[PDF] Caractéristiques chimiques des plantes

View - Download Caractéristiques chimiques des plantes

Previous PDF

Next PDF

CHAPITRE13

Caractéristiqueschimiquesdesplantes

Paul-AndréCalatayud,NicolasDesneuxet Philippe Le Gall

LACHIMIEDELAPLANTE

Lesplantes supérieuresmaintiennentleur méta

bolisme primaire par le biais de nombreuses réactions biochimiques impliquant à la fois la synthèse et la dégradation d'un nombre limité de composés chimiques (Schoonhovenet al., 2005).

Parmi ces composés, on rencontre les acides

nucléiques et les protéines (avec leurs précur seurs),certains sucres,lesacidescarboxyliques... Àpartir du métabolisme primaire, les plantes ont développé un réseau de voies de synthèse secondairesproduisantun grand nombre de substances secondaires. Cette large variété de composés secondaires estproduite par trois prin cipales voies de synthèse identifiées jusque-là.

Chacune de ces voies implique un petit nombre

de métabolites clés, formant ainsi de nombreux dérivés par le biais detransformationsenzyma tiques parfois nombreuses (par exemple, jusqu'à20réactions enzymatiques pour la synthèse d'un alcaloïde, labenzophénanthridine,d'après

Kutchan et Zenk [1993]).

Métabolismeprimaire

Le métabolisme primaire se définit comme len sembledesvoiesde synthèse delaplante assurant les processus physiologiques de base communs à la plupart des plantes supérieures. Ces voies permettentla synthèse de composés ligneux et cellulosiques (éléments constitutifs de la paroi des cellules), des protéines destructureet de fonction (lesenzymes),dessucres et des lipides.Tous ces composés sont impliqués dans la struc ture et la physiologie des celluleset des tissus, et assurent la croissance et la survie de la plante.

Il existeprincipalementdeux types d'activité

photosynthétiquechez les plantes supérieures.

Les plantes en C3

fixent le dioxyde de carbone(C0 2) en un composé à trois atomes de carbone, l'acide 3-phosphoglycérique. Les plantes en C 4 fixent le CO 2 en un composé à quatre atomes de carbone, l'acide oxaloacétique. Lesplantes de type C 3 ont une efficacité d'utilisation de l'eau inférieure à celles en C 4' ce qui les rend moins adaptées aux milieux secs que lesC

4•Lesplantes

en C 4 ont connu unimportantdéveloppement pendantle Miocène (-5,3 mA) lié à des chan gements climatiques drastiquespendantcette périodecomme unediminutionaccrue du taux de CO 2 atmosphérique(Beerling et Osborne,

2006).Lesécosystèmes à biomasse en C

4 impor tante sont inégalement répartis sur la surface terrestre. Par exemple, laproportionde plantes en C4 est trèsimportantedans les savanes et les prairies intertropicales (Edwards et Still,

2008),

où la physiologie de la photosynthèse en C 4 leurprocureun avantageadaptatifparrapport aux plantes enC)'Les modalités de la compéti tion entre plantes en C 3 et en C 4 dépendentdu taux de CO2 atmosphérique, les plantes en C 4 étant moins compétitives dans une atmosphère enrichie en CO

2•

Larépartitiongéographique

des espèces végétales dépend du type de photo synthèse et desconditionsenvironnementales: plantes herbacées en C 4 en milieu tropical de 217

Interactionsinsectes-plantes

savane,plantesherbacéesen C 3 dans lesmilieux tempérésetpéri-arctiques,voire en zones d'alti tude en Afrique,plantesdesous-boisde forêts tempéréesou de forêtséquatoriales

àphotosyn

thèse en C 3 enatmosphèreconfinée etombragée, et arbres

àphotosynthèseen C

3.

