Analyse spectrale Spectres de RMN du proton
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19, 22,24,34,36,39 ,41 p107-113
Ex 19 p 106
a. Dans un spectre de RMN, on lit généralement en abscisse le déplacement chimique exprimé en
" parties par million » (ppm). bminer le nombre de protons qui résonnent (à la même fréquence). de protons qui résonnent au déplacement chimique correspondant (protons équivalents). c. le nombre de protons équivalents voisins. -à-dire portés par desatomes de carbone voisins, donne, par couplage avec ceux-ci, un signal constitué de (n+1) pics appelé
multiplet. dne peut être queCH3-CHCl2 parmi les deux proposées.
CH - CH - Cl32
2 protons équivalents voisins (en vert)
(2+1)=3 pics3 protons équivalents voisins (en rouge)(3+1)=4 pics
CH - CH - Cl3
1 proton équivalent voisins (en vert)
(2+1)=2 pics3 protons équivalents voisins (en rouge)(3+1)=4 pics
2 (quadruplet) (doublet)Ex 24 p 107
Molécule a :
CH3 CH3 C H NO21 proton voisin(1+1)=2 pics (doublet)
6 protons voisins(6+1)=7 pics (septuplet)
On peut donc attribuer le spectre (II) à cette molécule a.Molécule b :
Molécule c :
CH3CH2OCH2CH3
3 protons équivalents voisins(3+1)=4 pics (quadruplet)
2 protons équivalents voisins(2+1)=3 pics (triplet)
On peut donc attribuer le spectre (I) à cette molécule c. Molécule d : 6 protons équivalents (molécule symétrique) : un seul pic (singulet)Ex 34 p 109
n composé de formule brute : C3H9N Pour analyser ce spectre, on suit la méthode suivante : Compter le nombre de signaux pour déterminer le nombre de groupes de protons équivalents.3 signaux différents : 3 groupes de protons équivalents (qui ont le même déplacement chimique)
On mesure la hauteur de chaque palier en prenant pour unité celle du palier le moins haut : On trouve
ainsi les proportions : 6 / 2 / 1 (il y a bien 9 H au total dans la molécule)Etape 1 :
Signal
Etape 2 :
Intégration
Protons
équivalents
concernésEtape 3 :
Multiplicité
(Nbre de pics)Nombre de
protonséquivalents
voisinEtape 4 :
Hydrogènes de
la molécule concernésEtape 5 :
Déplacement
chimique1 1H 7 pics 6 CH
2 6H doublet 1 Les deux groupes
de CH33 2H singulet 0 NH
C H 2 C H 2 CN
2 protons équivalents voisins (2+1)=3 pics ( triplet )
2H qui ont 2 voisins
(2+1)=3 pics ( triplet ) BrPropan-1-amine
4 groupes de protons équivalent or sur le spectre 3 signaux => cette molécule ne correspond
pasCH3CH2
5 protons équivalents voisins(5+1)=6 pics (sextuplet)
2 protons équivalents voisins(2+1)=3 pics (triplet)
CH2NH2singulet
2 protons équivalents voisins(2+1)=3 pics (triplet)
N-méthyl-éthanamine
4 groupes de protons équivalent or sur le spectre 3 signaux => cette molécule ne correspond
pasCH3CH2
3 protons équivalents voisins(3+1)=4 pics (quadruplet)
2 protons équivalents voisins(2+1)=3 pics (triplet)
N H CH3 singulet singulet N,N-diméthyl-méthanamine : triméthylamine : allure du spectre : singulet comptant pour 9 H => cette molécule ne correspond pas CH3 CH3 CH3 NPropan-2-amine
Ex 36 p 110
1.a. Les protons du benzène ou de ses dérivés notés Ar-H résonnent vers 7-8 ppm, valeur relativement
élevée et donc facilement repérable sur le spectre. La proposition semble logique.b. Le signal observé à 7,3 ppm est un singulet de grande taille. On peut supposer que ces protons sont
2. Supposons que le spectre étudié soit celui du 2-phénylpropane :
C H 3 C C H 3
HNH 2 singulet
1 H qui a 6 voisins (6+1)=7 pics ( septuplet )
6H qui ont 1voisin
(1+1)=2 pics ( doublet ) HH H HH CH CH3CH31 voisin(1+1)=2 pics
(doublet)6 protons équivalents voisins
(6+1)=7 pics (septuplet) Les tables fournissent le déplacement chimique du proton " bleu » :C CH - Ar 3,0
ppm Le composé peut donc bien être cette molécule de cumène.Ex 39 p 111
1. 70,6100.M(CxHyOz)x.M(C)
5,90100.M(CxHyOz)y.M(H)
23,5100.M(CxHyOz)z.M(O)
On trouve : C8H8O2
2. Dans la table page 595, on trouve :
-CO-OH 8,5-13 Ce signal peut être le signal émis par le proton appartenant au groupe carboxyle. Le spectre infrarouge confirme cette hypothèse avec les deux pics suivants : C O OH1680 - 1710 cm-1
libre3580 - 3650 cm-1
3. Dans la table page 595, on trouve :
- CO - CH2 Ar 3,8Ar-H 7,0-9,0
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