[PDF] CONTRIBUTION A LÉTUDE DUNE PLANTE MÉDICINALE ET

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hQ +Bi2 i?Bb p2`bBQM, République Algérienne Démocratique et Populaire

Doctorat en Sciences Médicales

Discipline : Sciences Pharmaceutiques

Mention : "Pharmacognosie»

MEDICINALE ET AROMATIQUE

MYRTUS COMMUNIS L.

Présentée par

AMEL BOUZABATA

Directeur de thèse : Pr. LAHOUARI ABED, Professeur en Pharmacognosie,

Membres du jury :

Professeur en Microbiologie Médicale,

Pr. FELIX TOMI, Professeur en Chimie Analytique, Université de Corse. France. Pr. YOUCEF HADEF, Professeur en Chimie Analytique, Faculté de Médecine, Uni Pr. DALILA SMATI, Professeur en Botanique Médicale, Faculté de Médecine, Université rdre I

DEDICACES

Albert Camus.

à mon frère, et à tous les membres de ma

II

REMERCIEMENTS

et de la Recherche Scientifique dans le cadre de la coopération interuniversitaire En tête de ces remerciements, je tiens à rendre hommage à la défunte Madame le Je remercie Monsieur le Professeur Lahouari Abed pour la accordé e en Phytochimie avec des appareils modernes

été la même

pour plusieurs Portugal pour leurs conseils et leur aide concernant la réalisation des tests

Vincent C

ait travail. Je suis très heureuse de bénéficier de leurs recomman travail de thèse Bainem, Alger, et Monsieur Abdelhamid Chebli Ingénieur en Forestier de Tamanrasset. Je remercie également Monsieur Messaoud Betina III tout moment. Je

Médecine Université Badji

sein du laboratoire toujours ques IV

LISTE DES TRAVAUX.

LISTE DES PUBLICATIO.

1

Myrtus communis

22013. Chemical

Myrtus communis

3 4 2013.

Myrtus nivellei

5

2015. Myrtus communis

LISTE DES COMMUNICAT

Myrtus communis

Composition of Myrtus communisL.

Médicinales Palais des Congrès de Grasse.

3 . Variability of the Yield and the

Myrtus c . 3ième

ième

Université de Franche

méditerranéenne Myrtus communisL. ième

Université de Franche

5Myrtus communisL.

6Essential Oil from Myrtus

7Myrtus communis

8

AntiMyrtus communisL.

V 9 The 9

Eucalyptus bosistoana

VI

ABREVIATIONS ET SYMBOLES

ACPnalyse en Composantes Principales

APG IIIngiosperms Phylogeny Group

ssociation Françaisede Normalisation

ANOVAnalyse de Variance.

CC : Chromatographie sur Colonne

CCM : Chromatographie sur Couche Mince

CLHP : Chromatographie Liquide Haute Performance

CMFoncentration Minimale Fongicide.

CMI : Concentration Minimale Inhibitrice.

CMI90est la plus faible

CPG : Chromatographie en Phase Gazeuse

CPG(Ir) : Chromatographie en Phase Gazeuse (associée aux Indices de rétention) CPGhromatographie en Phase Gazeuse couplée à la spectroscopie InfraRouge à

Transformée de Fourrier

CPGhromatographie en Phase Gazeuse couplée à la Spectrométrie de Masse CPGpectrométrie de Masse multidimensionnelle à double analyseur. DEPTistortionless Enhancement by Polarization Transfer

DMAPP :yrophosphate de DiméthylAllyle

ELISAnzymLinked Immunosorbent Assay

į13C : déplacement chimique RMN 13C

į1H : déplacement chimique RMN 1H

FID :étecteur à Ionisation de Flamme.

FPP : FarnésylPyroPhosphate

GPP :éranylPyroPhosphate

GGPP :éranylGéranylPyrophosphate

HCAnalyse Hiérarchique Ascendante.

Ir : Indices de rétention

IRTF : la spectroscopie InfraRouge à la Transformée de Fourrier

IPP :IsoPentényle

ISO :nternational Standards Organization on Essential Oils

Klgorithme de partition des centres.

LPS : Lipopolysaccharide.

CMLoncentration Minimale Létale.

MTTbromure de 3méthylthiazoltétrazolium

PMAlantes Médicinales et Aromatiques

ppm : partie par million RMN13Césonance Magnétique Nucléaire du carbone RMN 1D et 2D : Résonance Magnétique Nucléaire (mono RMN 1Hésonance Magnétique Nucléaire du proton Staphylococcus Résistant à la Méthicilline. pectrométrie de Masse

UV :ltra Violet.

