[PDF] Comment déterminer la structure des molécules organiques ?
À quoi ressemble un spectre RMN du proton ? Définition du couplage spin-spin à partir d'un exemple mettant en jeu deux protons
[PDF] Spectroscopie de RMN Une aide à la détermination des structures
Enregistrement d'un spectre de RMN ? Déplacement chimique ? Couplage spin-spin Abscisse : déplacement chimique ? lié à l'environnement du proton
[PDF] spectroscopie RMN du proton - Chimie en PCSI
III PRINCIPE D'UN SPECTROMETRE : ACQUISITION D'UN SPECTRE DE RMN PULSEE A ABSENCE DE COUPLAGE AVEC LES PROTONS « LABILES » PROTONS PORTES PAR DES
[PDF] Déplacement chimique
Exemple: Les protons de CH3NO2 donnent un signal à 2598 Hz par rapport au où: JAB = constante de couplage entre les noyaux A et B
[PDF] CHAPITRE 2 LA SPECTROMETRIE RMN - Agro Paris Tech
l'environnement nucléaire auquel est liée la notion de couplage spin-spin On va prendre maintenant l'exemple du spectre de RMN des protons de la molécule
[PDF] 1 Phénomène de la RMN - AC Nancy Metz
Cas du proton : niveaux d'énergie apparaissant dans le noyau Cette relation est la relation fondamentale de la RMN Phénomène de couplage
[PDF] Table des déplacements chimiques des protons des principales
Large plage de déplacement pour ce proton dans le cadre de ce module de H RMN tous les Lorsqu'il associe deux protons ce couplage géminé
[PDF] Tables de déplacements chimiques et couplages RMN LMSPN
Protons attached to multiple bonds Table 3 20 Alkenes Table 3 21 Unsaturated cyclic alkenes Table 3 22 Substituted benzenes Table 3 23
[PDF] spectroscopie RMN du proton - Chimie en PCSI
Finalement on peut en déduire une règle générale pour des couplages simples : si un proton est couplé de façon égale à N autres protons le spectre
[PDF] Comment déterminer la structure des molécules organiques ?
À quoi ressemble un spectre RMN du proton ? Définition du couplage spin-spin à partir d'un exemple mettant en jeu deux protons
[PDF] S5 ch IV RMN 06_07 pour PDF
1 - On considère un proton M couplé de deux façons différentes à deux protons A et X avec JAM > JMX Le couplage entre A et X est négligeable On peut
[PDF] spectroscopie de resonance magnetique nucleaire du proton (rmn1h)
La séparation entre les pics du signal RMN précédent est appelée constante de couplage J et est exprimée en hertz J est indépendante du champ magnétique
[PDF] Spectroscopie de RMN Une aide à la détermination des structures
Enregistrement d'un spectre de RMN ? Déplacement chimique ? Couplage spin-spin Abscisse : déplacement chimique ? lié à l'environnement du proton
[PDF] Déplacement chimique
où: JAB = constante de couplage entre les noyaux A et B noyau couplé à un groupe de n noyaux (I = 1/2 protons) Règle du n + 1 en RMN du 1H
[PDF] I : Bases de la Résonance Magnétique Nucléaire (RMN)
De la même façon le proton (= noyau d'hydrogène) a un comportement analogue modifié par la nature de 3 1 Effet du couplage scalaire sur le spectre RMN
[PDF] n I - Principe de la RMN du proton
un champ magnétique ; couplée à un ordinateur elle fournit un spectre de RMN dont l'étude renseigne sur la nature de l'espèce étudiée
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Spectroscopie de Résonance Magnétique Nucléaire (RMN) I Introduction voisins “connectivité” entre protons (attention : si A est couplé avec B alors
[PDF] Lecture d un spectre de RMN : 3 La multiplicité des signaux
de plusieurs pics leur nombre dépend du nombre de voisins des protons concernés « Règle des (n+1)-uplets » : Le signal d'un groupe de protons couplés à n
ChapitreB3b
Spectroscopie de RMN
Une aide à la détermination
Une aide à la détermination
des structuresObjectif
Extraire des informations spectrales
la structure de la molécule H3COO H H H H11-12 OIChspectroscopie RMN2
OHON CH
3 H H H HH HHHHH H La RMN, une aide à la détermination des structuresBases physiques de la RMN
Enregistrement d'un spectre de RMN
Déplacement chimique
Couplage spin
-spin11-12 OIChspectroscopie RMN3
Couplage spin
-spinAnalyse d'un spectre de RMN
Equivalences chimique et magnétique
La RMN, une aide à la détermination des structuresBases physiques de la RMN
Enregistrement d'un spectre de RMN
Déplacement chimique
Couplage spin
-spin11-12 OIChspectroscopie RMN4
Couplage spin
-spinAnalyse d'un spectre de RMN
Equivalences chimique et magnétique
Noyaux magnétiques
Existence d'un moment cinétique de spin
nucléaire I moment magnétique de spin µExemples :
11H11H
C13 611-12 OIChspectroscopie RMN5
Noyau de H = minuscule aimant ⇒moment
magnétique quantifié : mI= ±1/2
I Z π2 mhμ g=Principe de la méthode
I qui s'oriente dans un champ magnétique uniforme 0B I Z π211-12 OICh6spectroscopie RMN
E2 niveaux d'énergie accessibles au noyau
0π4BhE
g+= hPrincipe de la méthode
B B0 Les niveaux sont également peuplés à 300K Comment déséquilibrer le peuplement ?Excitation par un rayonnement électromagnétique 0π4Bh
E g-=11-12 OICh7spectroscopie RMN
Principe de la méthode
un rayonnement électromagnétique ayant exactement la fréquence sera absorbé par les noyaux n0= 90MHz pourB0= 2 T 00π2Bg
nFréquence de Larmor
11-12 OICh8spectroscopie RMN
La RMN, une aide à la détermination des structuresBases physiques de la RMN
Enregistrement d'un spectre de RMN
Déplacement chimique
Couplage spin
-spin11-12 OIChspectroscopie RMN9
Couplage spin
-spinAnalyse d'un spectre de RMN
Equivalences chimique et magnétique
Un appareillage typique : 500 MHz
11-12 OIChspectroscopie RMN10
Appareil
11-12 OICh11spectroscopie RMN
Vue en coupe (!) d"un aimant supraconducteur de 6,34 T11-12 OIChspectroscopie RMN12(Copyrighted 2000 by JEOL USA, Inc. All rights reserved.)
