[PDF] Séparation de composés par extraction acido-basique Extraction





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Polycopié du Cours: Techniques dextraction de purification et de

1) Solvants organiques. 2) Types d'extraction (solvant aqueuse



Exercice n°1 : Extraction. (4 points).

Une extraction à l'aide d'un solvant est nécessaire. 1)- Parmi les solvants proposés dans le tableau ci-dessous lesquels peut-on à priori choisir ? Justifier 



Extraction et séparation de la chlorophylle

Le broyat ainsi obtenu est filtré et la chlorophylle est extraite grâce au dichlorométhane solvant d'extraction. Après une seconde filtration



Distillation-Extraction (vol 2)

Exercice 10.3 : Extraction à contre-courant a) Tracer (page 10-4) le diagramme triangle rectangle (soluté vs solvant) du système acétone-eau-trichloréthane 



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Séparation de composés par extraction acido-basique Extraction

Nous savons que les produits organiques chargés sont plus solubles dans l'eau que dans un solvant organique. En faisant varier le pH de la solution aqueuse il 



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21 mars 2009 Après mélange et décantation le solvant organique est isolé puis évaporé. ... Correction Exercice n°1 : extraction. - 1 –. CORRECTION.



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Exercice 1 : Solubilité d'une espèce dans l'éluant On dépose une plaque à chromatographie deux Exercice 5 : Choix du solvant pour extraire diiode



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1)- Choix du solvant : - On peut utiliser le cyclohexane et le dichlorométhane - Ils sont non miscibles à l'eau et l'estragol y est soluble - Remarque : on ne 



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10 jan 2020 · 2- Une espèce ionique ou polaire est plus soluble dans un solvant apolaire comme le cyclohexane que dans un solvant polaire comme l'eau 3- De 



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16 jui 2015 · L'hydrodistillation sera suivie d'une extraction par solvant Dans le tableau ci-dessous figurent les caractéristiques (à l'état liquide) 



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Exercice N°1 : On veut extraire une amine à partir d'une solution aqueuse acide initiale par un solvant organique non miscible



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Le système eau-dioxane forme un azéotrope et ne peut être séparé par une distillation ordinaire Le benzène peut être utilisé comme solvant pour extraire le 



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10 mar 2012 · Elle repose sur la différence d'affinité du soluté entre deux phases liquides non-miscibles entre elles • Le solvant d'extraction et le liquide 

  • Comment faire l'extraction par solvant ?

    La technique d'extraction par solvant solide-liquide consiste à mettre en contact une matière première solide et broyée et un solvant liquide. Le solvant est sélectionné de sorte que toutes les esp?s à extraire du solide soient solubles dans ce solvant.
  • Quel est le solvant utilisé pour extraire l Estragole ?

    1)- Choix du solvant : - On peut utiliser le cyclohexane et le dichlorométhane. - Ils sont non miscibles à l'eau et l'estragol y est soluble. - Remarque : on ne choisit pas l'éthanol bien que l'estragol y est soluble car l'éthanol est miscible à l'eau.
  • Quel solvant Vaut-il mieux choisir pour extraire l'huile d'estragon du distillat obtenu par l Hydrodistillation ?

    Afin de séparer l'eau et l'huile essentielle présents dans le distillat, on réalise une extraction par solvant. Quel solvant faut-il choisir ? Le cyclohexane car il est non miscible à l'eau et l'huile essentielle y est soluble.
  • Le cinéol surnage au-dessus de l'eau car la densité du cinéol est inférieure à 1. c. Le cinéol est liquide car la température ambiante (voisine de 20 °C) est comprise entre son point de fusion et son point d'ébullition. avec une ampoule à décanter est idéale.
1 1

Séparation de composés par

extraction acido-basique Nous savons que les produits organiques chargéssont plus solubles dans l'eau que dans un solvant organique. En faisant varier le pH de la solution aqueuse, il est donc possible de les séparer de molécules organiques neutres. Le carboxylate (base conjuguée de l'acide carboxylique) va être soluble dans la phase aqueuse basique. Après séparation des deux phases (donc des deux produits), la phase aqueuse est acidifiée, l'acide benzoïque va précipiter et il peut être extrait avec un solvant organique. 2

