TP de chimie de synthèse n°1 : un pigment lindigo
2) La molécule d'indigo a) (*) Quel nom donne-t-on à cette représentation ? Donner la structure de Lewis de la molécule puis sa formule brute.
Thème Couleurs et images TP Synthèse de lindigo – Coloration d
pigment ou un colorant ? Justifier. App. 7/ A partir de la formule topologique de l'indigo établir sa formule développée et sa formule semi- développée.
OBS7 TP9 correction molécules
S'APProprier Représenter les formules semi-développées du cadinène et de l'indigo. cadinène indigo. En rouge sont entourées les doubles liaisons de chaque.
Lindigo est un colorant qui était utilisé au Moyen Âge pour teindre
1- Quelle est la formule brute de l'indigo ? Dans un erlenmeyer introduire le 2-nitrobenzaldéhyde de formule semi-développée ci-contre :.
TP7 : Synthèse de lindigo et du rouge para - Module 03 A
L'indigo a pour formule brute. C16H10N2O2 (vérifier que c'est exact). Vérifier que l'équation est équilibrée. 4. Expliquer l'origine de la couleur bleue de l'
TPN°2 : Synthèse dun pigment naturel – lindigo
Ecrire la formule semi-développée de l'indigo puis surligner les doubles liaisons. Que remarquez- vous ? Appel du professeur ! Page 2
Observer Matières colorées Extraction et synthèse Travaux Pratiques
demande en colorant. 1- Formule brute de l'indigo : C16H10O2N2. 2- L'indigo possède les fonctions chimiques carbonyle (C = O)
Indigo PDF
a). Donner la formule brute du lycopène. C40H56. b). Quelle est la couleur diffusée par ce pigment ? Rouge.
Molécules colorées
Écrire les formule semi-développées de l'indigo et du cadinène. 2. En comparant le nombre d'atomes de carbone des molécules de cadinène et d'indigo.
C7H5NO3 NaOH C3H6O
L'indigo devint indigo. Formule brute. C7H5NO3 ... molécule d'indigo ? 9. Ecrire les formules semi-développées de l'acétone et du 2-nitrobenzaldéhyde.
Chimie organique en 27 fiches - Dunod
pondant à la formule brute précédente la formule semi-développée CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 correspond à une molécule bien particulière dont on connaît parfaitement l’enchaînement du squelette carboné • Quand toutes les liaisons entre les atomes de la molécule sont indiquées sur la représentation on parle de formule développée
Chapitre 8 : Structure des composés organiques
La formule semi-développée de l’acide lactique est la suivante : H 3 C ? CH ? C 1 2 Analyse spectroscopique Accès à la correction 1 2 1 Parmi les spectres IR proposés dans le document 1 ci-après choisir en justifiant celui correspondant à l’acide lactique Accès à la correction Document 1: Spectres IR Spectre IR n°1
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atomes et leur nombre Une formule semi-développée permet de représenter les liaisons ?????????????????? etc et de visualiser plus précisément les molécules correspondant à cette formule brute Ainsi deux molécules sont dites isomères si elles ont la même formule brute et des formules développées ou semi-développées
Qu'est-ce que la formule semi-développée ?
Des molécules organiques différentes peuvent avoir une même formule brute , qui définit la nature des atomes et leur nombre. Une formule semi-développée permet de représenter les liaisons ? , ? , etc. et de visualiser plus précisément les molécules correspondant à cette formule brute.
Quelle est la différence entre la formule semi-développée et la formule topologique ?
La formule semi-développée correspond à la formule développée à laquelle on enlève les liaisons hydrogènes seulement. Elle permet d’avoir une écriture encore plus simplifiée. 5. Formule topologique La formule topologique est une représentation encore plus simplifiée où les atomes de carbone et d’hydrogène ne sont pas représentés.
Comment obtenir 1 kg de pigment indigo ?
Il faut cueillir environ 700 kg de plantes pour obtenir 1 kg de pigment indigo. Le procédé dure plusieurs mois. La production mondiale est de 14000 tonnes. Il faudrait donc cueillir 700*14000 *1000 = 9,8 109 kg de plantes. C'est impossible.
Comment déterminer la formule brute de l’indoxyle ?
