[PDF] Licence Sciences et Techniques – L2 Techniques spectroscopiques

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1 / 5 LicenceScience e Technique -L2Technique pec ro copique (ChOr42)CC-durée:1h-Vendredi29mar 2013Lacalculatriceestautorisée.L'utilisationdutéléphoneportableestinterdite.Documentfourni:lestablesdespectroscopieinfrarouge-Exercices2---:répondresurlesujetExercice1(15min)L'aspirine,laphénacétineetleparacétamolsont3principesactifsquiprésententdespropriétésanalgésiques,c'est-à-diredontl'actionestd'éliminerladouleurchezunpatient.1) Est-ilpossiblededistinguerces3composésparspectroscopieinfrarouge?Justifier.2) Parmilestroiscomposésci-dessus,quelestceluidontlespectreRMN1Hestdonnéci-après?Justifiervotreréponse(attributionetmultiplicitédessignaux).aspirineOOHOOphénacétineONHOparacétamolONHOH

2 / 5 Exercice2(10min)RÉDIGERSURLESUJETLesspect resinfrarougedel 'acideacétique(ouacide éthanoïque),ducyclohexanol etdela cyclohexanonesontreproduitsci-après.1.Donnerlaformulesemi-développéedechaquecomposé.2.Attribueràchaquecomposésonspectreenrepérantlesbandescaractéristiques.A.B.C.

3 / 5 Exercice3/Compo éA(15min)RÉDIGERSURLESUJETOnsouhaiteidentifieruncomposéAcontenantlesélémentscarbone,hydrogène,oxygèneetchlore.L'étudeanalytiqueetspectroscopiquedeAadonnélesrésultatssuivants:• Analyseélémentaire:%C=45,07,%H=6,57,%Cl=33,33.• Spectrométriedemasse:l'ionmoléculaireapparaîtàm/z=106,5.• SpectreIR:onobserveunebandedevibrationtrèsintenseà1724cm-1.• SpectreRMN1H:δ=1,61ppm(doublet,3H),δ=2,33ppm(singulet,3H),δ=4,32ppm(quadruplet,1H).Données:massesatomiques(g.mole-1):C=12;H=1;Cl=35,5;O=161)Déterminerlaformulebrute(formulemoléculaire)deA.2)Calculerlenombred'insaturation(DBE).3)Apartirdesdonnéesinfrarouge,déduirela(les)fonction(s)possiblespourA.4)InterpréterlespectreRMN1H(attributionetmultiplicitédesdifférentssignaux)etproposerlaformulesemi-développéedeA.

4 / 5 Exercice4/Compo éB(15min)RÉDIGERSURLESUJET

5 / 5 Apartirdesanalysesprécédentes:1.Précisersurchaquespectrelatechniqueutilisée(analyseélémentaire,spectrométriedemasse,spectroscopieUV-visible,spectroscopieinfrarouge,RMN1H,RMN13C{1H}ouRMN13C).2.ProposerpourlecomposéBdeformulebruteC10H14unestructureenaccordaveclesanalysesréalisées.Justifiervotreréponseendétaillantl'informationapportéeparchaquetechnique.PourlesspectresdeRMN1Het13Cnondécoupléduproton,attribuerchaquepicetjustifierlamultiplicitéde ou lessignaux.3.Aquelcomposécorrespondlesignalà0ppmsurlespectreRMN1H?Donnersaformulesemi-développée.

Licence Sciences et Techniques - L2

Techniques spectroscopiques (Ch0r42)

CC - durée: th - Vendredi 29 mars 2013

La calculatrice est autorisée. L'utilisation du téléphone portable est interdite. Document fourni: les tables de spectroscopie infrarouge - Exercices 2-3-4: répondre sur le sujet

Exercice 1 (15 min)

L'aspirine, la phénacétine et le paracétamol sont 3 principes actifs qui présentent des propriétés

analgésiques, c'est-à-dire dont l'action est d'éliminer la douleur chez un patient. aspirine paracétamol

1) Est-il possible de distinguer ces 3 composés par spectroscopie infrarouge? Justifier. OlJ I

2) Parmi les trois composés ci-dessus, quel est celui dont le spectre RMN 1H est donné ci-après ?

