[PDF] Analyse spectrale Spectres de RMN du proton





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Synthèse et analyse

Acide salicylique. • Masse molaire : 138 g.mol-1. • Solide blanc d'acide salicylique et ... DOCUMENT 3 : spectre RMN de la molécule d'aspirine ...



I. Les molécules de la santé

en TP) : l'aspirine ou plutôt : l'acide acétylsalicylique. Bibliographie : B. Caractérisation : température de fusion spectres IR et RMN.



Exercices Séquence 4 CH8 Validité et limites des tests et des

La structure de l'acide acétylsalicylique est représentée ci-contre : Les spectres IR et RMN 1H sont tracés au laboratoire d'analyse : Spectre IR de l'acide 



UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À CHICOUTIMI MEMOIRE PRESENTE A

flavonoïdes (14 à 17) trois dérivés de flavonoïdes (7 à 9)



Analyse spectrale Spectres de RMN du proton

Allure d'un spectre RMN : Information apportée : Nombre de signaux. Nombre de groupes de protons H équivalents (qui ont le même environnement chimique).



Fiche professeur Lanalyse spectrale : spectroscopies IR et RMN

Relier un spectre RMN simple à une molécule organique donnée à l'aide de tables de données Figure 23 : Spectre d'absorption IR de l'acide propanoïque.



La chimie organique sans maux de tête avec laspirine®

figures 4 et 5) et RMN du proton (cf. figures 6 et 7). Pour ce travail on compare les spectres de l'acide salicylique et de l'acide acétylsalicylique [1] 



1. Spectroscopie UV-visible Chapitre 04 Analyse spectrale

chimique donc entourés de mêmes atomes



Aspirine

L'aspirine peut être synthétisée à partir d'acide salicylique et d'anhydride liés au carbone « a » correspondent au singulet du spectre RMN de la.



T.P. 16 SYNTHESE DE LASPIRINE I. Petite histoire de laspirine II

Le problème de l'acide salicylique est que son acidité irrite le tube digestif 2) On a représenté ci-dessous le spectre RMN de l'acide acétylsalicylique.



Résonance Magnétique Nucléaire 2D - Paris Diderot University

Le domaine de la RMN à deux dimensions (2D) puis à n dimensions s’est développé à partir de 1980 (Jeener) Depuis son essor est considérable; mais nous nous limiterons ici aux principes généraux de la RMN 2D et à l’étude de quelques séquences impulsionnelles Soit un échantillon de CHCl 3 étudié en RMN 1H Le spectre 1D de cet



Structures moléculaires et spectres de RMN

On peut donc conclure qu’il s’agit du spectre de RMN C HC C C H C CH C OH O 2N NO 2 Cette molécule présente 3 groupes de protons équivalents donc le spectre de RMN sera composé de 3 signaux Les protons du cycle benzylique ( -Het )ont un déplacement caractéristique à 65 8 ppm On peut donc conclure qu’il s’agit du spectre de



1 Phénomène de la RMN : présentation sommaire 11

dans le spectre correspondent donc aux ? les plus élevés Le déplacement chimique va croissant de la droite vers la gauche La relation entre le déplacement mesuré en Hz et le déplacement chimique est évidente : soit pour notre appareil à 60 MHz : Et plus généralement : « déplacement en Hz » = ? (ppm) × A (MHz) où A est la



Analyse spectrale Spectres de RMN du proton - Labolycée

Document 3 : Spectre de RMN de l'éthanol 1 5 Le document 3 présente le spectre RMN de l'éthanol En utilisant la courbe d'intégration calculer les rapports h 1 / h 2 et h 3 / h 2 1 6 Utiliser les rapports calculés pour associer aux trois massifs du spectre les groupes de protons équivalents de l'éthanol 1 7



Searches related to spectre rmn acide salicylique PDF

• Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes • Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcool aldéhyde cétone acide carboxylique ester amine amide • Connaître les règles de nomenclature de ces composés ainsi que celles des alcanes et des alcènes

  • % ?????????= ?????????? ???????? ??????

    Ensuite, afin d’examiner la pureté du salicylate synthétisé, trois critères serontretenus : le spectre RMN =H expérimental, le spectre infrarouge ainsi que ladensité expérimentale du produit : cette dernière peut être comparée à une donnéede référence. ??????é = ? = ??????????? Le spectre RMN =H, quant à lui, permet de calculer le pourcentage de pu...

Quel est le spectre de RMN réel de la molécule ?

