Les Nanotubes de Carbone
II Propriétés électroniques des nanotubes de carbone Plusieurs enroulements possibles autour de l'axe générateur (différentes directions).
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doctorat NNT2020UPASF005
Fonctionnalisation de nanotubes de
carbone par une approche non Thèse de doctorat de l'université Paris-Saclay École doctorale n°571 Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes (2MIB)Spécialité de doctorat : Chimie
Unité de Recherche : Université Paris-Saclay, CEA, CNRS, NIMBE,91191, Gif-sur-Yvette, France
Référent : Faculté des sciences d'Orsay
Thèse présentée et soutenue à Saint-Aubin, le 12/11/2020, parManel HANANA BELLOULOU
Composition du Jury :
Vincent HUC Président
Directeur de Recherche CNRS (HDR),
Université Paris-Sud ˛ ICMMO
Elisabeth LOJOU Rapporteur & Examinatrice
Directrice de Recherche CNRS (HDR),
Aix-Marseille Université ˛ BIP
Michael HOLZINGER Rapporteur & Examinateur
Directeur de Recherche CNRS (HDR),
Université Grenoble Alpes ˛ DCM
Gabriel CANARD Examinateur
Maître de conférence,
Aix-Marseille Université ˛ CINAM
Stéphane CAMPIDELLI Directeur de thèse
Chercheur, CEA-Saclay ˛ NIMBE
Remerciements
Le projet de thèse décrit ci-après représente la synthèse des travaux réalisés entre 2017 et
personnes qui ont, directement ou indirectement contribué au succès de ce projet. Bien queces remerciements ne puissent être exhaustifs, je tiens à exprimer mon entière reconnaissance
aux personnes suivantes.ǻŸȖǼ˅ŸNjʰĠremercie chaleureusement les membres de mon jury de thèse. Leurs retours
respectifs, tous marqués de bienveillance, ont été essentiels afin de compléter ces travaux de
thèse. Plus particulièrement, merci au Dr. Vincent Huc pour sa participation à ma soutenance
de thèse en sa qualité de Président du jury, au Dr. Elisabeth Lojou et au Dr. Michael Holzinger
Les rapports complets et détaillés ainsi que les autres retours formulés par chaque membre du
mon directeur de thèse, que je tiens à remercier sincèrement et très humblement, pour la nombreux défis rencontrés le long du chemin.Par ailleurs, je remercie toutes les personnes qui ont participé à ce projet de thèse à travers
différentes collaborations : le Dr. Bernard Boitrel, le Dr. Jean Weiss ainsi que le Dr. Gabriel Canard mais également les Dr. Hanako Okuno, Laurent Alvarez, Vincent Guerineau pour les différentes caractérisations de mes échantillons. Derycke, Bruno Jousselme, Renaud Cornut, Frédéric Oswald, Jean-Christophe Gabriel, Fanny Hauquier, Arianna Filoramo, Guy Deniau, Geraldine Carrot, Ludovic Tortech, Bernard Geffroy, Jocelyne Leroy, Pascal Viel, ainsi que Maud Gallois, Nabila Debou et Philippe Surugue. Je les remercie pour leur sympathie, leurs conseils et leur aide pour les différentes manipulations (et notamment en électrochimie).Je remercie tous les stagiaires, thésards et autres CDD des bâtiments 125 et 466 : Sarah
Bernardi, Nicholas Blanchard, Alice Boudet, Lina Cherni, Ndrina Limani, Daniel Medina, Fabien Olivier, Thomas Petenzi et Nathan Ullberg mais aussi les anciens du laboratoire : Aurélien Doublet, Olivier Henrotte, Kevin Jaouen, Julien Lavie, Florian Lebon, Marine Le Goas, JoffreyPijeat, Gaëlle Charrier, Fatima El Orf, Julie Machado, Halima Noubli, Marta Reig, Khaoula
Khedhiri et Léo Chaussy. Je les remercie pour leur sympathie et pour la bonne ambiance du thèse.cette thèse avec entrain. Je lui souhaite bon courage pour la fin de sa thèse ainsi que pour sa
soutenance. Je tiens à remercier tous mes amis et plus particulièrement Anaïs Luangxay, amie de longue date et technicienne au CEA. Merci pour toutes ces pauses déjeuners et cafés (ou chocolats chauds). famille. Malgré la distance et le confinement, merci pour les encouragements et la source˅ŘNjtout au long de ces études.