Métabolismesecondaire

Lemétabolismesecondairese définitcomme

l'ensemble des voies desynthèsede la plante non communesàtoutes lesplantessupérieures,se différenciantenfonctionde leursappartenances taxonomiques.Lescomposésissus de ceméta bolisme,contrairement

àceux issus dumétabo

desnutriments pourles insectes et les autres organismesvivants en général. Fraenkel (1959) définit le rôle de cessubstancescommecelui decomposésassociés

àun système de défense

desplantescontrelesinsecteset les autres orga nismes. Il estactuellementadmisque le méta bolismesecondaireest associé nonseulement stressbiotiques(insectes etmicro-organismes), maiségalementaux stress del'environnement (ou stressabiotiques).Du fait du rôle écologique dessubstancessecondaires,Whittaker(1970) proposeletermed'allélochimique pourqualifier ce genre decomposés,car ilsjouentun rôle anti nutritionnelaffectant la croissance, la survie, le comportementou la biologie desorganismes vivants qui senourrissentdeplantesou ysont associés.

Contrairementauxproduitsdumétabolisme

primaire,quisontcommuns

àtoutes les plantes,

le profilchimiquedescomposés secondaires varieénormémentet estconsidérécomme résultantdespressionsévolutives auxquelles sontsoumisesles différentes espèces de plantes (Bate-Smith, 1984;Ehrlichet Raven, 1964). On classegénéralementces différentscomposésen deuxgroupesselon la voie debiosynthèse,les composésphénoliquesd'uncôté et lescomposés azotéscommeles alcaloïdes, les glycosides et les terpénoïdesde l'autre (Bohm, 1977; Torssell,

1983;Wiermann,1981).Cependant,onpeut

aussi les diviser enquatregroupes:

218- (1) lesterpénoïdesetstéroïdes(commeles

monoterpènes,lessesquiterpènes,les diter bitacines, lescardénolides,lescaroténoïdes,les phytoecdystéroïdes); - (2) lesalcaloïdes; - (3) lescomposésphénoliques(commeles acidesphénoliques,les fiavonoïdes[incluantles tannins],lesquinones): - (4) les glycosides(incluantlesglucosinolates et les glycosidescyanogéniques)(fig. 13-1).

En 1999,environ30000terpénoïdes,12000 alca

loïdes, 2500composésphénoliques,et 2500 autrescomposéssecondairesavaient étéidenti fiés chez les plantes (Wink, 1999). De nos jours, lenombrede nouvellesmoléculesidentifiées parmicescomposésne cessed'augmenter.Tous cesmétabolitessont issus de voies desynthèse variées, mais plusparticulièrementde celle de liques etcertainsalcaloïdes), despolyketides (polymérisation d'acétylet depropionyl)et de l'acidemévalonique(terpénoïdes)(Bohm, 1977;

Langenheim,1994; Torssell, 1983;Wiermann,

1981) (fig. 13-2). Lasynthèsede cescomposés

secondairesrequiertengénéralun coût énergé tique plusimportant pourla plante que celle des composésprimaires.

Lesterpénoïdesetlesstéroïdes

Lesterpénoïdesreprésententlegroupele plus produits viadeux voies de synthèse. Lavoieprin cipale est celle de l'acidemévalonique.Cet acide est unprécurseurdesterpènes, notammentceux où ily a unerépétitiond'unitésisoprènes(molé cules

àcinq atomes decarbone[Gershenzonet

Croteau,1993]). Lesmoléculessubissentensuite

différentes cyclisations, desréarrangementset etconjugaisons)conduisant

àlasynthèsede

lesplantes(Gershenzon,1994). Unesecondevoie

4-phosphate/1-déoxy-D-xylulose 5-phosphate

(MEP) et a lieu dans leschloroplastesdes plantes.

Elleconduit

àlaformationdel'isopenténylpyro-

Caractéristiqueschimiquesdesplantes

phosphateet de diméthylallylpyrophosphate, précurseursde l'isoprène et desterpénoïdes <40 atomes de carbone. Lesterpénoïdespeuvent

être présents

àd'assez fortesconcentrationsdans

les plantes (l0-13%du poids sec dans les feuilles d'eucalyptus selonMorrowet Fox, 1980).