VII

LISTE DES FIGURES

Figure 1 :

Figure 2

Figure 3 :

Figure

Figure 5 :

Figure 6 :

Figure 7 :

Figure 8 :

Figure 9 :

Figure nge complexe par RMN 13C

Figure 11 :

Figure 12 :

Figure 13 :

Figure

Figure 15 : Myrtus communis

Figure 16 : Myrtus

Figure 17 :

Figure 18 :Position écologique de M. nivellei et M. communis au sein

Figure Myrtus communis

Figure Myrtus communis

Figure Myrtus communis

Figure Myrtus communis

Figure Myrtus nivellei Batt. &

FigureMyrtus nivellei

Figure 22

Figure Myrtus communis

Figure 25Coupe transversale de la feuille de Myrtus communis Figure 26Le limbe de la feuille de Myrtus communis Figure 27La nervure médiane de la feuille de Myrtus communis

Figure 28Fragment

40) x 10.

Figure 29Eléments non caractéristiques de la poudre de feuilles de Myrtus communis VIII

Figure 30 Myrtus communis

13C

Figure 31 Myrtus

L.

Figure 32

trois stations étudiées.

Figure 33 Myrtus

Figure

Figure

Figure 36

Myrtus communis L.

Figure 37

Figu

Myrtus communis

Figure 39

Figure 41

Figure 42

: Schéma du Myrtus nivellei.

FigStructure des composés A et B.

Figure 45 Myrtus nivellei

Figure

FigurePartie utilisée du myrte dans chaque station FigureMode de préparation du myrte dans chaque station. FigurePathologies traitées dans chaque station.

Figure 50M. communis

Figure 51Myrtus communis

Figure 52 Myrtus communis

Figure 53Myrtus nivellei

Figure 54 Myrtus nivellei

Figure 55Myrtus nivellei

Figure5

Myrtus communis L.

Figure Spectre RMN du carbone

FiguChromatogramme de la fraction F4

FigureSpectre RMN du carboneNIA)

Figure 60Spectre RMN du carboneNIB)

Figure 61Spectre de masse du composé NIA.

Figure Spectre de masse du composé NIB196

IX

Tableau

Tableau 13Myrtus

Tableau 13

de Myrtus communis

Tableau Myrtus

Tableau 13C de la 3,3,5,5,8,8

Tableau de Myrtus

L. du Nord

Tableau

Myrtus communis

Tableau 8 : Composition chimique échantillons des huiles essentielles de 55 pieds de Myrtus communis

Tableau 9 :

Tableau 10

Tableau 11: Myrtus communis

Tableau 1

Tableau

et MCII.

Tableau 13C.

Tableau Déplacements chimiques des carbones des composés A et B.

Tableau Myrtus nivellei.1

Tableau 1 Myrtus

Tableau 1

Tableau 1 M. communis des

Tableau

M. communisdes échantillons collectifs

Myrtus nivellei sur

Tableau Identification de quatre monoterpènes par RMN du carbone

Myrtus communis

X

SOMMAIRE

INTRODUCTION

I. DONNEES BIBLIOGRAPHIQUES

I.1. GENERALITES SUR LES HUILES ESSENTIELLES.

I.1.1. Historique.

I.1.2. Définitions.

I.1.

I.1.3.2.

I.1.3.3. Extraction par microondes.

I.1.4. Les terpènes et les huiles essentielles.

I.1.4.1. Généralités structurales.

I.1.4.1.1.

I.1.4.1.2.

I.1.4.1.3.

I.1.4.2.

I.1.5. Répartition, Localisation, Fonction.

I.1.6. Emplois.

I.2.1. Analyse des

I.2.2. Identification des constituants après purification: Voie I.2.3. Analyse par RMN 13C sans séparation préalable: Voie C.

I.2.3.1. Intérêt de la RMN 13

I.2.3.2. Identification des constituants en mélange par RMN 13C. I.2.3.2.1. Observation et individualisation des signaux.

I.2.4.1. Caractérisation des huiles essentiell

I.2.4.2. Identification de stéréoisomères. I.2.4.3.Identification de molécules thermosensibles.

I.2.4.4. Etude de la variabilité chimique.

I.2.5.1. Caractérisation chimique.

XI

I.3. PROPRIETES PHARMACOLOGIQUES.

I.3.1. Propriétés antimicrobiennes.

I.3.1.2. Propriétés antibactériennes.

