[PDF] Analyse de faisabilité conception et simulation de la distillation

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THÈSE

présentée pour obtenir

LE TITRE DE DOCTEUR

DE L"INSTITUT NATIONAL POLYTECHNIQUE

DE TOULOUSE

École doctorale :Transferts, dYnamique des Fluides, Énergétique & Procédés Spécialité :Génie des Procédés et de l"Environnement par

MathiasBrehelin

Diplômé de l"École Nationale Supérieure des Ingénieurs en Arts Chimiques et Technologiques de Toulouse Analyse de faisabilité, conception et simulation de la distillation réactive liquide-liquide-vapeur. Application et validation expérimentale sur la production de l"acétate de n-propyle Soutenue le ?? décembre ???? devant un jury composé de

M. MichelPrevostPrésident

Mme Marià IsabelGalańRapporteur

M. LionelEstelRapporteur

M. DanielAmorosExaminateur

Mme XuanMeyerExaminateur

M. Jean-MichelReneaumeExaminateur

M. MichelMeyerDirecteur de thèse

i

À A. A. et É. È.

ii "Aaaaaaarg hcria-t-il, mais la ligne suivante ne remarqua pas qu"une chose horrible lui était arrivée... » iii Jevoudrais tout d"abord remercier les membres du jury d"avoirconsacré un peu de leur temps à examiner mon travail, et particulièrement les rapporteurs Maria IsabelGalań(Unitat d"Enginyeria Química de Barcelone) et Lionel Estel(INSA de Rouen), car c"est une lourde tâche qu"ils ont, et je les en remercie, parfaitement assumée. Je voudrais ensuite remercie MichelPrevost, qui au delà de son rôle de pré- sident de jury aujourd"hui, fait figure dans l"équipe de grand gourou de l"expéri- mental, et qui a donc exercé son influence positive sur mes manip. J"en profite évidemment pour remercier les techniciens que j"ai côtoyé,et tout particulièrement

MartineAuriolet MarcSamazan.

Je suis particulièrement heureux d"avoir rencontré David au cours de cette thèse. J"ai beaucoup apprécié ta présence, très décontractante. Jesuis reconnaissant à tous ceux qui ont fait que ma thèse restera une période heureuse de ma vie, qu"ils soient là aujourd"hui ou non. Malgré tout, je dois avouer que je l"ai parfois vécue, cette thèse, comme une période d"adolescence, professionnelle et scientifique.

Qui dit adolescence, dit poussées d"acnés.

Mais avec les boutons à l"intérieur du crâne, et ça, ça grattevachement. Et j"ai trouvé que Michel a particulièrement su m"orienter et me rassurer dans ces moments de doute, tout en respectant mes envies et mes méthodes de travail. Je le remercie donc chaleureusement de m"avoir ainsi encadré. J eremercie - rassurez vous, c"est bientôt terminé - mon papa etma maman, toute ma belle famille ainsi que ma belle-famille, pour m"avoir le plus souvent parlé de tout autre chose que de ma thèse, et pour tout le restebien sûr, qui ne vous regarde pas, espèces de petits curieux. J"en viens maintenant à ceux sans qui tout cela aurait été très différent. En remerciant, même si le mot est un peu faible, celle qui m"a signé il y a quelques mois une décharge parentale totale, et qui s"est occupé de tout, y compris de moi. En remerciant ensuite mon petit clown acrobate, le meilleurantidépresseur qui soit, la plus formidable source de motivation.

En remerciant enfin le ou la touptitou(te)

?, qui a accepté de rester bien au chaud dans le ventre de sa maman, histoire d"arriver dans une ambiance moins tourmentée. Christelle et Maël je crois donc que je vous dois une fière chandelle.

Toulouse, le ?? décembre ????.

?Célestin, né le ?? décembre, dans la douceur de la nuit...

Table des matières

Résumé/Abstractviii

Introduction généralexi

Partie I État de l"art?

? Contexte de l"étude? ?.? Intensification des procédés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . .? ?.?.? Définitions et contextes historiques . . . . . . . . . . . . . .. . . . .? ?.?.? Pourquoi intensifier un procédé? . . . . . . . . . . . . . . . . . .. .? ?.?.? Classification de l"intensification des procédés . . . .. . . . . . . . .? ?.?.? Concept de séparation réactive . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. .? ?.? La distillation réactive . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . .? ?.?.? Principes et intérêts de la distillation réactive . . .. . . . . . . . . .? ?.?.? La distillation réactive, un procédé intensifiéetpropre? . . . . . . .? ?.?.? Contraintes d"application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. .? ?.?.? Éléments de technologie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .? ?.?.?.? Catalyse homogène . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .? ?.?.?.? Catalyse hétérogène . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .? ?.?.? Réactions candidates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.? Estérifications . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.?.? Acétates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.?.? Formates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.?.? Acrylates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.?.? Propionates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.?.? Esters d"acides gras . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.? Transestérifications . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.? Hydrolyses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.? Hydratation/déshydratation . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.? Ethérification . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.? Production de polymères . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ? Méthodes de conception d"un procédé de distillation réactive?? ?.? Analyse de faisabilité . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . .?? ?.?.? Définition d"une courbe de résidu . . . . . . . . . . . . . . . . . .. .?? ?.?.? Cas des systèmes à phase liquide homogène . . . . . . . . . . .. . .?? ?.?.?.? Représentation des (r)RCM . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.? Modélisation des courbes de résidu réactif à l"aidedes com- positions transformées . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

