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Caractéristiques chimiques des plantes
La structure physique et la composition chimique de la surface végétale sont d'une importance capitale lors du premier contact d'un insecte sur la plante.
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Chapitre 1 La cellule : constituants et organisation générale
Biomasse -- Composition chimique Narrower concept (17) Concrétions (botanique) Gaz dans les plantes Lipides végétaux Pigments végétaux Plantes -- Teneur en calories Plantes -- Teneur en minéraux Plantes -- Teneur en ?bres Plantes -- Teneur en produits chimiques agricoles Plantes -- Composition chimique
Caractéristiques chimiques des plantes
fonction (les enzymes) des sucres et des lipides Tous ces composés sont impliqués dans la struc ture et la physiologie des cellules et des tissus et assurent la croissance et la survie de la plante Il existe principalement deux types d'activité photosynthétique chez les plantes supérieures Les plantes en C3 fixent le dioxyde de carbone
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Quels sont les composés seurs des plantes ?
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Des températures plus élevées et desconcentrationsplusélevées en COdevraient se traduire par un changement dans lastructurationdu peuplement végétal en relation avec des taux de photosynthèse modifiés. Lesrapportsactuels entre lesplantes en Cet en C
CHAPITRE13
Caractéristiqueschimiquesdesplantes
Paul-AndréCalatayud,NicolasDesneuxet Philippe Le GallLACHIMIEDELAPLANTE
Lesplantes supérieuresmaintiennentleur méta
bolisme primaire par le biais de nombreuses réactions biochimiques impliquant à la fois la synthèse et la dégradation d'un nombre limité de composés chimiques (Schoonhovenet al., 2005).Parmi ces composés, on rencontre les acides
nucléiques et les protéines (avec leurs précur seurs),certains sucres,lesacidescarboxyliques... Àpartir du métabolisme primaire, les plantes ont développé un réseau de voies de synthèse secondairesproduisantun grand nombre de substances secondaires. Cette large variété de composés secondaires estproduite par trois prin cipales voies de synthèse identifiées jusque-là.Chacune de ces voies implique un petit nombre
de métabolites clés, formant ainsi de nombreux dérivés par le biais detransformationsenzyma tiques parfois nombreuses (par exemple, jusqu'à20réactions enzymatiques pour la synthèse d'un alcaloïde, labenzophénanthridine,d'aprèsKutchan et Zenk [1993]).
Métabolismeprimaire
Le métabolisme primaire se définit comme len sembledesvoiesde synthèse delaplante assurant les processus physiologiques de base communs à la plupart des plantes supérieures. Ces voies permettentla synthèse de composés ligneux et cellulosiques (éléments constitutifs de la paroi des cellules), des protéines destructureet de fonction (lesenzymes),dessucres et des lipides.Tous ces composés sont impliqués dans la struc ture et la physiologie des celluleset des tissus, et assurent la croissance et la survie de la plante.Il existeprincipalementdeux types d'activité
photosynthétiquechez les plantes supérieures.Les plantes en C3
fixent le dioxyde de carbone(C0 2) en un composé à trois atomes de carbone, l'acide 3-phosphoglycérique. Les plantes en C 4 fixent le CO 2 en un composé à quatre atomes de carbone, l'acide oxaloacétique. Lesplantes de type C 3 ont une efficacité d'utilisation de l'eau inférieure à celles en C 4' ce qui les rend moins adaptées aux milieux secs que lesC4•Lesplantes