Déterminer la formule brute de l’indoxyle. A.2.1.On s’intéresse à la formation de l’indigo par oxydation de l’indoxyle. A.2.1.a) Écrire la demi-équation électronique pour le couple (indigo/indoxyle) en milieu acide en utilisant les formules brutes des molécules. Indigo C16H10N2O2 +4H+ +4e- =2 C8H7NO.
Observer Matières colorées Extraction et synthèse - 1 - Travaux Pratiques
SYNTHÈSE D'UN PIGMENT NATUREL : L'INDIGO
But : Réaliser le protocole de la synthèse de l'indigotier ;Caractériser l'espèce synthétisée
Réaliser la teinture d'un tissu de coton avec ce pigmentI- L'histoire de l'indigo
L'indigo est un colorant qui était utilisé au Moyen Âge pour teindre les draps en bleu. Il est extrait par macération de plantes
appelées pastel dans le midi et guède ou vouède dans le nord de la France. La substance extraite des feuilles, doit s'oxyder à l'air pour
former ce colorant qui est insoluble et peut donc être facilement isolé.Par un traitement chimique on transforme l'indigo en une forme dérivée qui, soluble dans l'eau, est capable de se fixer sur les
fibres de l'étoffe. Lorsque le tissu est retiré du bain, l'oxydation par l'air, transforme à nouveau le dérivé en indigo.
Les anciens devaient utiliser des agents naturels (sucre, chaux, urine) et des procédés qui se distinguaient par une odeur
repoussante et valaient aux teinturiers une certaine impopularité. C'est pour cette raison qu'en 1587 la reine Élisabeth fit interdire la
préparation du pastel à moins de cinq milles de Londres.Dans l'une des étapes de la fabrication, les feuilles étaient broyées et formaient une pâte (d'où pastel) qui était ensuite pressée en
boules de 15 cm de diamètre qu'on appelait cocaignes ou cocagne.Le nom de pays de cocagne est par la suite resté dans la langue française pour désigner un pays riche.
Depuis le XVIIe siècle, l'indigo est importé d'Inde puis d'Amérique ce qui va bouleverser l'économie. En 1609 Henri IV,
réagit en interdisant l'indigo d'importation sous peine de mort.Au Bengale la culture de l'indigotier avait prospéré au point de concurrencer la culture du riz et provoqué une disette.
La première synthèse industrielle de ce colorant date de 1897. À cette date l'Allemagne en importait 1400 tonnes, en 1904 elle
en exportait 9000 tonnes.Actuellement la production annuelle mondiale est de 14000 tonnes. Le marché du blue-jeans consomme 99% de cette production.
D'après un article de M. Chastrette dans l'actualité chimique n°11 Novembre 1999 " chimie et vie quotidienne »
1- Qu'est ce que l'indigo ? Depuis quand est-il utilisé ?
2- Pourquoi doit-on le transformer ?
3- Qu'est ce qu'une cocagne ?
4- Pourquoi Henry IV a-t-il interdit l'importation de l'indigo ?
5- Quel est l'intérêt de l'indigo de synthèse ?
La structure de l'indigo a été déterminée en 1926 ; elle est représentée ci-contre :
1- Quelle est la formule brute de l'indigo ?
2- Quelles sont les fonctions chimiques présentes dans l'indigo ?
Observer Matières colorées Extraction et synthèse - 2 -II- Synthèse de l'indigo
1°) Protocole expérimental
Observer les pictogrammes de sécurité sur les flacons des réactifs utilisés et agir en conséquence.
Peser 0,50 g de 2-nitrobenzaldéhyde () à l'aide d'un sabot de mesure.Dans un erlenmeyer, introduire le 2-nitrobenzaldéhyde de formule semi-développée ci-contre :
Poser l'erlenmeyer sur un agitateur magnétique et introduire un barreau aimanté à l'intérieur.
Verser 5,0 mL d'acétone C3H6O (), puis 10 mL d'eau distillée.Agiter.
À l'aide d'une burette (cf. schéma ci-dessous), ajouter (goutte à goutte et tout en agitant) 4,0 mL d'une solution
d'hydroxyde de sodium concentrée Na+(aq) + HO-(aq). ()Attention : La soude est préparée par dissolution d'une masse mNaOH = 8,0 g de soude en pastille dans un volume
Vsol = 100 mL d'eau.
Le mélange s'échauffe et brunit : l'indigo formé précipite.Filtrer sur le filtre Büchner.
