[PDF] 2. Synthèse des dérivés dacides R C O O + R C O O NaOH H + NaH





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1.1. Oxydation dun alcool primaire ou dun aldéhyde 1.2

Divers réactifs permettent d'oxyder les alcools primaires et les aldéhydes en acides carboxyliques. Dans ce cas le nombre d'atomes de carbone.



ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS Introduction

12 janv. 2016 L'hydroxyde de sodium (base minérale) convertit complètement un acide carboxylique en carboxylate correspondant. Le contre-ion sodium ne fait.



Chimie Chapitre 10 Terminale Sx

produire avec un acide carboxylique les phénols ne réagissant pas avec les acides. Les acides gras sont des acides carboxyliques comprenant de 12 à 20 ...



THÈME: CHIMIE ORGANIQUE TITRE DE LA LEÇON : ACIDES THÈME: CHIMIE ORGANIQUE TITRE DE LA LEÇON : ACIDES

Un élève en classe de Terminale C au Lycée Municipal de Williamsville a appris que le vinaigre contient un acide carboxylique et que les acides carboxyliques 



Oxyder les alcools en phase aqueuse

(acide carboxylique) et H2O côté droit. 2) Couple aldéhyde / alcool primaire. R - CHO / R – CH2OH. R - CHO + 2 H+ + 2 e- = R – CH2OH. 3) Couple acide ...



Valorisation catalytique dun acide carboxylique issu de lindustrie Valorisation catalytique dun acide carboxylique issu de lindustrie

20 août 2020 GHB Acide gamma-hydroxybutyrique. Le GHB est un acide carboxylique naturel qui est produit dans le cerveau de l'organisme humain suite à l ...



NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1. Hydrocarbures (HC

La chaîne principale est celle qui porte la fonction dérivée de l'acide. 5.10. Anhydrides d'acides RCOOOCR'. Ils dérivent des acides carboxyliques par 



Procédé de distillation catalytique pour la récupération dun acide

3 juin 2022 Dans cette optique des acides carboxyliques alpha hydroxylés tels que les acides glycérique



Réactivité de la Fonction Acide Carboxylique

à coté des alcools les acides carboxyliques ont un pKa beaucoup Dans une solution aqueuse à pH neutre (pH = 7)





ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS Introduction

12 janv. 2016 Chimie organique II. Nomenclature des acides carboxyliques (suite). OH. O. HO. O acide éthanedioïque acide oxalique acide glutarique.



Chapitre 23

acide carboxylique si l'oxydant est en excès. Remarque : l'aldéhyde formé lors de la première étape est facilement oxydable. Pour le conserver.



NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1. Hydrocarbures (HC

acide carboxylique acide ... oïque. Acides sulfoniques. -SO3H. Sulfo- acide ... sulfonique. Anhydrides d'acides. R-COOOC-R. - anhydride d'acide .



Chimie Chapitre 10 Terminale Sx

Un anhydride d'acide est obtenu par déshydratation intramoléculaire de l'acide correspondant. Deux molécules d'acide carboxylique sont chauffées à 700°C 



Valorisation catalytique dun acide carboxylique issu de lindustrie

20 août 2020 Hydrogénation catalytique des acides carboxyliques par des métaux ... Le GHB est un acide carboxylique naturel qui est produit dans le ...



2. Synthèse des dérivés dacides R C O O + R C O O NaOH H + NaH

Avec tous les réactifs mentionnés il faut au préalable activer l'acide carboxylique en un intermédiaire plus réactif (RCOL). Après une réaction.



Réaction destérification

acide carboxylique + alcool ? ester + eau. ? L'équation générale de la réaction associée à cette transformation chi- mique s'écrit : Exemple :.



