[PDF] Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée 1 h





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Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Durée 1 h

6 nov. 2003 indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR ... 05 pt par justification spectre RMN (x 6).



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Qu'est-ce que la spectroscopie RMN ?

L’analyse par spectroscopie RMN du proton d’un échantillon préparé selon le protocole précédent, permet d’accéder à sa formule développée. En analysant l’environnement chimique de chaque groupe de protons équivalents de la molécule, indiquer la multiplicité des signaux provenant des atomes d’hydrogène portés par les différents atomes de carbone.

Comment calculer le nombre de signaux dans le spectre de RMN ?

Par consquent, le nombre de signaux dans le spectre de RMN doit tre gal au nombre de groupes de protons quivalents. 2 groupes de protons quivalents : 1er groupe : les 6 protons aux extrmits gauche et droite 2me groupe : les 4 protons du cycle 2 signaux EXERCICE 2. 1.

Quels sont les différents types de spectroscopies de protéines?

Il existe des spectroscopies de RMN dites à 2 dimensions, et même à 3 dimensions, plus adaptées à l'étude des protéines, et qui permettent de mettre en évidence des interactions entre des noyaux différents (et des espèces différentes) (cf. document 2 et l'exemple de spectre de RMN 2D). Exercices Rmn Correction.. Exercices Rmn Correction..

Quels sont les différents types de spectroscopies ?

(Rapport du Snat.) Il existe des spectroscopies de RMN dites 2 dimensions, et mme 3 dimensions, plus adaptes l'tude des protines, et qui permettent de mettre en vidence des interactions entre des noyaux diffrents (et des espces diffrentes) (cf. document 2 et l'exemple de spectre de RMN 2D).

1

Licence Professionnelle : Industrie Chimique et

Pharmaceutique - Bonnes Pratiques

de Laboratoire et de Fabrication

NOM Prénom :Jeudi 06 novembre 2003

Contrôle des Connaissances de Spectroscopie

Durée 1 h

Les problèmes I et II sont indépendants. Lire attentivement les é noncés. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.

Problème I :

Attribuer les spectres IR et RMN

1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.

Remarque : En RMN

1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O.Cl O1 - IR : RMN 1

H :2 -

IR : RMN 1 H :3- IR : RMN 1 H : 4 - IR : RMN 1

H :5 -

IR : RMN 1

H :6 -

IR : RMN 1 H :NO 2 Br H 2 NO OCN

2Spectres IR :

A - B - C - 3D - E - F -

4Spectres RMN

1 H : 5

6Problème II :

Pour le composé de formule moléculaire C

8 H 8 O 3 , proposer au moins une structure qui soit en accord avec les spectres suivants. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution d es signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques . Remarques : Ce composé est trisubstitué en positions 1, 3 et 4.

En RMN

1 H, le signal marqué d"une étoile s"échange avec D 2 O. RMN 1 H : RMN 13 C :

7Spectres IR :

Pastille de KBr :

Solution diluée dans CCl

4

Structure proposée :

1

Licence Professionnelle : Industrie Chimique et

Pharmaceutique - Bonnes Pratiques

de Laboratoire et de Fabrication

NOM Prénom :

PICQUET MichelJeudi 06 novembre 2003

Contrôle des Connaissances de Spectroscopie -

CORRECTIONS

Durée 1 h

Les problèmes I et II sont indépendants. Lire attentivement les é noncés. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.

Problème I (12 points) :

Attribuer les spectres IR et RMN

1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.

Remarque : En RMN

1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O.

Barème :

0,5 pt par bonne attribution (x 12)

0,5 pt par justification spectre IR (x 6)

0,5 pt par justification spectre RMN (x 6)

Cl O1 -

IR : E

RMN 1

H : γ

2 -

IR : D

RMN 1

H : Ω

3-

IR : A

RMN 1

H : δ

4 -

IR : F

RMN 1

H : α

5 -

IR : B

RMN 1

H : ε

6 -

IR : C

RMN 1

H : β

NO 2 Br H 2 NO OCN

2Spectres IR :

A - B - C - 3D - E - F -

4Spectres RMN

1 H : 5

6Problème II :

Pour le composé de formule moléculaire C

8 H 8 O 3 , proposer au moins une structure qui soit en accord avec les spectres suivants. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution d es signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques . Remarques : Ce composé est trisubstitué en positions 1, 3 et 4.