Rincer le précipité à l'eau distillée jusqu'à ce que l'eau de lavage s'écoulant dans la fiole à vide devienne incolore. Laver les cristaux avec environ 5 mL d'éthanol, puis sécher le solide en tirant sous vide.2°) Un peu de réflexion
1- Qu'est-ce qu'une plante tinctoriale ?
2- Quels sont les dangers liés à la soude ?
3- Quels sont les dangers liés au 2-nitrobenzaldéhyde ?
4- Quels sont les dangers liés à l'acétone ?
5- Quelle est la concentration molaire de la solution de soude utilisée ?
Données : M(O) = 16,0 g.mol-1 ; M(H) = 1,00 g.mol-1 ; M(Na) = 23,0 g.mol-16- Quelle est la couleur de l'indigo obtenu ?
7- L'indigo est-il soluble dans l'eau ?
8- Quelle est la formule brute du 2-nitrobenzaldéhyde ?
9- Écrire l'équation de la réaction sachant que les ions sodium Na+(aq) sont
spectateurs et qu'il se forme également des ions éthanoate23COCH et de l'eau.
III- Caractérisation de l'indigo par une chromatographie sur couche mince1°) Protocole expérimental
Préparer un chromatogramme avec une ligne de dépôt à 1 cm du bord du papier WhatmanDéposer 2 taches :
l'indigo synthétisé (noté IS) que le professeur aura dilué et mis à disposition sur une paillasse du fond ;
l'indigo commercial (noté IC) que le professeur aura dilué au bureau avec de l'acide sulfurique très
concentré et mis à disposition sur une paillasse du fond.Placer alors le chromatogramme dans l'une des cuves à chromatographie positionnées sous la hotte.
Répondre aux 3 questions du paragraphe suivant pendant les quelques minutes de l'élution.Récupérer le chromatogramme.
Tracer le front du solvant.
2°) Un peu de réflexion
1- Qu'observe-t-on sur le chromatogramme ?
2- Déterminer le rapport frontal de chaque tache obtenue.
3- Que peut-on en déduire ?
Observer Matières colorées Extraction et synthèse - 3 -IV- Teinture d'un tissu de coton
1°) Teinture directe par simple immersion
Dans un petit bécher, introduire une pointe de spatule de l'indigo synthétisé. Ajouter 20 mL d'eau. Rincer la spatule et agiter grâce à un agitateur magnétique.Introduire grâce à une pince métallique une bande de coton blanc dans la solution et l'agiter.
La retirer à l'aide d'une pince.
Retirer le tissu et le rincer abondamment sous un courant d'eau.1- L'indigo est-il soluble dans l'eau ?
2- Le tissu est-il teint ? Commenter.
2°) Teinture en deux temps
Ajouter 10 mL d'hydroxyde de sodium à 2,0 mol.L-1.Ajouter une pointe de spatule du pigment obtenu.
Verser 20 mL d'eau. Rincer la spatule et agiter grâce à un agitateur magnétique.Au bout d'une dizaine de minutes, lorsque la teinte de la solution n'évolue plus, plonger une bande de coton
blanc dans la solution pendant une vingtaine de secondes, la retirer avec une pince et l'exposer à l'air libre.
Le rincer abondamment sous un courant d'eau.
1- Noter les observations liées à l'évolution de la teinte de la solution.
2- Noter les observations sur l'évolution de la teinte du tissu.
3- Le procédé de teinture en deux temps est-il plus efficace que la teinture directe ?
3°) Interprétation du phénomène observé
L'indigo, sous sa forme C16H9N2O2, notée Ind, est un solide de couleur bleue. Il est d'abord mis en présence
d'ions dithionite S2O42-, produisant une forme d'indigo notée IndH2 (forme réduite), de couleur jaune pâle, soluble dans
l'eau. Cette forme de l'indigo est celle qui se fixe sur le tissu. Le tissu imprégné de la forme IndH2 est ensuite exposé à
l'air. Il réagit avec le dioxygène (réaction d'oxydation). La forme jaune pâle donne alors la forme bleue de l'indigo qui
teint alors le tissu en surface.La réduction de l'indigo Ind par les ions dithionite n'est possible qu'en milieu basique, l'ajout de soude permet
d'obtenir un pH suffisamment élevé pour que cette réduction se fasse. L'indigo est alors sous forme Ind2-.
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