1.1. Oxydation dun alcool primaire ou dun aldéhyde 1.2

Hydrolyse d'un nitrile. En résumé pour : Divers réactifs permettent d'oxyder les alcools primaires et les aldéhydes en acides carboxyliques. Dans ce cas

2. Synthèse des dérivés dacides R C O O   R C O O NaOH H   NaH

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II

2. Synthèse des dérivés d'acides

NaOHH+

NaH MgBr

LiLiAlH

RCO

2.1. Synthèse des carboxylates

2.2. Synthèse des chlorures d'acides

2.3. Synthèse des anhydrides d'acides

2.4. Synthèse des esters

2.5. Synthèse des amides

2.6. Réduction des acides carboxyliques et dérivés

2.1. Synthèse des carboxylates

derivesacides-41 2016-01-12 18:57

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II

2. Synthèse des dérivés d'acides

2.2. Synthèse des chlorures d'acides

RCX

X = halogène

(généralement Cl)

Réactifs

ClCl PCl PCl chlorure de thionylechlorure d'oxalyletrichlorure de phosphorepentachlorure de phosphore RCL HOCl RCCl

Activation

AdditionCl

ÉliminationMécanisme

- L

2.1. Synthèse des carboxylates

2.2. Synthèse des chlorures d'acides

2.3. Synthèse des anhydrides d'acides

2.4. Synthèse des esters

2.5. Synthèse des amides

2.6. Réduction des acides carboxyliques et dérivés

derivesacides-42 2016-01-12 18:58

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II

RCO

2.2. Synthèse des chlorures d'acides (suite)

ClCl chlorure de thionyle MécanismeAvec tous les réactifs mentionnés, il faut au préalable activer l'acide carboxylique en un intermédiaire plus réactif (RCOL). Après une réaction d'addition d'un ion Cl conduisant à un intermédiaire tétraédrique, il y a ensuite l'élimination du groupe sortant L. +SO +HCl derivesacides-43 2016-01-12 18:58

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RCO

2.2. Synthèse des chlorures d'acides (suite)

Mécanisme+

CO+ HCl RCO OCl RCCl activation addition

éliminationCl

chlorure d'oxalyle+ +Cl RCO RCO OCl derivesacides-44 2016-03-09 16:27

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RCO

2.2. Synthèse des chlorures d'acides (suite)

++H

333PCl3

RCO RCCl Le mécanisme peut être déduit des cas précédents. ++OPCl PCl +HCl

Exercices

ClCl acide butanoïquechlorure de butanoylereflux 85 %
PCl Écrire les mécanismes détaillés des réactions suivantes : derivesacides-45 2016-01-12 19:01

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Problème 18.6 (S)

Comment convertiriez-vous chacun des composés suivants en acide benzoïque ? b) bromobenzène e) alcool benzyliquef) benzaldéhyde

Problème 18.7 (S)

Comment prépareriez-vous les acides carboxyliques suivants via un réactif de Grignard ? a) acide phénylacétique b) acide 2,2-diméthylpentanoïque c) acide butén-3-oïque d) acide 4-méthylbenzoïque e) acide hexanoïque

Problème 19.8.b (V)

Suggérez une voie de synthèse pour le dérivé suivant : derivesacides-46 2016-01-12 19:00

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II

b) acide 2,2-diméthylpentanoïqueSolutions au problème 18.7 : voir CD-ROM (suite)

MgBrBr

1) CO 2) H c) acide butén-3-oïque d) acide 4-méthylbenzoïque MgBr 1) CO 2) H e) acide hexanoïque MgBr 1) CO 2) H 1) CO 2) H MgBr derivesacides-48 2016-01-12 19:00

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II

b) acide 2,2-diméthylpentanoïqueSolutions au problème 18.7 : voir CD-ROM (suite)

MgBrBr

1) CO 2) H c) acide butén-3-oïque d) acide 4-méthylbenzoïque MgBr 1) CO 2) H e) acide hexanoïque MgBr 1) CO 2) H 1) CO 2) H MgBr derivesacides-48 2016-01-12 19:00

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II

Solution au problème 19.8.b (V)

SOCl

Problèmes complémentaires

Suggérez des méthodes (en plusieurs étapes) qui permettent de réaliser les transformations suivantes : CHO

HOCOOH

COOH OEt OEt COOH derivesacides-49 2016-01-12 19:00

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Solutions aux problèmes complémentaires

CHO

HOCOOH

COOH OEt OEt COOH

1) HCN

2) H

1) HBr

1) Mg 2) CO 3) H KCN OEt - KBr derivesacides-50 2016-01-12 18:59

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