patience et pour avoir consacré du temps à relire mon manuscrit tout en essayant de comprendre mon sujet, tu es maintenant un expert en chimie. Sans toi, je ne serais pas arrivée jusque-là.Liste des abréviations
Ɂ : déplacement chimique
ADN : Acide désoxyribonucléique
AFC : Alkaline fuel cell
AFM : Atomic force microscopy
ATG : Analyse thermogravimétrique
BC : Bande de conduction
BV : Bande de valence
C.E. : Contre électrode
CcO : Cytochrome C oxydase
CINaM : Centre Interdisciplinaire de Nanoscience de MarseilleCoMoCAT : Cobalt-molybdenum catalysis
CVD : Chemical Vapor Deposition
DBN : 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène
DBU : 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène
DCM : Dichlorométhane
DDQ : 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
DMAE : Diméthylaminoéthanol
DMF : N,N-diméthylformamide
DMFC : Direct methanol fuel cell
DOE : Department of energy
DVB : Divinylbenzène
DWNT : Double walled carbon nanotubes
E.T. : Electrode de travail
EDTA : Acide éthylène diamine tétra-acétique eq : Equivalent eV : Electron-voltHiPCO : High Pressure Carbon Monoxyde
ID : Intensité de courant au disque
IR : Infrarouge
J : Densité de courant
MALDI : Désorption/Ionisation Laser Assistées par MatriceMCFC : Molten carbonate fuel cell
MEB : Microscopie électronique à balayage
MET : Microscopie électronique en transmission
MWNT : Multi walled carbon nanotubes
NaDBS : Dodécylbenzènesulfonate de sodium
Nc : Coefficient de collecte
nm : NanomètreNMP : N-méthyl-2-pyrrolidone
ORR : Oxygen reduction reaction
PAA : Poly(acide acrylique)
PAFC : Phosphoric acid fuel cell
PEG : Polyéthylène glycol
PEG-NH2 : Péthoxypolyéthylène glycol
PEMFC : Proton exchange membrane fuel cell
PFO : Polyfluorène
PmPV : Poly(m-phénylène-vinylène-co-2,5-dioctyloxy-p-phénylènevinylène) ppm : Partie par million PRC : Polymérisation radicalaire contrôléePS : Polystyrène
PTFE : Polytétrafluoroéthylène
RMN : Résonnance magnétique nucléaire
rpm : Tour par minuteRRDE : Rotating Ring Disk Electrode
SC : Sodium cholate
SDS : Sodium Dodécyl Sulfate
SOFC : Solid oxide fuel cell
St : Styrène
St-Cl : Chloro-4-styrène
SWNT : Single walled carbon nanotube
TACN : Triazacylononane
TBAF : Tétra n-butylammonium
t-Bu : Tert-butyleTFA : Acide trifluoroacétique
THF : Tétrahydrofurane
THPTA : Tris(3-hydroxypropyltriazolylméthyl)amine TMEDA : N,N,N',N'-tétraméthyléthylènediamineTPP : Tétraphényle porphyrines
U.A : Unité arbitraire
UV-Vis : UV-Visible
XPS : X-ray photoelectron spectrometry
Sommaire
CHAPITRE 1 : INTRODUCTION .................................................................................................................... 1
1.1. HISTORIQUE DU CARBONE ............................................................................................................................ 2
1.1.1. Le diamant .................................................................................................................................... 2
1.1.2. Le graphite .................................................................................................................................... 3
1.1.3. Le fullerène .................................................................................................................................... 3
1.1.4. Les nanotubes de carbone ............................................................................................................ 4
1.1.5. Le graphène .................................................................................................................................. 5
1.2. LES NANOTUBES DE CARBONE ........................................................................................................................ 6
1.2.1. Structure et propriétés des nanotubes de carbone ....................................................................... 7
1.2.2. Synthèse des nanotubes de carbone ........................................................................................... 12
1.2.3. Purification des nanotubes de carbone ....................................................................................... 15
1.3. FONCTIONNALISATION DES NANOTUBES DE CARBONE ....................................................................................... 17
1.3.1. Fonctionnalisation covalente ...................................................................................................... 17
1.3.2. Fonctionnalisation non-covalente ............................................................................................... 22
1.4. 'UTILISATION DES NANOTUBES DE CARBONE ET DES MACROCYCLES DE TYPES MN4 POUR L'ELECTROCATALYSE ............ 30
1.4.1. Contexte énergétique et piles à combustible .............................................................................. 30
1.4.3. Matériaux catalytiques pour la réaction de réduction du dioxygène ......................................... 33
1.5. OBJECTIF DU PROJET DE THESE..................................................................................................................... 48
1.6. BIBLIOGRAPHIE ........................................................................................................................................ 49
CHAPITRE 2 : ' ................................. 572.1. INTRODUCTION ET OBJECTIF DU CHAPITRE ...................................................................................................... 58
2.2. SYNTHESE D'ASSEMBLAGES A BASE DE PORPHYRINES BIMETALLIQUE A ANSE ET DE NANOTUBES DE CARBONE ............... 59
2.2.1. Introduction et objectif ............................................................................................................... 59
2.2.2. Synthèses des assemblages ........................................................................................................ 60
2.2.3. Caractérisations des assemblages MWNT-Cu/FeP et MWNT-FeP .............................................. 64
2.2.4. Propriétés électrocatalytiques .................................................................................................... 68
2.2.5. Conclusion ................................................................................................................................... 74
2.3. SYNTHESE D'ASSEMBLAGES A BASE DE PORPHYRINES DE FER A ANSE ET DE NANOTUBES DE CARBONE ......................... 75
2.3.1. Introduction et objectif ............................................................................................................... 75
2.3.2. Synthèse des assemblages .......................................................................................................... 76
2.3.3. Caractérisation des assemblages MWNT-1FeP et MWNT-2FeP ................................................. 78
2.3.4. Propriétés électrocatalytiques .................................................................................................... 80