Lesterpénoïdesseclassentenfonction dunombre

d'unités d'isoprène qui lesconstituent.Laplupart des monoterpénoïdessont des composés volatils responsables d'odeurs denombreusesespèces végétales (par exemple le géraniol [composé acyclique], lelimonène[composémonocy clique], lepinène[composé bicyclique]). Un plusgrandnombredeterpénoïdesserassemblentdans la classe dessesquiterpénoïdes.On yrencontre, par exemple, des aldéhydes du type polygodial et warbuganal,phage-répulsifsconnuspour un bonnombred'insectes. Citons également le gossypol,rencontréchez les plantes du genre

Gossypium(lecotonnier)et d'autres genres de

la famille des Malvacées. Lesmonoterpèneset sesquiterpènessontd'importantsfacteurs olfac tifs chez les insectes. Les diterpénoïdesincluent les résines de conifères et les clérodanes, connus pourêtre de puissantsphago-répulsifspourde nombreuxinsectes. Les triterpénoïdesincluent leslimonoïdes(par exemple l'azadirachtine,

TropanesIndoles

OE>Co N 1 H

PyrrolizidinesPurines

N:X N)

N'"'"Isoprène

CH, 1

H,C.-:/C"<,CH

Il CH,

Phytoecdystéroïdes

Rl,R2, R3 = H ou OH

a R3

Glucosinolates

R-C. "<,S-glucose OH o - 1

R1-C-C""N

1 R2 OH a OH n

OHTannincondensé

Noyauflavonoïde

Figure13-1 -Structurechimique desprincipauxcomposés secondaires. 219
importantphago-répulsifpourles insectes), les lantadèneset lescucurbitacines.Lessaponines contiennentungroupeaglycone polycyclique de typetriterpénoïdeoustéroïdeassocié à un sucre (parexemplel'aescine, ladioscine). Lesinsectes ne sont pas capables desynthétiserles noyauxstéroïdesenquantitéet doiventobtenirle cholestérol ou le sitostérol de leursnourritures poursynthétiserparexemplel'hormonede mue (l'ecdysone). Uncertainnombre despècesvégé

talesproduisentdes ecdysones ou des dérivéstrèsressemblantsappelésphytoecdystéroïdes.

Certainesfougères et lesGymnospermesen sont

particulièrementriches.Commedécritdans le chapitre43,cescomposéssont considéréscomme impliquésdans lesmécanismesde défense des plantes envers les insectesphytophages.

Lesalcaloïdes

Les alcaloïdes sont des moléculesorganiques

hétérocycliquesazotéeset sontdistribuésde façon spécifique en fonction du statuttaxonomiquedes

Photosynthèse

-t------------------- 1

Acide shikirnique------------..

Acidepyruvique•Acides aminés.......=::--------. 1

Mévalonyl-CoA/

--------..Acides gras

Acétyl-CoA

Actdernévaloniuu

'00"""0.pyrophosphate

Figure13-2-Voies principales de synthèse des composés secondaires chez les plantes supérieures (d'après

Schoonhoven

et al., 2005). 220
plantes. Ils sontsurtoutprésents chez les Angios permes (plantes

àfleurs) etrarementrencontrés

chez lesGymnospermes(les conifères) et les cryptogames(les fougères). Ils sontprincipale mentdérivés d'acides aminés (phenylalanine, tyrosine,tryptophane,lysine etornithine).La nicotine, par exemple, estproduite

àpartirde

l'ornithine et de l'acidenicotinique.Mais ils sont issuspourbeaucoupde la voie de synthèse de l'acide shikimique. De plus, lesmonoterpénoïdes indoles alcaloïdes, quiformentà eux seuls une large classe d'alcaloïdes, dérivent dutryptophane et deprécurseursdeterpénoïdes(De Luca et St Pierre, 2000). Leur synthèse passe par des réac tions de décarboxylation, decondensationaldol, d'aminationréductive ou de méthylation.

