[PDF] TP de chimie de synthèse n°1 : un pigment lindigo





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TP de chimie de synthèse n°1 : un pigment lindigo

2) La molécule d'indigo a) (*) Quel nom donne-t-on à cette représentation ? Donner la structure de Lewis de la molécule puis sa formule brute.



Thème Couleurs et images TP Synthèse de lindigo – Coloration d

pigment ou un colorant ? Justifier. App. 7/ A partir de la formule topologique de l'indigo établir sa formule développée et sa formule semi- développée.



OBS7 TP9 correction molécules

S'APProprier Représenter les formules semi-développées du cadinène et de l'indigo. cadinène indigo. En rouge sont entourées les doubles liaisons de chaque.



Lindigo est un colorant qui était utilisé au Moyen Âge pour teindre

1- Quelle est la formule brute de l'indigo ? Dans un erlenmeyer introduire le 2-nitrobenzaldéhyde de formule semi-développée ci-contre :.



TP7 : Synthèse de lindigo et du rouge para - Module 03 A

L'indigo a pour formule brute. C16H10N2O2 (vérifier que c'est exact). Vérifier que l'équation est équilibrée. 4. Expliquer l'origine de la couleur bleue de l' 



TPN°2 : Synthèse dun pigment naturel – lindigo

Ecrire la formule semi-développée de l'indigo puis surligner les doubles liaisons. Que remarquez- vous ? Appel du professeur ! Page 2 



Observer Matières colorées Extraction et synthèse Travaux Pratiques

demande en colorant. 1- Formule brute de l'indigo : C16H10O2N2. 2- L'indigo possède les fonctions chimiques carbonyle (C = O) 



Indigo PDF

a). Donner la formule brute du lycopène. C40H56. b). Quelle est la couleur diffusée par ce pigment ? Rouge.



Molécules colorées

Écrire les formule semi-développées de l'indigo et du cadinène. 2. En comparant le nombre d'atomes de carbone des molécules de cadinène et d'indigo.



C7H5NO3 NaOH C3H6O

L'indigo devint indigo. Formule brute. C7H5NO3 ... molécule d'indigo ? 9. Ecrire les formules semi-développées de l'acétone et du 2-nitrobenzaldéhyde.



Chimie organique en 27 fiches - Dunod

pondant à la formule brute précédente la formule semi-développée CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 correspond à une molécule bien particulière dont on connaît parfaitement l’enchaînement du squelette carboné • Quand toutes les liaisons entre les atomes de la molécule sont indiquées sur la représentation on parle de formule développée



Chapitre 8 : Structure des composés organiques

La formule semi-développée de l’acide lactique est la suivante : H 3 C ? CH ? C 1 2 Analyse spectroscopique Accès à la correction 1 2 1 Parmi les spectres IR proposés dans le document 1 ci-après choisir en justifiant celui correspondant à l’acide lactique Accès à la correction Document 1: Spectres IR Spectre IR n°1



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atomes et leur nombre Une formule semi-développée permet de représenter les liaisons ?????????????????? etc et de visualiser plus précisément les molécules correspondant à cette formule brute Ainsi deux molécules sont dites isomères si elles ont la même formule brute et des formules développées ou semi-développées

Qu'est-ce que la formule semi-développée ?

Des molécules organiques différentes peuvent avoir une même formule brute , qui définit la nature des atomes et leur nombre. Une formule semi-développée permet de représenter les liaisons ? , ? , etc. et de visualiser plus précisément les molécules correspondant à cette formule brute.

Quelle est la différence entre la formule semi-développée et la formule topologique ?

La formule semi-développée correspond à la formule développée à laquelle on enlève les liaisons hydrogènes seulement. Elle permet d’avoir une écriture encore plus simplifiée. 5. Formule topologique La formule topologique est une représentation encore plus simplifiée où les atomes de carbone et d’hydrogène ne sont pas représentés.

Comment obtenir 1 kg de pigment indigo ?

Il faut cueillir environ 700 kg de plantes pour obtenir 1 kg de pigment indigo. Le procédé dure plusieurs mois. La production mondiale est de 14000 tonnes. Il faudrait donc cueillir 700*14000 *1000 = 9,8 109 kg de plantes. C'est impossible.

Comment déterminer la formule brute de l’indoxyle ?

Déterminer la formule brute de l’indoxyle. A.2.1.On s’intéresse à la formation de l’indigo par oxydation de l’indoxyle. A.2.1.a) Écrire la demi-équation électronique pour le couple (indigo/indoxyle) en milieu acide en utilisant les formules brutes des molécules. Indigo C16H10N2O2 +4H+ +4e- =2 C8H7NO.

