[PDF] Travaux Pratiques SYNTHÈSE D’UN PIGMENT NATUREL : L’INDIGO





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Indigo PDF

a). Donner la formule brute du lycopène. C40H56. b). Quelle est la couleur diffusée par ce pigment ? Rouge.



Synthèse dun pigment: LIndigo

29 Sept 2021 Le pigment est un élément chimique qui permet de créer une couleur et donc une peinture ou une teinture



TP7 : Synthèse de lindigo et du rouge para - Module 03 A

L'indigo a pour formule brute. C16H10N2O2 (vérifier que c'est exact). Vérifier que l'équation est équilibrée. 4. Expliquer l'origine de la couleur bleue de 



Observer Matières colorées Extraction et synthèse Travaux Pratiques

demande en colorant. 1- Formule brute de l'indigo : C16H10O2N2. 2- L'indigo possède les fonctions chimiques carbonyle (C = O) 



Thème Couleurs et images TP Synthèse de lindigo – Coloration d

Données : On donne les formules topologiques suivantes : nom. 2-nitrobenzaldéhyde. Acétone. Indigo. Ion éthanoate. Formule topologique. Fromule brute.



TP synthèse de lindigo

Utiliser l'indigo synthétisé pour teindre un morceau de tissu. En regardant la formule topologique de l'indigo ci-contre que peut-on dire de ses.



Lindigo est un colorant qui était utilisé au Moyen Âge pour teindre

Par un traitement chimique on transforme l'indigo en une forme dérivée qui soluble dans l'eau



TP de chimie de synthèse n°1 : un pigment lindigo

2) La molécule d'indigo a) (*) Quel nom donne-t-on à cette représentation ? Donner la structure de Lewis de la molécule puis sa formule brute.



CONTROLE DE SCIENCES PHYSIQUES N°1

1) Synthèse de l'indigo au laboratoire de chimie l'indigo est-il soluble dans l'eau ? dans l'éthanol ? ... Donner la formule brute puis la formule.



Arts et physique chimie 5 - Synthèse de lindigo et teinture

1) Introduction historique : Avant le XIXe siècle la rareté des pigments bleus anoblit l'indigo



Fiche professeur THÈME du programme Sous-thème Observer

L’indigo est un colorant de cuve insoluble dans l’eau Il ne peut imprégner la fibre à teindre que sous sa forme réduite qualifiée de leuco-dérivée (leuco du grec « leucos » = blanc) La réduction de l’indigo se produit sous l’action des ions dithionite S2O4 2-en milieu basique Par oxydation par le dioxygène de l’air le



L'indigo : synthèse teinture Bts QIABI 2015

L’indigo existe sous deux fomes: bleue ou jaune pâle Sous sa fome bleue c’est un solide insoluble dans l’eau et sa fomule brute est alors C 16 H 10 N 2 O 2 ue l’on peut note Ind Sous sa forme jaune pâle C H 10 N 2 O 2- notée Ind l’indigo est soluble dans l’eau et possède une affinité paticulièe pour toute molécule



Travaux Pratiques SYNTHÈSE D’UN PIGMENT NATUREL : L’INDIGO

La structure de l’indigo a été déterminée en 1926 ; elle est représentée ci-contre : 1- Quelle est la formule brute de l’indigo ? 2- Quelles sont les fonctions chimiques présentes dans l’indigo ?



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7/ A partir de la formule topologique de l’indigo établir sa formule développée et sa formule semi-développée Réa 8/ Surligner dans la formule semi-développée les doubles liaisons Que remarquez-vous ? Ana Données : On donne les formules topologiques suivantes : nom 2-nitrobenzaldéhyde Acétone Indigo Ion éthanoate Formule

Comment déterminer la formule brute de l’indoxyle ?

Déterminer la formule brute de l’indoxyle. A.2.1.On s’intéresse à la formation de l’indigo par oxydation de l’indoxyle. A.2.1.a) Écrire la demi-équation électronique pour le couple (indigo/indoxyle) en milieu acide en utilisant les formules brutes des molécules. Indigo C16H10N2O2 +4H+ +4e- =2 C8H7NO.

Comment déterminer le rendement de la synthèse de l’indigo ?

Analyser un protocole expérimental : choisir le matériel de laboratoire adapté, respecter les consignes de sécurité. Déterminer des quantités de matière. Utiliser la notion d’avancement pour déterminer le rendement de la synthèse. Synthèse de l’indigo : L’équation de la transformation lors de la synthèse est: 2 C7H5NO3(s) + 2 C3H6O(l) + 2 HO

Comment réduire l’indigo ?