2.3.5. Conclusion ................................................................................................................................... 84
2.4. POLYMERISATION DES PORPHYRINES DE FER A ANSE AUTOUR DES NANOTUBES DE CARBONE ..................................... 85
2.4.1. Introduction et objectif ............................................................................................................... 85
2.4.2. Synthèse des assemblages .......................................................................................................... 86
2.4.3. Caractérisation des assemblages MWNT-3FeP et MWNT-4FeP ................................................. 90
2.4.4. Propriétés électrocatalytiques .................................................................................................... 94
2.4.5. Conclusion ................................................................................................................................... 97
2.5. CONCLUSION ET PERSPECTIVES .................................................................................................................... 98
2.6. BIBLIOGRAPHIE ........................................................................................................................................ 99
CHAPITRE 3 : '͕
COBALT ......................................................................................................................................... 100
3.1. INTRODUCTION ET OBJECTIF DU CHAPITRE .................................................................................................... 101
3.2. SYNTHESE D'ASSEMBLAGES A BASE DE PORPHYRINES OU DE PHTALOCYANINES DE COBALT ET DE NANOTUBES DE CARBONE .
........................................................................................................................................................... 102
3.2.1. Objectif ...................................................................................................................................... 102
3.2.2. Synthèse et caractérisations de la porphyrine de cobalt CoP ................................................... 103
3.2.3. Synthèse et caractérisations de la phtalocyanine de cobalt CoPc ............................................ 105
3.2.4. Synthèse et caractérisations des assemblages MWNT-CoP et MWNT-CoPc ............................ 109
3.2.5. Propriétés électrocatalytiques .................................................................................................. 115
3.3. SYNTHESE D'ASSEMBLAGES A BASE DE CORROLES DE COBALT ET DE NANOTUBES DE CARBONE ................................ 119
3.3.1. Introduction aux corroles .......................................................................................................... 119
3.3.2. Synthèse des corroles de cobalt 1CoCor et 2CoCor ................................................................... 120
3.3.3. Synthèse des assemblages par adsorption et polymérisation .................................................. 123
3.3.4. Introduction à la click chemistry ............................................................................................... 126
3.3.5. Propriétés électrocatalytiques .................................................................................................. 132
3.3.6. Conclusion ................................................................................................................................. 134
3.4. CONCLUSION ET PERSPECTIVES .................................................................................................................. 136
3.5. BIBLIOGRAPHIE ...................................................................................................................................... 138
CHAPITRE 4 : 'E DE POLYMERES AMPHIPHILES ET DE NANOTUBES DECARBONE ......................................................................................................................................... 140
4.1. INTRODUCTION ET OBJECTIF DU CHAPITRE .................................................................................................... 141
4.2. SYNTHESE D'ASSEMBLAGES PAR MICELLE SWELLING ....................................................................................... 144
4.2.1. Introduction et objectif ............................................................................................................. 144
4.2.2. Synthèses des assemblages ...................................................................................................... 144
4.2.3. Caractérisations des assemblages ............................................................................................ 146
4.3. SYNTHESE D'UN POLYMERE AMPHIPHILE TRI-BLOC PAR CLICK CHEMISTRY ............................................................ 150
4.3.1. Introduction et objectif ............................................................................................................. 150
4.3.2. Synthèse et caractérisations du polymère ................................................................................ 151
4.3.3. Conclusion ................................................................................................................................. 153
4.4. SYNTHESE D'UN POLYMERE AMPHIPHILE TRI-BLOCS PAR POLYMERISATION RADICALAIRE CONTROLEE........................ 154
4.4.1. Introduction et objectif ............................................................................................................. 154
ATRP) .................................................................................................................................................. 155
4.4.3. Synthèse du polymère tri-blocs ................................................................................................. 156
4.5. CONCLUSION ET PERSPECTIVES .................................................................................................................. 166
4.6. BIBLIOGRAPHIE ...................................................................................................................................... 167
CHAPITRE 5 : CONCLUSION ET PERSPECTIVES ......................................................................................... 169
CHAPITRE 6 : PARTIE EXPERIMENTALE ................................................................................................... 174
6.1. TECHNIQUES EXPERIMENTALES .................................................................................................................. 175
6.2. SOLVANTS ET REACTIFS ............................................................................................................................ 175
6.3. SYNTHESES ............................................................................................................................................ 176
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