en C 4 ont connu unimportantdéveloppement pendantle Miocène (-5,3 mA) lié à des chan gements climatiques drastiquespendantcette périodecomme unediminutionaccrue du taux de CO 2 atmosphérique(Beerling et Osborne,2006).Lesécosystèmes à biomasse en C
4 impor tante sont inégalement répartis sur la surface terrestre. Par exemple, laproportionde plantes en C4 est trèsimportantedans les savanes et les prairies intertropicales (Edwards et Still,2008),
où la physiologie de la photosynthèse en C 4 leurprocureun avantageadaptatifparrapport aux plantes enC)'Les modalités de la compéti tion entre plantes en C 3 et en C 4 dépendentdu taux de CO2 atmosphérique, les plantes en C 4 étant moins compétitives dans une atmosphère enrichie en CO2•
Larépartitiongéographique
des espèces végétales dépend du type de photo synthèse et desconditionsenvironnementales: plantes herbacées en C 4 en milieu tropical de 217Interactionsinsectes-plantes
savane,plantesherbacéesen C 3 dans lesmilieux tempérésetpéri-arctiques,voire en zones d'alti tude en Afrique,plantesdesous-boisde forêts tempéréesou de forêtséquatorialesàphotosyn
thèse en C 3 enatmosphèreconfinée etombragée, et arbresàphotosynthèseen C
3.Métabolismesecondaire
Lemétabolismesecondairese définitcomme
l'ensemble des voies desynthèsede la plante non communesàtoutes lesplantessupérieures,se différenciantenfonctionde leursappartenances taxonomiques.Lescomposésissus de ceméta bolisme,contrairementàceux issus dumétabo
desnutriments pourles insectes et les autres organismesvivants en général. Fraenkel (1959) définit le rôle de cessubstancescommecelui decomposésassociésàun système de défense
desplantescontrelesinsecteset les autres orga nismes. Il estactuellementadmisque le méta bolismesecondaireest associé nonseulement stressbiotiques(insectes etmicro-organismes), maiségalementaux stress del'environnement (ou stressabiotiques).Du fait du rôle écologique dessubstancessecondaires,Whittaker(1970) proposeletermed'allélochimique pourqualifier ce genre decomposés,car ilsjouentun rôle anti nutritionnelaffectant la croissance, la survie, le comportementou la biologie desorganismes vivants qui senourrissentdeplantesou ysont associés.Contrairementauxproduitsdumétabolisme
primaire,quisontcommunsàtoutes les plantes,
le profilchimiquedescomposés secondaires varieénormémentet estconsidérécomme résultantdespressionsévolutives auxquelles sontsoumisesles différentes espèces de plantes (Bate-Smith, 1984;Ehrlichet Raven, 1964). On classegénéralementces différentscomposésen deuxgroupesselon la voie debiosynthèse,les composésphénoliquesd'uncôté et lescomposés azotéscommeles alcaloïdes, les glycosides et les terpénoïdesde l'autre (Bohm, 1977; Torssell,1983;Wiermann,1981).Cependant,onpeut
aussi les diviser enquatregroupes:218- (1) lesterpénoïdesetstéroïdes(commeles
monoterpènes,lessesquiterpènes,les diter bitacines, lescardénolides,lescaroténoïdes,les phytoecdystéroïdes); - (2) lesalcaloïdes; - (3) lescomposésphénoliques(commeles acidesphénoliques,les fiavonoïdes[incluantles tannins],lesquinones): - (4) les glycosides(incluantlesglucosinolates et les glycosidescyanogéniques)(fig. 13-1).En 1999,environ30000terpénoïdes,12000 alca
loïdes, 2500composésphénoliques,et 2500 autrescomposéssecondairesavaient étéidenti fiés chez les plantes (Wink, 1999). De nos jours, lenombrede nouvellesmoléculesidentifiées parmicescomposésne cessed'augmenter.Tous cesmétabolitessont issus de voies desynthèse variées, mais plusparticulièrementde celle de liques etcertainsalcaloïdes), despolyketides (polymérisation d'acétylet depropionyl)et de l'acidemévalonique(terpénoïdes)(Bohm, 1977;Langenheim,1994; Torssell, 1983;Wiermann,
