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Les glucides
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Quels sont les classes de glucides ?
La classe des glucides, comprend les monosaccharides (un seul monomère), les disaccharides (deux monomères) et les polysaccharides (polymères).Quelle est la signification de la lettre d et du signe dans le D -( )- fructose ?
le D-glucose est dextrogyre {on notera D(+)glucose}, alors que le D-fructose est lévogyre {on notera D (-) fructose}.C'est quoi l'interconversion des oses ?
Interconversion. Les sucres présentent un équilibre céto-énolique, causée par l'acidité du proton ?. Cette tautomérie est commune aux aldoses et aux cétoses, la forme cétone est nettement majoritaire. Cette tautomérie génère l'interconversion des oses.GLUCIDES : Définitions, rôles, et classification
1LES OSES. Glucose. Galactose. Fructose. Ribose.2LES OLIGOSIDES. Saccharose. Lactose. Le maltose et l'isomaltose.3LES POLYOSIDES. Amidon. Glycogène.
Chapitre 4
Les glucides
11. Les oses 2. Les polysaccharides 3. Les hétérosides
Introduction
4 fonctions biologiques essentielles :
- stockage de l'énergie - structure des acides nucléiques - structure des parois (cellulose, peptidoglycane) - reconnaissance et adhésion cellulaires
La famille des glucides
Glucides = composés ternaires C, H, O (hydrates de carbone) ex. glucose : C 6 H 12 O 6 ou C 6 (H 2 O) 6Aldose : fonction aldéhyde Cétose : fonction cétone 3C → trioses (aldotrioses, cétotrioses) 4C → tétroses (aldotétroses, cétotétroses) 5C → pentoses etc. 6C → hexoses 7C → heptoses
C HO aldéhydecétone C O 3Les glucides
Introduction
Les oses (ou monosaccharides)
Représentation de Fischer - Isomérie des oses 4Les glucides
Les oses (ou monosaccharides)
Les aldoses supérieurs
5Les glucides
Les oses (ou monosaccharides)
Les aldoses de la série D
6Les glucides
Les oses (ou monosaccharides)
Les cétoses supérieurs
7Les glucides
Les oses (ou monosaccharides)
Dérivés de la dihydroxyacétone : CH
2OH-CO-CH
2 OH 8Les cétoses de la série D
Les glucides
Les oses (ou monosaccharides)
FISCHER HAWORTHCHO CH
2OH OH OH H OH H H HO H
2 3 4 5
O OH H H OH OH H H OH CH
2 OH H1 2 3 4 5 6
O H OH H OH OH H H OH CH
2 OH HAnomère β 66% Anomère α 33%
C n (H20) n = hydrates de carbone) aldéhyde alcoolStructure cyclique des oses
11Les glucides
Les oses (ou monosaccharides)
1 2 3 4 5 61 5 1 5
O O chaisebateau !H HO HO H H H CH 2 OH H OH OH Oα-D-glucopyranose
(forme chaise) "thréo" "érythro" 12Les glucides
Les oses (ou monosaccharides)
Représentation de Haworth
D-glucopyranose Représentation de Haworth
13Les glucides
Les oses (ou monosaccharides)
Oses et dérivés dintérêt biologique
Pentoses : Hexoses :
Propriétés des énantiomères Les propriétés physiques des composés chiraux (image miroir) sont identiques à l'exception de la capacité qu'ils ont de faire tourner le plan de polarisation d'une lumière incidente polarisée. Un des énantiomères fait tourner ce plan de polarisation dans le sens de rotation des aiguilles d'une montre, l'autre dans le sens inverse ; le premier est dit dextrogyre (signe + de la rotation optique), le second lévogyre (signe - de la rotation optique).
15Application :
EXERCICE 1 . Parmi les formules suivantes, quelle est celle qui correspond à un ose ? C 6 H 10 O 7 C 6 H 10 O 8 C 6 H 12 O 6 C 6 H 12 O 7 C 6 H 13 O 6EXERCICE 2 . Quelle est la signification de la lettre D et du signe (-) dans le D(-)fructose ? EXERCICE 3 . Écrire la structure linéaire du D-glucose et du D-fructose en projection de Fischer. Donner la structure de leurs formes énantiomères. EXERCICE 4 . Écrire les composés suivants en représentation de Fischer : A quelle série appartiennent ces oses ? Comment les désigne-t-on ?
Les glucides
Les oses (ou monosaccharides)
O OH H H OH OH H H OH CH
2OH H O OH OH OH OH CH
2OH CHO CH
2OH OH OH H OH H H HO H
Haworth Newmann Cram Fischer
17Oligosaccharides et polysaccharides Les glucides
Oligosaccharides et polysaccharides
Liaison (α1→4)
Maltose : association de 2 molécules de glucose par une liaison osidique (α1→4) Liaison osidique
18Nomenclature des oligosaccharides
Maltose : Nom systématique: D-glucopyranosido (α1→4) D-glucopyranose Symbole: Glc (α1→4) Glc
Les glucides
Oligosaccharides et polysaccharides
(=disaccharide réducteur)aldéhyde Extrémité réductrice les monosaccharides contenant un noyau à six éléments sont dénommés pyranoses. De même la forme à noyau pyrane du glucose est connue sous le nom de D-glucopyranose.