La réduction de l’indigo se produit sous l’action des ions dithionite S2O4 2-en milieu basique. Par oxydation par le dioxygène de l’air, le leuco-dérivé redonne l’indigo qui reste emprisonné dans le tissu et lui donne sa couleur caractéristique.

Comment faire la synthèse de l’indigo ?

Synthèse de l’indigo : L’équation de la transformation lors de la synthèse est: 2 C7H5NO3(s) + 2 C3H6O(l) + 2 HO –(aq) ? C 16H10N2O2(s) + 2 CH3CO2 –(aq) + 4 H 2O(l) 2-nitrobenzaldéhyde acétone ions hydroxyde indigo ions éthanoate

Travaux Pratiques SYNTHÈSE D’UN PIGMENT NATUREL : L’INDIGO Observer Matières colorées Extraction et synthèse - 1 -

Travaux Pratiques

SYNTHÈSE D'UN PIGMENT NATUREL : L'INDIGO

But : Réaliser le protocole de la synthèse de l'indigotier ;

Caractériser l'espèce synthétisée

Réaliser la teinture d'un tissu de coton avec ce pigment

I- L'histoire de l'indigo

L'indigo est un colorant qui était utilisé au Moyen Âge pour teindre les draps en bleu. Il est extrait par macération de plantes

appelées pastel dans le midi et guède ou vouède dans le nord de la France. La substance extraite des feuilles, doit s'oxyder à l'air pour

former ce colorant qui est insoluble et peut donc être facilement isolé.

Par un traitement chimique on transforme l'indigo en une forme dérivée qui, soluble dans l'eau, est capable de se fixer sur les

fibres de l'étoffe. Lorsque le tissu est retiré du bain, l'oxydation par l'air, transforme à nouveau le dérivé en indigo.

Les anciens devaient utiliser des agents naturels (sucre, chaux, urine) et des procédés qui se distinguaient par une odeur

repoussante et valaient aux teinturiers une certaine impopularité. C'est pour cette raison qu'en 1587 la reine Élisabeth fit interdire la

préparation du pastel à moins de cinq milles de Londres.

Dans l'une des étapes de la fabrication, les feuilles étaient broyées et formaient une pâte (d'où pastel) qui était ensuite pressée en

boules de 15 cm de diamètre qu'on appelait cocaignes ou cocagne.

Le nom de pays de cocagne est par la suite resté dans la langue française pour désigner un pays riche.

Depuis le XVIIe siècle, l'indigo est importé d'Inde puis d'Amérique ce qui va bouleverser l'économie. En 1609 Henri IV,

réagit en interdisant l'indigo d'importation sous peine de mort.

Au Bengale la culture de l'indigotier avait prospéré au point de concurrencer la culture du riz et provoqué une disette.

La première synthèse industrielle de ce colorant date de 1897. À cette date l'Allemagne en importait 1400 tonnes, en 1904 elle

en exportait 9000 tonnes.

Actuellement la production annuelle mondiale est de 14000 tonnes. Le marché du blue-jeans consomme 99% de cette production.

D'après un article de M. Chastrette dans l'actualité chimique n°11 Novembre 1999 " chimie et vie quotidienne »

1- Qu'est ce que l'indigo ? Depuis quand est-il utilisé ?

2- Pourquoi doit-on le transformer ?

3- Qu'est ce qu'une cocagne ?

4- Pourquoi Henry IV a-t-il interdit l'importation de l'indigo ?

5- Quel est l'intérêt de l'indigo de synthèse ?

La structure de l'indigo a été déterminée en 1926 ; elle est représentée ci-contre :

1- Quelle est la formule brute de l'indigo ?

2- Quelles sont les fonctions chimiques présentes dans l'indigo ?

Observer Matières colorées Extraction et synthèse - 2 -

II- Synthèse de l'indigo

1°) Protocole expérimental

Observer les pictogrammes de sécurité sur les flacons des réactifs utilisés et agir en conséquence.

Peser 0,50 g de 2-nitrobenzaldéhyde () à l'aide d'un sabot de mesure.

Dans un erlenmeyer, introduire le 2-nitrobenzaldéhyde de formule semi-développée ci-contre :

Poser l'erlenmeyer sur un agitateur magnétique et introduire un barreau aimanté à l'intérieur.

Verser 5,0 mL d'acétone C3H6O (), puis 10 mL d'eau distillée.

Agiter.

À l'aide d'une burette (cf. schéma ci-dessous), ajouter (goutte à goutte et tout en agitant) 4,0 mL d'une solution

d'hydroxyde de sodium concentrée Na+(aq) + HO-(aq). ()

Attention : La soude est préparée par dissolution d'une masse mNaOH = 8,0 g de soude en pastille dans un volume

Vsol = 100 mL d'eau.