1981) (fig. 13-2). Lasynthèsede cescomposés
secondairesrequiertengénéralun coût énergé tique plusimportant pourla plante que celle des composésprimaires.Lesterpénoïdesetlesstéroïdes
Lesterpénoïdesreprésententlegroupele plus produits viadeux voies de synthèse. Lavoieprin cipale est celle de l'acidemévalonique.Cet acide est unprécurseurdesterpènes, notammentceux où ily a unerépétitiond'unitésisoprènes(molé culesàcinq atomes decarbone[Gershenzonet
Croteau,1993]). Lesmoléculessubissentensuite
différentes cyclisations, desréarrangementset etconjugaisons)conduisantàlasynthèsede
lesplantes(Gershenzon,1994). Unesecondevoie4-phosphate/1-déoxy-D-xylulose 5-phosphate
(MEP) et a lieu dans leschloroplastesdes plantes.Elleconduit
àlaformationdel'isopenténylpyro-
Caractéristiqueschimiquesdesplantes
phosphateet de diméthylallylpyrophosphate, précurseursde l'isoprène et desterpénoïdes <40 atomes de carbone. Lesterpénoïdespeuventêtre présents
àd'assez fortesconcentrationsdans
les plantes (l0-13%du poids sec dans les feuilles d'eucalyptus selonMorrowet Fox, 1980).Lesterpénoïdesseclassentenfonction dunombre
d'unités d'isoprène qui lesconstituent.Laplupart des monoterpénoïdessont des composés volatils responsables d'odeurs denombreusesespèces végétales (par exemple le géraniol [composé acyclique], lelimonène[composémonocy clique], lepinène[composé bicyclique]). Un plusgrandnombredeterpénoïdesserassemblentdans la classe dessesquiterpénoïdes.On yrencontre, par exemple, des aldéhydes du type polygodial et warbuganal,phage-répulsifsconnuspour un bonnombred'insectes. Citons également le gossypol,rencontréchez les plantes du genreGossypium(lecotonnier)et d'autres genres de
la famille des Malvacées. Lesmonoterpèneset sesquiterpènessontd'importantsfacteurs olfac tifs chez les insectes. Les diterpénoïdesincluent les résines de conifères et les clérodanes, connus pourêtre de puissantsphago-répulsifspourde nombreuxinsectes. Les triterpénoïdesincluent leslimonoïdes(par exemple l'azadirachtine,TropanesIndoles
OE>Co N 1 HPyrrolizidinesPurines
N:X N)N'"'"Isoprène
CH, 1H,C.-:/C"<,CH
Il CH,Phytoecdystéroïdes
Rl,R2, R3 = H ou OH
a R3Glucosinolates
R-C. "<,S-glucose OH o - 1R1-C-C""N
1 R2 OH a OH nOHTannincondensé
Noyauflavonoïde
Figure13-1 -Structurechimique desprincipauxcomposés secondaires. 219importantphago-répulsifpourles insectes), les lantadèneset lescucurbitacines.Lessaponines contiennentungroupeaglycone polycyclique de typetriterpénoïdeoustéroïdeassocié à un sucre (parexemplel'aescine, ladioscine). Lesinsectes ne sont pas capables desynthétiserles noyauxstéroïdesenquantitéet doiventobtenirle cholestérol ou le sitostérol de leursnourritures poursynthétiserparexemplel'hormonede mue (l'ecdysone). Uncertainnombre despècesvégé
talesproduisentdes ecdysones ou des dérivéstrèsressemblantsappelésphytoecdystéroïdes.
Certainesfougères et lesGymnospermesen sont
particulièrementriches.Commedécritdans le chapitre43,cescomposéssont considéréscomme impliquésdans lesmécanismesde défense des plantes envers les insectesphytophages.Lesalcaloïdes
Les alcaloïdes sont des moléculesorganiques
hétérocycliquesazotéeset sontdistribuésde façon spécifique en fonction du statuttaxonomiquedesPhotosynthèse
-t------------------- 1Acide shikirnique------------..
