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EXERCICES
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De la liaison covalente à la spectroscopie infra-rouge. Peu de questions dans cet exercice très axé sur la modélisation mais beaucoup de documents à lire.
CHAPITRE 6
STRUCTURE DES ENTITÉS
ORGANIQUES
EXERCICES
Wulfran Fortin
Liste des exercices
LISTE DES EXERCICES
1Nomenclature ,g roupesf onctionnels
Exercice 1
Exercice 2
Exercice 3
Exercice 4
Exercice 5
Exercice 6
Exercice 7
Exercice 8
Exercice 9
Exercice 10
Exercice 11
Exercice 12
Exercice 13
2Spectrométr ieinfr arouge
Table de spectroscopie IR
Exercice 1
Exercice 2
Exercice 3
Exercice 4
Exercice 5
1Nomenclature ,g roupes
fonctionnels1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Exercice 1
Énoncé
D"après Hatier 2019.
Nommer les quatre alcanes suivants à partir
de leurs formules semi-développées 1.CH 3CH 32.CH3CH 2CH 33.CH
3CH 2CH 2CH 34.CH
2CH 3CH 2CH 2CH 3
1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Correction
On cherche la chaîne carbonée la plus
longue, elle donnera le nom de l"alcane. 1. deux carbones donc Éthane 2. trois carbones donc Propane 3. quatre carbones donc Butane 4. cinq carbones donc Pentane1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Exercice 2
Énoncé
D"après Hatier 2019.
L"heptane est l"un des constituants de l"es-
sence. a.Donner les formules brute et semi- développée de cette molécule. b.Calculer sa masse molaire.1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Correction
a.C7H16CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3b.M(C7H16) =7×12+16=100g.mol-1
1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Exercice 3
Énoncé
D"après Hatier 2019.
Nommer les deux alcanes suivants à partir
de leurs formules semi-développées alcane 1CH 3CH CH 3CH3alcane 2
CH 3CH CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 31 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Correction
1. méth yl-propane 2.3-éth yl-2-méthyl-pentane
1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Exercice 4
Énoncé
D"après Hatier 2019.
Le 3-méthyl-5-éthyloctane a pour formule
bruteC11H24. Donner la formule semi - développée de cette molécule.1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Correction
CH 3CH 2CHCH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 31 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Exercice 5
Énoncé
D"après Hatier 2019.
Pour les quatre molécules organiques sui-
vantes, identifier les groupes caractéristiques et nommer ces quatre mo- lécules1.OCHCH
32.CH3C CH 3O
3.OCCH
2CH 3OH 4.CH 3CH 2OH1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Correction
En redessinant les molécules, on peut
mieux faire apparaître les groupes caracté- ristiques présents. 1.C"est un aldéh yde,l"éthanal. CO
HCH32.C"est une cétone ,la propanone
C H 3CCH 3O 3.C"est un acide carbo xylique,l"acide
propanoïqueCO HOCH 2CH34.C"est un alcool, l"éthanol
CH 3CH 2OH1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Exercice 6
Énoncé
D"après Hatier 2019.
Un alcool possède trois atomes de carbone.
Donner les formules semi-développées et
les noms des deux molécules possibles1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Correction
Il y a trois carbones, on part d"un squelette
carboné du propane. On peut placer la fonc- tion hydroxyle à l"extrémité de la chaîne car- bonée ou en son centreCH 3CH 2CH 2OHPropanol
CH 3CHOH CH3Propan-2-ol
1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Exercice 7
Énoncé
D"après Hatier 2019.
La pentan-3-one est un précurseur de la vi-
tamine E, c"est à dire une des molécules in- termédiaires formées lors de la synthèse de cette vitamine. a.Donner la formule semi développée de la pentan-3-one. b.Il existe une autre pentanone. Donner son nom et sa formule semi développée.1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Correction
a.D"après le nom de la molécule, le sque- lette carboné possède5atomes de carbones, et la fonction cétone est localisée sur le troisième atome de carbone. On peut alors dessiner la formule semi développée de la moléculeCH 3CH 2CO CH 2CH3b.On peut obtenir une autre cétone en pla-
çant l"oxygène sur le deuxième carbone de la chaîne et obtenir la pentan-2-one de for- mule semi développéeCH 3CH 2CH 2CO CH 31 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Exercice 8
Énoncé
D"après Hatier 2019.
On s"intéresse à un acide carboxylique qui
possède le même squelette carboné que le butane.Dessiner la formule semi développée et
donner le nom de cette molécule.1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Correction
L"acide butanoïque a pour formule semi dé-
veloppéeCH 3CH 2CH 2CO OH1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Exercice 9
Énoncé
D"après Belin 2019.
Écrire la formule des deux aldéhydes pos-
sédant quatre atomes de carbone et donner le nom.1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Correction
Le butanal a pour formule semi développéeCH
3CH 2CH 2CH OLe 2-méthyl-propanal a pour formule semi
développéeCH 3CHCH 3CH O1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Exercice 10
Énoncé
D"après Belin 2019.
L"alcool amylique de formule bruteC5H12O
provient de la fermentation de la fécule de pomme de terre.Trouver les formules semi développées et
les noms de tous les alcools linéaires de for- mule bruteC5H12O.1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Correction
Pentan-1-olCH
3CH 2CH 2CH 2CH 2OHPentan-2-ol
CH 3CH 2CH 2CHOH CH3Pentan-3-ol
CH 3CH 2CHOH CH 2CH32-méthyl-butan-1-ol
CH 3CH 2CHCH 3CH 2OH3-méthyl-butan-1-ol
CH3CHCH
3CH2CH2OH
1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
3-méthyl-butan-2-ol
CH 3CHCH 3CH OHCH32-méthyl-butan-2-ol
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