19Lactose et saccharose Les glucides
Oligosaccharides et polysaccharides
Lactose
Liaison (β1 → 4) D-galactopyranosido (β1→4) D-glucopyranose Gal (β1→4) GlcSaccharose
Liaison (a1 ↔ β2) D-glucopyranosido (β1→4) D-fructofurranoside Glc (α1 ↔ β2) Fru ou Fru (β2 ↔ α1) Glc 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
21Les polysaccharides
hétéropolysaccharide linéaire homopolysaccharide branché
glucose → glucanes (= dextranes) mannose → mannanes fructose → fructanes (= lévanes) xylose → xylanes galactose → galactanes arabinose → arabanes
Polysaccharides de stockage :
- Amidon → cellules végétales - Glycogène → cellules animales Polysaccharides de structure : - Cellulose → paroi végétale - Chitine → carapace des arthropodes - Glycosaminoglycannes → cartilage, tendons, humeur vitrée... Parois cellulaires
Les glucides
Oligosaccharides et polysaccharides
Amidon et glycogène
• Polysaccharides de stockage :- Amidon → cellules végétales - Glycogène → cellules animales • Un seul glucide : le D-Glucose
CHO CH
2OH OH OH H OH H H HO H
23L'amidon
Mélange de 2 glucanes
• Amylose : polymère linéaire Liaisons osidiques (α1→4) • Amylopectine : polymère ramifié Liaisons osidiques (α1→4) et ramifications (α1→6)Ramification tous les ~ 30 résidus
Les glucides
Oligosaccharides et polysaccharides
Métabolisme de l'amidon
• Hydrolyse enzymatique par les amylases (glycosidases)• Localisation : salive, estomac, intestin • Action : libèrent du glucose, du maltose, et des
dextrines (oligosaccharides) 25Ramification
Chaîne
principale CH 2 OH O O O O O O CH 2 OH CH 2 OH O CH 2 O O O O O O O O O O O CH 2 OH CH 2 OHCH 2 OHCH 2 OH !(1"4) !(1"4) !(1"4) !(1"4) !(1"6) point de branchement !(1"4) !(1"4) Extrémités non réductrices Extrémité réductriceLe glycogène Les glucides
Oligosaccharides et polysaccharides
Ramifications tous les 10 résidus
Métabolisme du glycogène
Biosynthèse et dégradation fortement régulées (adrénaline, glucagon, insuline) : 27La cellulose
Polymère linéaire de résidus de D-glucose liés par des liaisons (β14) Les glucidesOligosaccharides et polysaccharides
28La chitine
Polymère linéaire de résidus de D-N-acétylglucosamine liés par des liaisons (β14) Les glucidesOligosaccharides et polysaccharides
29Le peptidoglycane
Réseau structural formé de chaînes polysaccharidiques reliées par des peptides courts. N-acétyl D-glucosamine (NAG)
Acide N-acétyl muramique (NAM) Les glucides
Oligosaccharides et polysaccharides
30Les parois cellulaires
Parois des cellules végétales Plusieurs polymères qui lui confèrent sa rigidité (cellulose) (lignine). Parois bactériennes Responsables de la forme et de la résistance à la pression.
Les glucides
Oligosaccharides et polysaccharides
31Lysozyme et pénicilline
1922 : Fleming découvre le lyzozyme, enzyme qui dégrade le peptidoglycane
Alexandre Fleming
Principe : Inhibe la synthèse du peptidoglycane. Mode d'action : Antibiotique qui inhibe la transpeptidase (cf liaison croisée engageant les tetra et pentapeptides du peptidoglycane). => stoppe la croissance cellulaire bactérienne. 1928 : Fleming découvre la pénicilline
Les glucides
Oligosaccharides et polysaccharides
Les glycoconjugués
Glycolipides
! Glycéroglycolipides (lipides des thylacoïdes) ! Sphingoglycolipides (glycolipides neutres et gangliosides)
Glycoprotéines
! N-glycoprotéines : liaison N-glycosidique avec un résidu d'asparagine Séquence consensus Asn-X-Ser/Thr ! O-glycoprotéines : liaison O-glycosidique avec un résidu de sérine ou thréonine Pas de séquence consensus
32Les glucides
Les hétérosides
NeuAcGalNAcGalGlc
Partie osidique du ganglioside GM2
Les lipopolysaccharides
33Les N-glycoprotéines
1 chaîne polypeptidique liaison N-glycosidique CO NH CO NH CHCH 2 CONH O résidu d'asparagine oseSéquence consensus : Asn-X-Ser/Thr
Les glucides
Les hétérosides
34Les O-glycoprotéines
ose résidu de sérine O OCH 2 CH NH CO NH liaison O-glycosidique chaîne polypeptidique 1 Résidus de sérine ou de thréonine Pas de séquence consensusLes glucides
Les hétérosides
35Kdo Hep Hep O O O O Hep Glc GlcN GlcN GalNA GlcA NH 2 COOH COOH NH 2 NH 2 CH 3 NHAc
AcHNNHAc
COOH NH-AcGlcNAc
Fuc2NAc4NMe
Man2NAc3NAcA
MeHN O O OOO O COOH O O O NH O O NH O OPO 3 H 2 H 2 O 3 PO O OH O C 14 OH O C 14 C 14 OH C 14 OH O O OH C 10 OH O O OH Oquotesdbs_dbs10.pdfusesText_16[PDF] pouvoir réducteur des glucides
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