Justifier votre réponse (attribution et multiplicité des signaux). G.uQJ::,~O'() Â : em~ v Cc-o) L~üba~·O'fv:> CCJodJ- <2ro nous:2- v ('C= o) C\ioh~eo ~o_\-\-~\.- ck ~"'fl L"t:1 ~ ~ (OH) ou µ ( I\} H) PQD ,t ~ n-gt.tes>. -c@:c-- -c@;c- -C~ ou Clt

·-c@=C- -c©c-

~H 3~ dou'b~~ ~f\Î~~

8 7 3 2 1

rfULc ~· 1,

0 r)/ 1\ ' f ne2roa.ce h rn Q

Exercice 2 (10 min) RÉDIGER SUR LE SUJET

Les spectres infrarouge de l'acide acétique ( ou acide éthanoïque ), du cyclohexanol et de la

cyclohexanone sont reproduits ci-après.

1. Donner la formule semi-développée de chaque composé.

2. Attribuer à chaque composé son spectre en repérant les bandes caractéristiques.

A. 100-r-----------------------------,

B. C.

CH ,'lo .. -C

3 'oi.J 50

o+-.--~~~--~~~~~~~~--~~~-r-~~~---~--1 41100 sooo

100-r-----------------------------,

SD

µ(01-u 20011 !500 NA\IENUMIIEfU ·11

NAVENUMI Ef' I -1 I !000

v(c.-o) lJ(C:::O) 500

41100 sooo eooa 15110 J.000 500

IIA\IENUMII EIU ·li

2/5 Exercice 3 / Composé A (15 min) RÉDIGER SUR LE SUJET

On souhaite identifier un composé A contenant les éléments carbone, hydrogène, oxygène et chlore.

L'étude analytique et spectroscopique de A a donné les résultats suivants: • Analyse élémentaire:% C = 45,07, % H = 6,57, % Cl= 33,33. • Spectrométrie de masse: l'ion moléculaire apparaît à m/z = 106,5. • Spectre IR: on observe une bande de vibration très intense à 1724 cm". • Spectre RMN 1H: ô = 1,61 ppm (doublet, 3H),

ô = 2,33 ppm (singulet, 3H),

ô = 4,32 ppm (quadruplet, 1H).

Données: masses atomiques (g.mole'}: C = 12; H = 1; Cl= 35,5; 0 = 16

1) Déterminer la formule brute (formule moléculaire) de A.

%C

2) Calculer le nombre d'insaturation (DBE).

1:>BE = 'a.x.4- ~ -A + ~- ,1,

3) A partir des données infrarouge, déduire la(les) fonction(s) possibles pour A.

4) Interpréter le spectre RMN 1H (attribution et multiplicité des différents signaux) et proposer la

formule semi-développée de A. rtG\c-c@:ç>-r~ '--'(9 li '2) 3H 0 3H

5 n,J C:/ l) LE., "'1H

QUA~UPL~1 J)CUBLET

3/5 Exercice 4 / Composé B (15 min) RÉDIGER SUR LE SUJET (CHC13 so_lution)

1200 800

~~'~/,e. :k cwosoe ~3o 0 "10 119 ~-ÀS =-F~ de_ CH3

Mt 134 f'C ~Ol ~ C? Me

160 180 200 220 240 260

m/e I I

CDC13 solution 0 -CH:;.

~4 ru.~\"~ue . -------- off - resonance decoupled n ~C~ d.C -------- LCH - 3 rn proton decoupled

220 200 180 160 140 120 80 60 40 20 0 0 (ppm)

I

I I I I I I I I

coc13 solution -@c- Q135esm

I q~ .:!c€. ___,

0 4csm l j - I

~A- l I -,, I

I I I I I I I I I

10 9 8 7

t 6

5 4 3 2 1, If 0

Ô (ppm

A partir des analyses précédentes :

1. Préciser sur chaque spectre la technique utilisée (analyse élémentaire, spectrométrie de masse,

spectroscopie UV-visible, spectroscopie infrarouge, RMN 1H, RMN 13C{1H} ou RMN 13C).

2. Proposer pour le composé B de formule brute C1ofü4 une structure en accord avec les analyses

réalisées. Justifier votre réponse en détaillant l'information apportée par chaque technique. Pour les

spectres de RMN 1H et 13C non découplé du proton, attribuer chaque pic et justifier la multiplicité de

tous les signaux.

3. A quel composé correspond le signal à O ppm sur le spectre RMN 1H? Donner sa formule semi

développée. :r_R:::> ~CCl-l)ck.CH3e~CH \ ,_a.9oocsm-A O.lalOC)nMASSE-;:, J34 -,US= ,15-= ~~e. de CH3 dmc R:. l'mofi!c.u R a:rn h<2ro ~ d = ~12 ~ ~

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