Il existe six classesd'alcaloïdes:

- les benzylisoquinolines(comme la papavé rine,'laberbérine,lamorphine,les alcaloïdes de type curare) ; - lestropanescaractéristiquesdes Solanacées (comme l'atropine, lascopolamine)et d'une autre famille végétale à laquelleappartientla plante de coca (comme lacocaïne); - les indoles qui secaractérisentpar la posses sion d'un noyau indole(commelastrychnine,la quinine)et sont répulsifs envers denombreuses espècesd'insectes; - lespyrrolizidinessont des esters d'alcaloïdes dontlabiosynthèsea étélargementdécrite chez les plantes du genre Senecio (Asteraceae) (commelasénécionine); - lesquinolizidines,dérivés de la lysine, encore appelés les alcaloïdes du lupin, carabondantes chez les plantes du genre

Lupinus(Fabaceae);

certains d'entre eux polyhydroxylésmiment stéréochimiquementles sucres etinterfèrent avecles glycosidases; ils agissentsouventcomme phago-répulsifs pourdiversinsectes; - lespurines(commela caféine), les dérivés de l'acidenicotinique,de l'acideanthranilique,des polyacétates et desterpènes. lescomposésphénoliques toutes les plantes. Ilsregroupentunegrande

Caractéristiqueschimiquesdesplantes

lignanes, les flavonoïdes et lesphénylpropanes.

Les acides aminésaromatiquesprécurseursdes

par la voie dushikimate(acideshikimique).Une grandepartie descomposésphénoliquesfait partie dugroupedesphényl-propanes,dontla synthèsecommencepar unedé-aminationde la phénylalanineou de la tyrosine. Lesflavonoïdes, eux,dériventde lacondensationde 3 molécules demalonyl-CoAet de4-coumaroylCoA (un produitde la voie desphényl-propanes)(Blum,

1981; Dixon et Steele,1999; Schittko

etal.,1999). duphénolet se classent en fonction dunombre d'atomes de carbone.

Les acidesphénoliquesincluentles acides

hydroxybenzoïques(l'acide vanillique par exemple), les acideshydroxycinnamiques(l'acide caféïque par exemple) et lescoumarines(comme l'ombelliférone chez les Umbelliferacées et la scopolétinechez les Solanacées).

Les flavonoïdes,universellementprésentschez

les plantessupérieures,constituentle plusgrand et le plus diversifiégroupedecomposésphéno liques. Ils sontnormalementassociés à un sucre pourformerun glycoside soluble dans l'eau et sontstockés dans les vacuoles des cellules végé tales. Ondistingueles flavones (lalutéoline, etc.), les flavanones (lanaringénine... ), les flavonols (lekaempférol...),lesanthocyaneset les chal cones. Ilspeuventêtrephago-répulsifs(comme la catéchine) ou toxiques(commelaroténone) pourles insectes. Larutineest le flavonol le pluslargementdistribuéchez les plantes et elle pour denombreuxinsectesphytophages,commele criquet

Schistocercaamericana(Orthoptera,

Acrididae) (Bernays

et al.,1991) et lacochenille

Phenacoccusmanihoti(Hemiptera,Pseudococ

cidae)(Calatayudet Le Ru, 2006). Lesantho cyanesconstituentlespigmentsnaturelsdes fleurs, des fruits et des feuilles.

Lestanninssont despolyphénolsà haut poids

moléculaire(de 500

à20 000 daltons), on les

trouve chez les plantes vasculaires. Lorsque les 221

Interactionsinsectes-plantes

protéines sont liées aux tannins, ellesne peuvent pas être dégradées par les enzymes digestives des insectes phytophages. Lestanninssont ainsi responsables d'unediminutiondelavaleur nutri tionnelle des tissus végétauxpourles insectes. Lestannins peuvent se lier aux acides nucléiques et auxpolysaccharides etmenacerleurs fonctions physiologiques. Ilssont classésen deux types: les hydrolysables et les non hydrolysables, encore appeléstanninscondensés.