TP de chimie de synthèse n°1 : un pigment lindigo

TP de chimie de synthèse n°1 : un pigment

1) Introduction

L'indigotier ou l'indigo des teinturiers ou encore l'indigo des Indes est une plante des régions chaudes de la

famille des Fabacées. La plante a été cultivée en Inde pendant plus de quatre mille ans. Il s'agit d'un arbuste pouvant

atteindre un à deux mètres. Elle peut être annuelle, bisannuelle ou vivace, en fonction du climat.

Pour obtenir de la teinture, les feuilles de l'indigotier sont d'abord trempées dans de l'eau, puis laissées à

fermenter, processus pendant lequel le glycoside indican se convertit en indigotine, le principe colorant donnant le bleu.

Le tout est comprimé, séché puis transformé en poudre. Il en résulte une teinture plus ou moins bleu-pourpré, et l'on

ajoute aussi des adjuvants afin de rendre des nuances. (*) Quelle différence existe-t-il entre un pigment et un colorant ?

a) (*) Quel nom donne-t-on à cette représentation ? Donner la structure de Lewis de la molécule puis sa formule

brute.

b) (*) La molécule présente une double liaison centrale et sa configuration est une configuration E. Justifier cette

dénomination.

c) (*) La molécule pourrait aussi se présenter sous la configuration Z. Dessiner cette nouvelle configuration.

Pourquoi est-elle moins stable que la configuration E ? (coup de pouce : penser à la possibilité ou non de création de

liaisons intran type et à ses conséquences).

3) Equation de la réaction de synthèse :

(l) + 2 HO-(aq) 2 (l) + 2 (s) + 2 CH3-COO- (aq) + 4 H2O(l)

2-nitrobenzaldéhyde acétone ion hydroxyde indigo ion éthanoate eau

a) (*) et vérifier la conservation des éléments et de la charge totale. b) (*) (EI et EF).

4) Dangers des espèces et précautions de manipulation

(*) Sur le site de la société chimique sigma aldrich (http://www.sigmaaldrich.com/france.html) ou autre,

chercher et recopier les pictogrammes de danger et leur signification des espèces chimiques du TP ainsi que les

- acétone - 2-nitrobenzaldéhyde

- solution de soude caustique (contenant les ions hydroxydes) (préparée au laboratoire du lycée)

- indigo P concentration disponible si choix).

5) Protocole

(*) pour les prélèvements. Relire et bien apprendre la fiche

prélèvement de masses et volume et le petit livret sur la chimie au laboratoire de chimie organique, partie filtration si déjà

vu en classe.

Dans un erlenmeyer de 125 mL, verser 1,0 g de 2-.

Sous hotte, ajouter 20 pure.

à la paillasse .

Ajouter lentement au goutte à goutte 5,0 mL de solution de soude (Na+(aq) + HO-(aq)) présente dans un burette.

Attention : la soude est préparée par dissolution de 8,0 g de soude en pastille dans 100 mL gants et lunettes pour manipuler cette solution.

Après 10 minutes, filtrer sur Büchner.

filtrat soit incolore. Laver avec un peu hanol. Laisser essorer une minute.

Peser une boîte de Pétri vide et indiquer sa masse m1 dessus au feutre à verre et sur le compte-rendu. Mettre vos

boîte.

120°C le plus longtemps possible.

2 étri + indigo sec.

6) Exploitation

On utilisera les masses molaires atomiques du livre pour déterminer les masses molaires voulues ou on les aura

notées sur le site de sigma aldrich.

a) (*) Déterminer la concentration des ions HO- de la soude utilisée (rappel : 8,0g de pastilles de NaOH(s)

en justifiant.

b) (*) Déterminer les quantités de matière initiale des réactifs. On donne acétone = 0,79 g.mL-1.

c) (*) En déduire le réactif limitant. d) (*) nindigo,f,théorique en fin de synthèse ainsi que de sa masse m3. Faîtes les calculs. e) (*) -on donner ? f) Rendement de la synthèse.

On appelle rendement de la synthèse et on note (lettre grecque êta) le rapport de la quantité de matière de

indigo,f,exp par la quantité de eu aucune perte lors des étapes de la synthèse nindigo,f,théorique. (*) Un rendement est forcément inférieur à une certaine valeur. Laquelle et pourquoi ? (*) en fonction de M(indigo), m1, m2 et nindigo,f,théorique.puis de M(indigo), m1, m2, et m3.

Déterminer ce rendement et commenter.

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