Voici le spectre de RMN réel de cette molécule. On y trouve effectivement le triplet pour le carbone n°2 à 4,06 ppm et le singulet à 2,04 ppm pour le carbone n°1, voire le triplet à 1,0 ppm pour le carbone n°5 ; par contre on a un massif autour de 1,5 ppm qui ne correspond ni à un quintuplet ni à un hexupplet. Extrait 2 Correction 3.

Quel est le nom du démonstrateur du salicylate de méthyle ?

Studylists liées CHM1997 Aperçu du texte Laboratoire CHM 1979 TP7 – SYNTHÈSE DU SALICYLATE DE MÉTHYLE Nom, prénom : Perrault-Lévesque, David Nom du coéquipier : Achille, Allahnah Date de l’expérience : 10/10/ Date d’échéance du rapport : 24/11/ Groupe et jour : B, jeudi Numéro de la hotte : H Nom du démonstrateur : Guillaume Benoit

Qu'est-ce que l'intégration des signaux dans un spectre RMN ?

2.4. Intégration des signaux. Dans un spectre RMN l’énergie absorbée par une espèce donnée de protons est proportionnelle au nombre de protons mis en jeu. C’est-à-dire que l’intensité du signal, qui est mesurée par sa surface, est proportionnelle au nombre de protons intéressés.

Comment calculer la pureté du salicylate synthétisé ?

% ?????????= ?????????? ???????? ?????? (100) Ensuite, afin d’examiner la pureté du salicylate synthétisé, trois critères seront retenus : le spectre RMN =H expérimental, le spectre infrarouge ainsi que la densité expérimentale du produit : cette dernière peut être comparée à une donnée de référence.

Analyse spectrale

Spectres de RMN du proton

7 Extraits de sujets corrigés du bac S

© http://labolycee.org

La spectroscopie de RMN : un moyen de déterminer le squelette Une image de Wikimedia Commons, la médiathèque libre.

Par 1H_NMR_Ethyl_Acetate_Coupling_shown.GIF: T.vanschaik derivative work: H Padleckas (d) [CC BY-SA 3.0

Toute Ces corrigés sont accessibles gratuitement et sans inscription sur http://labolycee.org Contacts : https://twitter.com/Labolycee ; https://www.facebook.com/labolycee/ ; labolycee@labolycee.org Les exercices de bac sont conçus à partir de la colonne Compétences exigibles.

Notions et contenus Compétences exigibles

Spectres RMN du proton

Identification de molécules organiques

à l'aide :

- du déplacement chimique ; - de l'intégration (https://youtu.be/0aQKOmV_lxA); - de la multiplicité du signal : règle des (n+1)-uplets.

Relier un spectre RMN

(https://youtu.be/QW6teisk3TY) simple à une molécule organique donnée, à l'aide de tables de données ou de logiciels.

Identifier les protons

Relier la multiplicité (https://youtu.be/P5dhGo8QfVQ) du signal au nombre de voisins. Extraire et exploiter des informations sur différents types de spectres et sur leurs utilisations. Les vidéos sont réalisées par le professeur Thierry Collet du site http://exovideo.com/ Identification d'une molécule organique par IR et RMN, durée de 10 min, réalisé par la fondation Maison de la Chimie et le CNDP : https://youtu.be/swvc0fQL5RQ 1 pic

1 signal =

ensemble de pics

Courbe

įDéplacement chimique

btenir des informations sur la structure de la chaine carbonée hydrogène (appelés protons) portés par celle-ci.

Les spectres sont obtenus en soumettant un échantillon à une onde radiofréquence puis en étudiant

son interaction avec un champ magnétique très intense.

Information apportée :

Nombre de signaux Nombre de groupes de protons H équivalents (qui ont le même environnement chimique)

Multiplicité du signal = nombre de

pics dans le signal Nombre de protons H portés par les atomes de C voisins + 1 = nombre de pics règle du (n+1)uplet Intégration Nombre de protons H pour chaque signal (proportionnel à la hauteur du palier)

Valeur du déplacement chimique

Déplacement

chimique Intégration Multiplicité Nombre de protons voisins

Attribution

1,2 ppm 3 H triplet 2

4,1 ppm 2 H quadruplet 3

8,0 ppm 1 H singulet 0

3 signaux

= 3 groupes de

H équivalents

Extrait 1 Bac S 2013 Centres étrangers http://labolycee.org

Exercice II (8 points)

3. Extraction, purification et identification

Le reste du mélange réactionnel contenu dans le ballon est versé dans une ampoule à décanter, puis

lavé par différentes solutions aqueuses. On récupère la phase organique. titre en ester dans la phase organique finale, proche de 99%. selon le protocole précédent,

ACCÈS CORRECTION

indiquer la multiplicité des sig atomes de carbone.