Extraction acido-basique

Le but d'une extraction acido-basiqueest de faire varier le pH de la phase aqueuse afin de solubiliser le produit à extraire dans la phase aqueuse (sous forme ionisé) ou dans la phase organique (dans sa forme non ionisé). Pour ce faire, il faut jouer avec l'acidité, la basicité et la neutralité naturelle des différents composés. On considère qu'une forme est négligeable par rapport à l'autre quand le rapport des concentrations est supérieur à 10 3 pKa -3 pKa pKa +3

Forme [AH]=10

3 .[A-] [AH]~[A ][A ]=10 3 .[AH] Forme acide basique 2 3

Exercice 7

Soit l'extraction acido-basique suivante:

Sachant que le pKa de l'acide benzoïque est 4.2, proposez une concentration pour la solution de NaOH qui va servir pour déprotoner tout l'acide. Vous avez 1.22 g (10 mmol) d'acide benzoïque, quel volume de votre solution devrez-vous utiliser? 4

Exercice 7

Soit l'extraction acido-basique suivante:

Sachant que le pKa de l'acide benzoïque est 4.2, proposez une concentration pour la solution de NaOH qui va servir pour déprotoner tout l'acide. Pour déprotoner l'acide de pKa 4.2, il faut une solution de pH au moins 7.2.

Une solution 10

-6 M de NaOH donne un pH de (14-6=)8, pourrait être suffisant. Vous avez 1.22 g (10 mmol) d'acide benzoïque, quel volume de votre solution devrez-vous utiliser?

Pour avoir 10 mmol de NaOH dans une solution 10

-6

M, il faut 10000 L!!! Il

vaut donc mieux utiliser une solution plus concentrée, du genre 0.1M (pH =

13), qui ne demande qu'un minimum de 0.1L...

3 5

Extraction acido-basique: exemple

Soit un mélange M contenant un produit neutre (RH), une amine (RNH 2 un acide (RCO 2

H) et un phénol (ArOH).

Les différents composés à séparer doivent être insolubles (ou peu solubles) dans l'eau et solubles dans le solvant organique d'extraction. Une amineen présence d'une solution d'acide se retrouvera sous sa forme de sel d'ammonium soluble dans l'eau et insoluble dans un solvant organique. Un acide carboxyliquesera en présence de base sous sa forme de carboxylate de sodium soluble dans l'eau et insoluble dans un solvant organique. Il en va de même avec un composé phénolen présence d'une base plus forte que celle utilisée pour l'acide carboxylique de façon à former le phénolate de sodium soluble en phase aqueuse. 6

Mélange M

Phase Organique ORG1

RH +RNH

2

NaOH 2N

HCl 2N

1)HCl conc.

2)CH 2 Cl 2

Phase Organique ORG2

RH

Phase Aqueuse AQ1

RCOONa + ArONa

Phase Aqueuse AQ2

RNH 3+ Cl

Phase Organique ORG4

RCOOH + ArOHPhase Aqueuse

à éliminer

RH - Laver - Sécher - Evaporer

Phase Organique ORG3

RNH 2

Phase Aqueuse

à éliminer

RNH 2 - Laver - Sécher - Évaporer

1) NaOH

2)CH 2 Cl 2

Phase Organique ORG5

ArOHPhase Aqueuse AQ3

RCOONa

Phase Organique ORG6

RCOOHPhase Aqueuse

à éliminer

RCOOH- Laver

- Sécher - Évaporer NaHCO 3

1)HCl conc.

2)CH 2 Cl 2

ArOH- Laver

- Sécher - Évaporer 4 7

Exercice

Proposez des conditions pour séparer ces trois produits par extraction acido-basique: 8

Exercice 6 corrigé

Proposez des conditions pour séparer ces trois produits par extraction acido-basique: Le naphthalène reste neutre dans toute solution, il va rester dans la phase organique. La pyridine va se faire protoner en milieu acide et va donc être soluble dans une phase aqueuse acide. Après séparation, la phase aqueuse acide est basifiée, la pyridine est extraite. Finalement, cette phase organique est lavée, séchée et

évaporée.

L'acide p-toluique va être soluble dans une phase aqueuse basique sous sa forme carboxylate. Cette phase aqueuse basique est séparée de la phase organique, puis elle est acidifiée (l'acide précipite). La phase aqueuse est extraite avec une solvant organique (2-3 fois). Les phases organiques combinées sont lavées, séchées et

évaporées pour donner l'acide pur.

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