I.3.1.3. Propriétés

I.3.2. Propriétés anti

I.3.3. Propriétés anticancéreuses.

I.4. PRESENTATION DES ESPECES ETUDIEES.

I.4.1. Les Myrtaceae.

I.4.2.

A 1. 2.

2.1. Caractéristiques morphologiques.

2.2. Caractéristiques histologiques.

3. Utilisations traditionnelles et indications.

4. Les huiles essentielles de Myrtus communis

tielle de M. communis

M. communis

4.2.1. Activité antifongique.

4.

4.2.3. Activité anti

BMyrtus nivellei

1. Données géographiques.

2. Car

3. 4. 5.

II. MATERI

II.1. MATERIEL VEGETAL.

II.1.1. Récolte du matériel végétal.

II.1.2. Situation géographique et Bioclimat des

II.2. TECHNIQUE HISTOLOGIQUE.

XII II II.4.1. Analyse par Chromatographie en Phase Gazeuse (CPG).

II.4.2. Analyse par CPG

II.4.3. Analyse par CPG

II.4.4. Résonance Magnétique Nucléaire (RMN).

II.5. TECHNIQUES DE SEPARATION.

II.6. METHODE ETHNOBOTANIQUE.

II.7. TESTS BIOLOGIQUES.

II.7.1.1. Provenance des souches étudiées.

II.7.1.2. Méthodes utilisées.

II.7.3. Evaluation de la cytotoxicité.

II.7.3.1. Culture cellulaire et matériels.

II.7.3.2. Test de viabilité cellulaire au MTT.

II.8. ANALYSES STATISTIQUES.

III. RESULTATS ET DISCUSSIONS

III.1. RESULTATS BOTANIQUES.

III.2. RESULTATS PHYTOCHIMIQUES.

Myrtus communis L. par RMN 13C et CPG (Ir).

ile essentielle de Myrtus communis L. par RMN 13C, CPG (SM) et

Myrtus

L. III.2.2.2. Variabilité chimique du myrte algérien.

III.2.2.2.1. Des

III.2.2.2.2. Etude statistique.

III.2.2.2.3. Relation entre la répartition statistique et la localisation. III.2.2.2.4. Description de la composition chimique des échantillons collectifs testés.

Myrtus

Batt. & Trab.

XIII

Myrtus nivellei Batt. & Trab

de Myrtus nivellei Batt.

III.3. RESULTATS ETHNOBOTANIQUES.

III.3.1.

III.3.2. Myrtus communis L. DANS LE NORD

III.4. RESULTATS BIOLOGIQUES

Myrtus

III.4.

le LPS. III.4.1.4. Evaluation de la viabilité cellulaire. III. Myrtus communis L. sur la viabilité des

III.4.1.4.2 tielleMyrtus communis L.

Myrtus

III.4.2.2 Effet Myrtus nivellei

III.4.2.3

III.4.2.3.1.

III.5. BILAN DES ANALYSES.

CONCLUSION GENERALE

PERSPECTIVES

BIBLIOGRAPHIE

ANNEXES

ABSTRACT

RÉSUMÉ

INTRODUCTION

1 2; floristique très diversifié, notamment dans le domaine des plantes aromatiques. Deux chaines s aux steppes semi

Myrtus

Abies numidica de Lannoy ex Carrière), le tremble Populus tremula L.), le chêne liège (Quercus suber L.) et le cèdre (Cedrus atlantica

Eucalyptus

Labi t

Quercus rotundifolia Lam.et

Pinus halepensis Mill. Les hauts plateaux

ts StipaL.) et de sparte (Lygeum spartum L.), des steppes chamaephytiques Artemisia herba alba Asso. dont les valeurs pastorales sont très

Hammada scoparia

50%. Parmi les espè

Cupressus dupreziana A. Camus, Myrtus nivellei Batt. & Trab., Olea europaea subsp. laperrinei (Batt.Lavandula antineae Lupinus digitatus Forssk. La ancestrales plantes médicinales et aromatiques (

INTRODUCTION

2 balbutiant contrairement au Maroc et à la Tunisie qui ont dans ce domain composition chimique des huiles essentielles. des co complémentaires. ingue trois voies pour l La première voie consiste à identifier et à quantifier les composés dont les préalablement isolé et purifié. Elle consiste à iso

1H et 13C RMN). Cette

Une troisième voie, interm

Résonance Magnétique Nucléaire du carbone 13 (RMN 13 des cons que rsité de C 13

complexes, sans séparation préalable. Le principe de cette méthode repose sur la comparaison,

INTRODUCTION

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