Acidepyruvique•Acides aminés.......=::--------. 1Mévalonyl-CoA/
--------..Acides grasAcétyl-CoA
Actdernévaloniuu
'00"""0.pyrophosphateFigure13-2-Voies principales de synthèse des composés secondaires chez les plantes supérieures (d'après
Schoonhoven
et al., 2005). 220plantes. Ils sontsurtoutprésents chez les Angios permes (plantes
àfleurs) etrarementrencontrés
chez lesGymnospermes(les conifères) et les cryptogames(les fougères). Ils sontprincipale mentdérivés d'acides aminés (phenylalanine, tyrosine,tryptophane,lysine etornithine).La nicotine, par exemple, estproduiteàpartirde
l'ornithine et de l'acidenicotinique.Mais ils sont issuspourbeaucoupde la voie de synthèse de l'acide shikimique. De plus, lesmonoterpénoïdes indoles alcaloïdes, quiformentà eux seuls une large classe d'alcaloïdes, dérivent dutryptophane et deprécurseursdeterpénoïdes(De Luca et St Pierre, 2000). Leur synthèse passe par des réac tions de décarboxylation, decondensationaldol, d'aminationréductive ou de méthylation.Il existe six classesd'alcaloïdes:
- les benzylisoquinolines(comme la papavé rine,'laberbérine,lamorphine,les alcaloïdes de type curare) ; - lestropanescaractéristiquesdes Solanacées (comme l'atropine, lascopolamine)et d'une autre famille végétale à laquelleappartientla plante de coca (comme lacocaïne); - les indoles qui secaractérisentpar la posses sion d'un noyau indole(commelastrychnine,la quinine)et sont répulsifs envers denombreuses espècesd'insectes; - lespyrrolizidinessont des esters d'alcaloïdes dontlabiosynthèsea étélargementdécrite chez les plantes du genre Senecio (Asteraceae) (commelasénécionine); - lesquinolizidines,dérivés de la lysine, encore appelés les alcaloïdes du lupin, carabondantes chez les plantes du genreLupinus(Fabaceae);
certains d'entre eux polyhydroxylésmiment stéréochimiquementles sucres etinterfèrent avecles glycosidases; ils agissentsouventcomme phago-répulsifs pourdiversinsectes; - lespurines(commela caféine), les dérivés de l'acidenicotinique,de l'acideanthranilique,des polyacétates et desterpènes. lescomposésphénoliques toutes les plantes. IlsregroupentunegrandeCaractéristiqueschimiquesdesplantes
lignanes, les flavonoïdes et lesphénylpropanes.Les acides aminésaromatiquesprécurseursdes
par la voie dushikimate(acideshikimique).Une grandepartie descomposésphénoliquesfait partie dugroupedesphényl-propanes,dontla synthèsecommencepar unedé-aminationde la phénylalanineou de la tyrosine. Lesflavonoïdes, eux,dériventde lacondensationde 3 molécules demalonyl-CoAet de4-coumaroylCoA (un produitde la voie desphényl-propanes)(Blum,1981; Dixon et Steele,1999; Schittko
etal.,1999). duphénolet se classent en fonction dunombre d'atomes de carbone.Les acidesphénoliquesincluentles acides
hydroxybenzoïques(l'acide vanillique par exemple), les acideshydroxycinnamiques(l'acide caféïque par exemple) et lescoumarines(comme l'ombelliférone chez les Umbelliferacées et la scopolétinechez les Solanacées).Les flavonoïdes,universellementprésentschez
les plantessupérieures,constituentle plusgrand et le plus diversifiégroupedecomposésphéno liques. Ils sontnormalementassociés à un sucre pourformerun glycoside soluble dans l'eau et sontstockés dans les vacuoles des cellules végé tales. Ondistingueles flavones (lalutéoline, etc.), les flavanones (lanaringénine... ), les flavonols (lekaempférol...),lesanthocyaneset les chal cones. Ilspeuventêtrephago-répulsifs(comme la catéchine) ou toxiques(commelaroténone) pourles insectes. Larutineest le flavonol le pluslargementdistribuéchez les plantes et elle pour denombreuxinsectesphytophages,commele criquetSchistocercaamericana(Orthoptera,
Acrididae) (Bernays
et al.,1991) et lacochenillePhenacoccusmanihoti(Hemiptera,Pseudococ
