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Exercice n°1
Quelle relation d"isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?H3CCCH2CH2
O OHH3CCCHCH2
O H OHIsomères de
fonctionH3CCCH2CH2
O OHH3CCCH
O OH CH3Isomères de
chaîneH3CCCHCH2
O H OHH3CCCH2CH
O H OHIsomères de
positionExercice n°2
Quelle relation d"isomérie existe-t-il entre les molécules suivantes, prises 2 à 2 ?H3CCHCH CH2OH1)H2CCHCH2CH2OH2)
H3CCCH2CH33)
OH3CCCH2CH24)
O HIsomères
de positionIsomères
de fonctionIsomères de fonctionIsomères
de fonctionIsomères de fonctionExercice n°3
Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog :OH1)OCH3CH3CH2OH
CN2)NHCH3CH2NH2NH2
COOH3)COCH3CHOCONH2
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRASNH24)SHOCOCH3CCl3
H5)OHCH2CH3CH2CH2OH
COOH6)COOCH3CH2OHOH
CN7)CH2NH2CH2NHCH3NH2
SH8)CH2SCH3CH3SCH3
H9)BrCH2CH3CH2CH2OH
Br10)CH2BrClCH2Cl
CH2CH311)C(CH3)3CH(CH3)2CH=CH2
OCH312)COCH3COOCH3CH2OCH3
Exercice n°4
Configuration absolue des carbones asymétriques :CH2=CH
OCH3-CH2-C-CH2-CH2
CCOHHCH
3 HO O 4 R 231 S HCH 3
C(CH3)3
4 231 (3S, 4R) CCC
CH=CH2
1 2 CH3 3 H 4 34Cl 1 2 H 4 3 C CHHCH O 4 R 231
S H3C 4 23
1 12 3 4C OH H Br O HCl CC R H3C S CH3 Br C 2H5 4 2 31C
H2C=HC
R HCH 2OH NH 2 4 231C ClH2C R HCH 2OH CH 2SH 4 23
1C HOOC Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS
CH2(2R, 3S)
CC CHO H 2312 H 4 3 CH SH3C 12 3 4 CH3 C (2S, 3R) C
CH3H3CH2CH
3C23 1 2 H 4 3CCOOHHO
1 2 3412 34
H3CNH 2
H devant
CH3Exercice n°5
Représentation de Newman selon l"axe
C2-C3 :
CC CHOHC CCH3H3CH2CH
3C HCOOHHO
H3CNH 2 CH3 A B 23H 23
COOH H H 3C HO CH 3
H3CH2C
CH3 HOHCNH2H3C
HExercice n°6
CH3 CH3 OHH3C XZY *CH3 CH3 OHH3C *CH3 CH3 OHH3C 1 2 34566611
2
233445
5Molécule
Relation d"isomérie
Configuration
C1 C2 C5
X YDiastéréoisomères
R R S R R S Y ZEnantiomères R
S R S S R X ZDiastéréoisomères
RS S S R R
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