétés, avantages et inconvénients des agro 30

Tableau 8 : ȕ-35

Tableau 9 : ȕ-

37

Tableau 10 :

Tableau 11 : ȕ-

63

Tableau 12 :

poids frais) en comparaison avec quelques 65 Tableau 13 : Synthèse des principaux résultats bibliographiques concernant l'isomérisation 69
Tableau 14 : Réactions liées à l'effet antioxydant du lycopène71 Tableau 15 : Concentration estimée du lycopène dissout dans le milieu réactionnel du test 82

Tableau 16 :

sur la défense contre la demi 83

Tableau 17 : ȕ-

85

Tableau 18 : ȕ-

86
v

Tableau 19 :

a 113 Tableau 20 : Substances aromatiques principales identifiées pendant la dégradation

ȕ-132

vi

LISTE DES A

AAPH : Dihydrochlorure de 2,2-azobis[2-amidinopropane] ABTS: 2,2'-Azino-bis(3-éthylbenzothiazoline-6-acide sulfonique) ABTS : Radical cationique de 2,2'-azino-bis(3-éthylbenzothiazoline-6-acide sulfonique)

ACN : Acétonitrile

APL : Acide poly-lactique

BCC ȕ-Carotène naturel obtenu de manière conventionnelle

BCG ȕ-

BCS ȕ-Carotène issu de synthèse chimique

CAR : Caroténoïde

CAR : Radical de caroténoïde

CCM: Chromatographie à couche mince

CH3 : Groupe méthyle (Me)

CO2 : Dioxyde de carbone

CPO : Huile de palme (Crude Palm Oil)

DAD-HPLC : Diode Array Detector-High Performance Liquid Chromatography (chromatographie en phase liquide à haute performance avec détecteur à barrette de diodes)

DMSO : Diméthyle sulfoxyde

DPPH : Di(phényl)-(2,4,6-trinitrophényl)iminoazanium EFSA : European Food Safety Authority (Autorité Européenne de Sécurité des Aliments)

XO : Enzyme xanthine oxydase

H : Hydrogène

H2O : Monoxyde de dihydrogène (eau)

KRL : Kit Radicaux Libres

K2S2O8 : Peroxodisulfate de potassium

MeOH : Méthanol

MTBE : Méthyl tert-butyl éther

O2 : Oxygène

PBS : Phosphate buffered saline (tampon phosphate salin)

PF : Poids frais

pO2

PS : Poids sec

R : Groupe acyle

v

Rf : Rétention frontale

ROO : Radicaux peroxyles

ROS )

SC : Solvant oxygéné ou chimique

SHC : Solvant hydrocarboné ou organique

TE : Trolox équivalent

TEAC : Trolox Equivalent Antioxydant Capacity (Capacité Antioxydante exprimée en

Equivalent Trolox)

THF : Tétrahydrofurane

Trolox : Acide 6-hydroxy-2,5,7,8-tétraméthylchroman-2-carboxylique USDA : United States Department of Agriculture (Département de l'Agriculture des Etats- Unis)

UV : Ultraviolet

Ȝmax : Longueur

% AB/AII : Pourcentage du ratio cis % HT50 : Pourcentage du potentiel global de défense anti-radicalaire du produit antioxydant du sang témoin % III/II : Pourcentage du ratio de structure fine 1

INTRODUCTION

Momordica cochinchinensis

populations issues du Sud publié. bioactivité. Ces caroténoïdes sont des substances très hy le test sur la Capacité Antioxydante exprimée en E PDUTXHXU FKLPLTXH SRXU DSSUpFLHU OHV FDSDFLWpV DQWLR[\GDQWHV GX O\FRSqQH HW GX - 2

devenir prooxydants dans certains cas, la frontière entre propriétés antioxydantes et

in vitro sur ces points sont actuellement du gac dans des aliments. Est biologique.ique fait le

gac, matériel de cette étude, est alors brièvement présenté avec les procédés existants. La

complémentaires et de la conférence de consensus sur les

Introduction bibliographie

3

INTRODUCTION B

1.1 même quand ils non seulement utilisés comme causéequotesdbs_dbs30.pdfusesText_36

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