Formule semi-

Extrait 2 Bac S 2014 Métropole http://labolycee.org EXERCICE II - D'UNE ODEUR ÂCRE À UNE ODEUR FRUITÉE (9 POINTS)

3. Identification d'esters

La distinction des esters par l'odeur peut être incertaine, en particulier dans le cas du méthanoate d'éthyle et de

l'éthanoate de méthyle. La formule semi-développée du méthanoate d'éthyle est :

HC O CH2 CH3

3.1. Indiquer la formule semi-développée de l'éthanoate de méthyle.

3.3. Associer chacun des spectres du document 3 à l'ester correspondant. Justifier.

oate d

ACCÈS CORRECTION

O Extrait 3 Bac S 2013 Amérique du nord http://labolycee.org EXERCICE I : ASPIRINE ET PRÉVENTION CARDIOVASCULAIRE (8,5 points)

2. Analyse spe

2.1.

2.1.2. Deux carbone particuliers sont repérés par les lettres " a » et " b » dans la formule de la

-dessous : a » correspondent au singulet document 2 ci-après. carbone " b ».

ACCÈS CORRECTION

OH O C O C CH3 O carbone " a » carbone " b »

Document 2 :

Extrait 4 Bac S 2013 Amérique du sud http://labolycee.org

EXERCICE II. LES DANGERS DE L'ALCOOL (7,5 points)

Document 3 : Spectre de RMN de l'éthanol

1.5. Le document 3 présente le spectre RMN de l'éthanol. En utilisant la courbe d'intégration, calculer les

rapports h1 / h2 et h3 / h2.

1.6. Utiliser les rapports calculés pour associer aux trois massifs du spectre, les groupes de protons

équivalents de l'éthanol.

1.7. Le massif de pics situé au déplacement chimique 1,25 ppm se présente sous la forme d'un triplet. En

utilisant la règle des (n+1)-uplets, justifier cette multiplicité en évoquant le nombre d'atomes d'hydrogène

voisins.

ACCÈS CORRECTION

Extrait 5 Bac S 2013 Antilles http://labolycee.org

EXERCICE II DES MOLÉCULES TÉMOINS DU MÛRISSEMENT DES POMMES (10 points) Les molécules A et B présentent les formules semi-développées suivantes :

3. Identification des molécules A et B à l'aide de la spectroscopie RMN du proton 1H.

On donne en ANNEXE 2 À RENDRE AVEC LA COPIE deux spectres RMN du proton 1H correspondant aux molécules A et B.

3.1. Noter dans les tableaux donnés en ANNEXE 3 À RENDRE AVEC LA COPIE la multiplicité des

hydrogènes proches des groupements COO- des molécules A et B.

3.2. Associer alors les spectres 1 et 2 aux molécules A et B.

2

ANNEXE 2

Données de RMN du proton 1H : ordre de grandeur de déplacements chimiques ( en ppm) de quelques types

-CH2-COOR : 2,4 -CH-COOR : 2,4 2,7 -CH2-OCOR : 4,0 4,5 -CH-OCOR : 4,8

ANNEXE 3

ACCÈS CORRECTION

Molécule A :

Molécule B :

Extrait 6 Bac S 2015 Antilles Guyane http://labolycee.org

4. Identification du produit formé

Hydrogène Multiplicité

HA HB

Hydrogène Multiplicité

HC HD

Document 1 : La synthèse de la benzocaïne

La benzocaïne est préparée à partir du toluène en plusieurs étapes.

La première étape débute par une nitration du toluène, suivie par une hydrogénation catalytique

en présence de palladium afin de réduire le groupe nitro NO2 en groupe NH2.

On procède ensuite à une oxydation sélective, par du permanganate de potassium, pour obtenir

den & al. Chimie organique)

ACCÈS CORRECTION

Document 3 : Analyse du produit obtenu

Extrait 7 Bac S 2013 Pondichéry http://labolycee.org

Document 3

Spec -à-dire

Document 4

Déplacements chimiques en ppm (partie par million)quotesdbs_dbs3.pdfusesText_6
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