TABLE DES MATIÈRESv

?.?.? Cas des systèmes à phase liquide hétérogène . . . . . . . . .. . . . .?? ?.?.? Points singuliers des (r)RCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ..?? ?.?.? Schématisation des (r)RCM et règles heuristiques . . .. . . . . . . .?? ?.?.? Frontières de distillation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . .?? ?.?.? Ligne vapeur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.? Conséquences de l"omission de la démixtion . . . . . . . . .. . . . .?? ?.?.? Limitations des courbes de résidu . . . . . . . . . . . . . . . . .. . .?? ?.?.?.? Courbes de distillation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.? Effet de la vitesse de réaction sur les courbes de résidu réactif?? ?.?.?.?.? Influence sur la zone de démixtion. . . . . . . . . .?? ?.?.?.?.? Influence sur le rRCM. . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?? Analyse des rRCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?? Analyse des régimes permanents . . . . . . . . . . . . . . . . . .. .?? ?.?.??.? Cas d"une colonne hybride . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.??.? Cas d"une colonne entièrement réactive . . . . . . . . .. .?? ?.? Étape de synthèse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.? Étape de conception . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.? Modèle de non-équilibre . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.? Modèlisation de la distillation non-réactive LLV . . .. . . . . . . . .?? ?.?.?.? Modèle d"équilibre non-réactif LLV . . . . . . . . . . . . ..?? ?.?.?.? Modèle de non-équilibre non-réactif LLV . . . . . . . . .. .?? ?.? Conception par optimisation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . .?? ?.? Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? Partie II Analyse de la stabilité de phase des systèmes réac- tifs llv. Application à la génération de réseaux de courbes de résidu réactif ? Stabilité de phases des systèmes réactifs multiphasiques?? ?.? Expression thermodynamique de la stabilité d"un système . . . . . . . . . .?? ?.? Méthodes globales . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.? Méthodes séquentielles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . .?? ?.?.? Critères du plan tangent . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.? Établissement pour les systèmes non-réactifs . . . .. . . .?? ?.?.?.? Établissement pour les systèmes réactifs . . . . . . . .. . .?? ?.?.? Résolution par homotopie-continuation . . . . . . . . . . .. . . . . .?? ?.?.? Résolution par géométrie différentielle . . . . . . . . . . .. . . . . .?? ?.? Méthodes orientées équations . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . .?? ?.?.? Méthodes orientées équations spécifiques . . . . . . . . . .. . . . . .?? ?.?.? La méthodeτ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.? Principe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.? Mise en oeuvre . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.?.? Écriture du problème d"optimisation. . . . . . . .?? ?.?.?.?.? Validation. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.?.? Adaptation en vue du calcul des courbes de résidu réactif LLV . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ?.?.?.? Résolution numérique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.? Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .??

TABLE DES MATIÈRESvi

? Génération de réseaux de courbes de résidu réactif LLV?? ?.? Modélisation découplée . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . .?? ?.? Implémentation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.? Résolution du modèle dynamique . . . . . . . . . . . . . . . . . . ..?? ?.?.? Résolution du modèle d"équilibre . . . . . . . . . . . . . . . . .. . .?? ?.? Exemples de rRCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.? Validation expérimentale des rRCM . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . .?? ?.? Caractéristiques des rRCM LLV . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . .?? ?.?.? Frontière de distillation réactive et ligne vapeur . .. . . . . . . . . .?? ?.?.? Conséquences de la non-prise en compte de la démixtion. . . . . . .?? ?.?.? Influence des données . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? ?.?.? Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .?? Partie III Production de PrOAc par distillation réactive?? ? Modélisation des équilibres entre phases?? ?.? Équilibres liquide-vapeur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . .?? ?.? Équilibres liquide-liquide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . .?? ? Équilibre chimique et cinétique de réaction?? ?.? Appareillage et mode opératoire . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . .?? ?.? Méthodes d"analyse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ..?? ?.?.? Suivi des réactions catalysées par l"Amberlyst ?? . . .. . . . . . . .?? ?.?.?.? Correction par bilan matière . . . . . . . . . . . . . . . . .??? ?.?.?.? Correction à l"aide de la stoechiométrie de réaction. . . . .??? ?.?.?.? Correction par titration Karl-Fischer . . . . . . . . . .. . .??? ?.?.?.? Traitement de la mesure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .??? ?.?.?.?.? Réconciliation de données. . . . . . . . . . . . . .??? ?.?.?.?.? Validation de données. . . . . . . . . . . . . . . . .??? ?.?.?.?.? Exemple. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .??? ?.?.?.? Synthèse sur l"analyse des échantillons A?? . . . . . .. . .??? ?.?.? Suivi des réactions catalysées par l"acide sulfurique . . . . . . . . . .??? ?.?.?.? Dosage de l"acide acétique . . . . . . . . . . . . . . . . . . .??? ?.?.?.?.? Équation de la réaction. . . . . . . . . . . . . . . .??? ?.?.?.?.? Équivalence. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .??? ?.?.?.?.? Choix d"un indicateur coloré. . . . . . . . . . . . .??? ?.?.?.? Dosage de l"acide sulfurique . . . . . . . . . . . . . . . . . .??? ?.?.?.? Protocole d"analyse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .??? ?.? Écriture du modèle . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .??? ?.? Plan d"expérience . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ..??? ?.? Résultats expérimentaux . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . .??? ?.? Identification paramétrique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . .??? ?.?.? Détermination de la constante d"équilibre chimique .. . . . . . . . .??? ?.?.?.? Modélisation à partir de valeurs expérimentales . .. . . . .??? ?.?.?.? Estimation théorique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .??? ?.?.? Détermination de la constante d"estérification . . . . .. . . . . . . .??? ?.?.?.? Initialisation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .??? ?.?.?.? Identification . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .??? ?.? Discussion sur le modèle cinétique . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . .???quotesdbs_dbs31.pdfusesText_37

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