Lesglycosides

Les glycosides sont des molécules constituées d'une fonction glucidique associée à divers autres types de molécules. Beaucoup de plantes stockent ces glycosides sous une forme inac tive. Ces molécules sont constituées de 2 parties distinctes:le glycone, quicorrespondau grou pementglucidique (constitué d'une ou plusieurs fonctions glucidiques), et laglycone, qui est la partie non glucidique de la molécule. Les glyco sidespeuventêtres classés selon la fonction chimiquede la partie aglycone. Lesglucosinolates secaractérisentpar laprésence d'atomes de soufre et d'azote. lis peuvent être cycliques (comme la sinigrine) ou aromatiques (comme la sinalbine). Ils sontsurtoutprésents chez les Crucifères. Lors du catabolisme cellu laire ou d'unedestructiondes tissus par un insecte phytophage, ils libèrent des isothiocya nates (huiles demoutarde),des nitriles et d'autres composés. Les glucosinolates sont de puissants phago-stimulantspourles insectes spécialisés sur lesCrucifères.

Les glycosides cyanogéniques sont issus de la

synthèse de cyanures qui sontextrêmement toxiques et sont stockés dans la plante via une glycosylation, c'est-à-dire grâce à l'ajout d'une fonction glucidique (laprunasinechez

Prunusspp. [Rosaceae], lasambunigrinechez

Sambucusspp. [Caprifoliaceae] et la linama

rine chez

Manihotspp. [EuphorbiaceaeD.La

destructiondes tissus lors de la prise denourri ture d'un insecte phytophage entraîne l'hydrolyse de ces composés, libérant ainsi un composé très toxique, l'acide cyanhydrique (HCN). De ce fait, ces composésconstituentun excellent système

222de défense des plantes contre les insectes herbi

vores.Cependant,certains insectes sont capables d'éviterladégradationde cescomposés et donc le contactavecl'acidecyanhydrique.

Lescardénolides

sontdes molécules où lapartie aglycone est constituée d'une fonction stéroï dique. Ce sont desinhibiteursde lapompe

Na+/K+-ATPasequi sont présents dans beau

coup de plantes de la famille des Apocynacées (Malcolm, 1991).

Lastructurephysique et lacompositionchimique

de la surface végétale sont d'uneimportance capitale lors dupremiercontact d'un insecte sur laplante. Lacouche de cirerecouvrantla cuticule contientdesglucidesou sucresà longues chaînes, des alkylesters,desalcoolsprimaireset desacides gras (Eigenbrode et Espelie, 1995). On trouve également à la surface des plantes et imbibés dans les cires épicuticulaires des sucres simples (comme le fructose et le glucose), des acides aminés libres, mais aussi des substances secon dairescommela phloridzine, la glucobrassicine, desfuranocoumarines,la rutine, des alcaloïdes et des composés cyanogéniques (lalinamarineà la surface du manioc par exemple). La compo sition chimique de la surface végétale renseigne l'insecte sur létatde la plante (stressée ou non), sur sonstadephénologiqueet sur son statut taxo nomique.Certainesespèces végétales possèdent des poils ou trichomes qui peuvent être simplesquotesdbs_dbs12.pdfusesText_18

[PDF] composition chimique des plantes médicinales pdf

[PDF] séquence cercle cm1

[PDF] séquence cercle ce2 cm1

[PDF] séquence cercle ce2

[PDF] programme de construction cercle cm1

[PDF] le cercle ce2 exercices

[PDF] séquence le cercle ce1

[PDF] situation problème cercle cm1

[PDF] cercle cycle 2

[PDF] trigonométrie troisième

[PDF] force ionique exercice corrigé

[PDF] coefficient d'activité physique

[PDF] jeux cohesion de groupe adulte

[PDF] jeu de cohesion de groupe adulte

[PDF] exemple de stratégie commerciale dune entreprise