En RMN

1 H, le signal marqué d"une étoile s"échange avec D 2 O.

Barème : DBE 1 pt,RMN

1

H 2 pts, RMN

13

C 1 pt, IR 2 pts, structure 2 pts.

RMN 1 H : DBE = 5 => cycle arom. ; 8 H visibles en RMN => pas de symétrie. RMN 13

C : 8 C visibles en RMN => pas de symétrie.

7Spectres IR :

Pastille de KBr :

Solution diluée dans CCl

4

Structure proposée :

HOHH HCH 3 OO H

Vanilline

1

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Pharmaceutique - Bonnes Pratiques

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NOM Prénom :Jeudi 04 novembre 2004

Contrôle des Connaissances de Spectroscopie

Durée 1 h

Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncé s. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.

Problème I :

Attribuer les spectres IR et RMN

1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.

Remarque : En RMN

1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O. 1 - IR : RMN 1

H :2 -

IR : RMN 1

H :3 -

IR : RMN 1 H : 4 - IR : RMN 1

H :5 -

IR : RMN 1

H :6 -

IR : RMN 1 H :OH NH OOH CH 3 O CH 3 O H 3 CH 3 C

2Spectres IR :

A - B - C - 3D - E - F -

4Spectres RMN

1 H : 5

6Problème II :

D"après les spectres suivants, donner la structure du composé de f ormule moléculaire C 10 H 13 NO 2 Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution d es signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques . RMN 1 H : RMN 13 C{ 1 H} :

7Spectres IR :

Pastille de KBr :

Structure proposée :

Problème III :

La réduction du benzaldéhyde Ph-CHO (I) par l"hydrure LiAlH 4 conduit, après hydrolyse, à l"alcool benzylique Ph-CH 2 -OH (II). Si cette réaction est effectuée sans précautions particuliè res (purification des réactifs par exemple), il est également possib le d"observer dans le mélange réactionnel de l"acide benzoïque Ph-CO 2 H (III) issu de l"oxydation de benzaldéhyde par l"oxygène de l"air. Précisez, en quelques lignes, comment la réalisation d"un spectre

IR et d"un spectre RMN

1

H sur le

brut réactionnel pourrait vous permettre de montrer la présence de s trois composés organiques et de connaître quantitativement la composition du mélange. 1

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Pharmaceutique - Bonnes Pratiques

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NOM Prénom :Jeudi 04 novembre 2004

Contrôle des Connaissances de Spectroscopie- CORRECTIONS

Durée 1 h

Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncé s. Seule l"utilisation des tables de spectroscopie est autorisée. Les portables doivent être éteints et rangés.

Problème I :

Attribuer les spectres IR et RMN

1 H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution des signaux RMN et les absorpti ons IR caractéristiques de chaque composé.

Remarque : En RMN

1 H, les signaux marqués d"une étoile s"échangent avec D 2 O.

Barème :

0,5 pt par bonne attribution (x 12)

0,5 pt par justification spectre IR (x 6)

0,5 pt par justification spectre RMN (x 6)

1 -

IR : F (ou C)

RMN 1

H : γ

2 - IR : E RMN 1

H : Ω

3 - IR :

C (ou F)

RMN 1

H : δ

4 -

IR : A

RMN 1

H : α

5 -

IR : D

RMN 1

H : ε

6 - IR : B RMN 1

H : β

OH NH OOH CH 3 O CH 3 O H 3 CH 3 C

2Spectres IR :

A - B - C - 3D - E - F -

4Spectres RMN

1 H : 5

6Problème II :

D"après les spectres suivants, donner la structure du composé de f ormule moléculaire C 10 H 13 NO 2 Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l"attribution d es signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques .

Barème : RMN

1

H 2 pts, RMN

13

C 1 pt, IR 2 pts, structure 1 pt.

RMN 1

H : si besoin : DBE = 5

RMN 13 C{ 1 H} :

7Spectres IR :

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