Porte échantillon
Le solvant classique est le (2H)trichlorométhane (ou chloroforme deutéré) : - il solubilise nombreux composés organiques - il ne donne pas de signal parasite (pas de noyau d'hydrogène) ; -Il est inerte, volatil et peu coûteux.11-12 OIChspectroscopie RMN13
-Il est inerte, volatil et peu coûteux.Principe d"une expériencede RMN par impulsion
z y B0 M application de B 1 z y B0 B111-12 OIChspectroscopie RMN14xétat fondamental
x Métat excité
retour à l"équilibre : relaxation (pulse p/2) Le F.I.D. pour un systèmede deux noyaux couplésClCCHCl Cl
H H11-12 OIChspectroscopie RMN15
0.20.2
0.40.4
0.60.6
0.80.8
1.01.0
1.21.2
1.41.4
1.61.6
1.81.8
2.02.0
2.22.2
2.42.4
Le signal après TF
ClCCHCl Cl
H H11-12 OIChspectroscopie RMN16
3.8 4.0 4.2 4.4 4.6 4.8 5.0 5.2 5.4 5.6 5.8 6.0 6.2 6.4 1.0 2.2 5.65 5.70 5.75 5.80 5.85 1.400 1.410 1.420 1.430 1.440 1.450 1.460Un peu de musique...
11-12 OIChspectroscopie RMN17
Le spectre...
11-12 OIChspectroscopie RMN18
La RMN, une aide à la détermination des structuresBases physiques de la RMN
Enregistrement d'un spectre de RMN
Déplacement chimique
Couplage spin
-spin11-12 OIChspectroscopie RMN19
Couplage spin
-spinAnalyse d'un spectre de RMN
Equivalences chimique et magnétique
Mais pourquoi y a-t-il plusieurs signaux ?On a parlé d'une fréquence unique !Les noyaux d'hydrogène ne sont pas isolés !
L'environnement d'un noyau modifie son comportement.Abscisse : déplacement chimiquedlié à l'environnement du proton
Ordonnée : intensité du signal
Courbe d'intégration : aire des signaux
11-12 OICh20spectroscopie RMN
Plus la densité électronique autour des noyaux est élevée,plus le coefficient de blindage est grand, plus les noyaux sont blindés vis-à-vis de B0 Plus la densité électronique est faible, plus les noyaux sont déblindés Le blindage déplace la résonance vers de plus faiblesBlindage / déblindage
Le blindage déplace la résonance vers de plus faibles fréquences, D nne dépassant pas 1kHz pour une fréquence de résonance de 100 MHz (rapport 10x10 6) n faible densité e- forte densité e- déblindage blindage)1( π2 π2 i0is g g n -==BB i11-12 OICh21spectroscopie RMN
EBlindage / déblindage
B B0 Bi11-12 OICh22spectroscopie RMN
n0constante : balayage de champ B0constant : balayage de fréquenceproton déblindéproton blindéchamp faiblechamp fort
fréquence plus hautefréquence plus basseBlindage / déblindage
Comment repérer le signal puisque
niest très proche de n0? Comment normaliser le signal mesuré (fréquence), pour le rendre indépendant de l'appareil ?11-12 OICh23spectroscopie RMN
Déplacement chimique
on standardise la fréquence mesurée on obtient le déplacement chimique,dddd , nombre sans dimension, exprimé en ppm(parties par millions : le facteur 106vient de l'ordre de grandeur desD
n) n n On utilise un standard interne, le tétraméthylsilane ( TMS Si(CH3)4de blindage supérieur à la très grande majorité
de tous les autres composés11-12 OIChspectroscopie RMN24
0Ri6 i10)ppm(
nn n proton déblindé proton blindé champ faible champ fort fréquence plus basse fréquence plus hauteB0R TMS n
Déplacement chimique
fréquence plus basse fréquence plus haute nR 0 ppm d11-12 OICh25spectroscopie RMN
Déplacement chimique
C H H C H3C13,50 ppm
d=1,0 ppm
d=11-12 OIChspectroscopie RMN26
H3C5,06ppm
d=H3CCCH
3 H H0,91ppm
d=1,0 ppm
d= Influence de l"électronégativité sur le déplacement chimique F-CH3 Cl-CH
3 Br-CH
3 I-CH3 H-CH
3 Li-CH
3 (H)/ppmd 4,13 2,84 2,45 1,98 0,13 - 1,311-12 OIChspectroscopie RMN27
(H)/ppmd 4,13 2,84 2,45 1,98 0,13 - 1,3électronégativité
4,0 3,0 2,8 2,5 2,1 1,9
Table schématique de valeursde déplacement chimique alcanesArH (aromatiques)CHC
CH012345678910d / ppm
11-12 OIChspectroscopie RMN28
OCHRR"
C CH PhCHquotesdbs_dbs16.pdfusesText_22[PDF] interprétation d'un spectre rmn
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