cidae)(Calatayudet Le Ru, 2006). Lesantho cyanesconstituentlespigmentsnaturelsdes fleurs, des fruits et des feuilles.Lestanninssont despolyphénolsà haut poids
moléculaire(de 500à20 000 daltons), on les
trouve chez les plantes vasculaires. Lorsque les 221Interactionsinsectes-plantes
protéines sont liées aux tannins, ellesne peuvent pas être dégradées par les enzymes digestives des insectes phytophages. Lestanninssont ainsi responsables d'unediminutiondelavaleur nutri tionnelle des tissus végétauxpourles insectes. Lestannins peuvent se lier aux acides nucléiques et auxpolysaccharides etmenacerleurs fonctions physiologiques. Ilssont classésen deux types: les hydrolysables et les non hydrolysables, encore appeléstanninscondensés.Lesglycosides
Les glycosides sont des molécules constituées d'une fonction glucidique associée à divers autres types de molécules. Beaucoup de plantes stockent ces glycosides sous une forme inac tive. Ces molécules sont constituées de 2 parties distinctes:le glycone, quicorrespondau grou pementglucidique (constitué d'une ou plusieurs fonctions glucidiques), et laglycone, qui est la partie non glucidique de la molécule. Les glyco sidespeuventêtres classés selon la fonction chimiquede la partie aglycone. Lesglucosinolates secaractérisentpar laprésence d'atomes de soufre et d'azote. lis peuvent être cycliques (comme la sinigrine) ou aromatiques (comme la sinalbine). Ils sontsurtoutprésents chez les Crucifères. Lors du catabolisme cellu laire ou d'unedestructiondes tissus par un insecte phytophage, ils libèrent des isothiocya nates (huiles demoutarde),des nitriles et d'autres composés. Les glucosinolates sont de puissants phago-stimulantspourles insectes spécialisés sur lesCrucifères.Les glycosides cyanogéniques sont issus de la
synthèse de cyanures qui sontextrêmement toxiques et sont stockés dans la plante via une glycosylation, c'est-à-dire grâce à l'ajout d'une fonction glucidique (laprunasinechezPrunusspp. [Rosaceae], lasambunigrinechez
Sambucusspp. [Caprifoliaceae] et la linama
rine chezManihotspp. [EuphorbiaceaeD.La
destructiondes tissus lors de la prise denourri ture d'un insecte phytophage entraîne l'hydrolyse de ces composés, libérant ainsi un composé très toxique, l'acide cyanhydrique (HCN). De ce fait, ces composésconstituentun excellent système222de défense des plantes contre les insectes herbi
vores.Cependant,certains insectes sont capables d'éviterladégradationde cescomposés et donc le contactavecl'acidecyanhydrique.Lescardénolides
sontdes molécules où lapartie aglycone est constituée d'une fonction stéroï dique. Ce sont desinhibiteursde lapompeNa+/K+-ATPasequi sont présents dans beau
coup de plantes de la famille des Apocynacées (Malcolm, 1991).Lastructurephysique et lacompositionchimique
de la surface végétale sont d'uneimportance capitale lors dupremiercontact d'un insecte sur laplante. Lacouche de cirerecouvrantla cuticule contientdesglucidesou sucresà longues chaînes, des alkylesters,desalcoolsprimaireset desacides gras (Eigenbrode et Espelie, 1995). On trouve également à la surface des plantes et imbibés dans les cires épicuticulaires des sucres simples (comme le fructose et le glucose), des acides aminés libres, mais aussi des substances secon dairescommela phloridzine, la glucobrassicine, desfuranocoumarines,la rutine, des alcaloïdes et des composés cyanogéniques (lalinamarineà la surface du manioc par exemple). La compo sition chimique de la surface végétale renseigne l'insecte sur létatde la plante (stressée ou non), sur sonstadephénologiqueet sur son statut taxo nomique.Certainesespèces végétales possèdent des poils ou trichomes qui peuvent être simplesquotesdbs_dbs12.pdfusesText_18[PDF] séquence cercle cm1
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