Le mélange s'échauffe et brunit : l'indigo formé précipite.

Filtrer sur le filtre Büchner.

Rincer le précipité à l'eau distillée jusqu'à ce que l'eau de lavage s'écoulant dans la fiole à vide devienne incolore. Laver les cristaux avec environ 5 mL d'éthanol, puis sécher le solide en tirant sous vide.

2°) Un peu de réflexion

1- Qu'est-ce qu'une plante tinctoriale ?

2- Quels sont les dangers liés à la soude ?

3- Quels sont les dangers liés au 2-nitrobenzaldéhyde ?

4- Quels sont les dangers liés à l'acétone ?

5- Quelle est la concentration molaire de la solution de soude utilisée ?

Données : M(O) = 16,0 g.mol-1 ; M(H) = 1,00 g.mol-1 ; M(Na) = 23,0 g.mol-1

6- Quelle est la couleur de l'indigo obtenu ?

7- L'indigo est-il soluble dans l'eau ?

8- Quelle est la formule brute du 2-nitrobenzaldéhyde ?

9- Écrire l'équation de la réaction sachant que les ions sodium Na+(aq) sont

spectateurs et qu'il se forme également des ions éthanoate

23COCH et de l'eau.

III- Caractérisation de l'indigo par une chromatographie sur couche mince

1°) Protocole expérimental

Préparer un chromatogramme avec une ligne de dépôt à 1 cm du bord du papier Whatman

Déposer 2 taches :

l'indigo synthétisé (noté IS) que le professeur aura dilué et mis à disposition sur une paillasse du fond ;

l'indigo commercial (noté IC) que le professeur aura dilué au bureau avec de l'acide sulfurique très

concentré et mis à disposition sur une paillasse du fond.

Placer alors le chromatogramme dans l'une des cuves à chromatographie positionnées sous la hotte.

Répondre aux 3 questions du paragraphe suivant pendant les quelques minutes de l'élution.

Récupérer le chromatogramme.

Tracer le front du solvant.

2°) Un peu de réflexion

1- Qu'observe-t-on sur le chromatogramme ?

2- Déterminer le rapport frontal de chaque tache obtenue.

3- Que peut-on en déduire ?

Observer Matières colorées Extraction et synthèse - 3 -

IV- Teinture d'un tissu de coton

1°) Teinture directe par simple immersion

Dans un petit bécher, introduire une pointe de spatule de l'indigo synthétisé. Ajouter 20 mL d'eau. Rincer la spatule et agiter grâce à un agitateur magnétique.

Introduire grâce à une pince métallique une bande de coton blanc dans la solution et l'agiter.

La retirer à l'aide d'une pince.

Retirer le tissu et le rincer abondamment sous un courant d'eau.

1- L'indigo est-il soluble dans l'eau ?

2- Le tissu est-il teint ? Commenter.

2°) Teinture en deux temps

Ajouter 10 mL d'hydroxyde de sodium à 2,0 mol.L-1.

Ajouter une pointe de spatule du pigment obtenu.

Verser 20 mL d'eau. Rincer la spatule et agiter grâce à un agitateur magnétique.

Au bout d'une dizaine de minutes, lorsque la teinte de la solution n'évolue plus, plonger une bande de coton

blanc dans la solution pendant une vingtaine de secondes, la retirer avec une pince et l'exposer à l'air libre.

Le rincer abondamment sous un courant d'eau.

1- Noter les observations liées à l'évolution de la teinte de la solution.

2- Noter les observations sur l'évolution de la teinte du tissu.

3- Le procédé de teinture en deux temps est-il plus efficace que la teinture directe ?

3°) Interprétation du phénomène observé

L'indigo, sous sa forme C16H9N2O2, notée Ind, est un solide de couleur bleue. Il est d'abord mis en présence

d'ions dithionite S2O42-, produisant une forme d'indigo notée IndH2 (forme réduite), de couleur jaune pâle, soluble dans

l'eau. Cette forme de l'indigo est celle qui se fixe sur le tissu. Le tissu imprégné de la forme IndH2 est ensuite exposé à

l'air. Il réagit avec le dioxygène (réaction d'oxydation). La forme jaune pâle donne alors la forme bleue de l'indigo qui

teint alors le tissu en surface.

La réduction de l'indigo Ind par les ions dithionite n'est possible qu'en milieu basique, l'ajout de soude permet

d'obtenir un pH suffisamment élevé pour que cette réduction se fasse. L'indigo est alors sous forme Ind2-.

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