[PDF] Réactivité de la Fonction Acide Carboxylique

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UE3 : Chimie O Les Réactions Organiques

Réactivité de la Fonction Acide CarboxyliquePAR L'ÉQUIPE DE TUTEUR UE314/07/20182

14/07/20183L'acide carboxylique

14/07/20184Un Acide avant tout Le groupement carbonyle exerce un effet mésomère attracteur vis-à-vis de l'hydroxyle qui fragilise alors la liaison O - H. Ainsi, à coté des alcools, les acides carboxyliques ont un pKa beaucoup plus faible (pKa = 4-5) qui peut encore être abaisser avec des groupements à effets inductifs électroattracteurs au sein de R.

14/07/20185Un Acide avant tout Dans une solution aqueuse à pH neutre (pH = 7), l'acide carboxylique se retrouve, donc, déjà, en partie, sous forme carboxylate et une base, même faible comme les amines, peut " arracher » les protons des derniers qui n'ont pas cédé leur protons.Base

14/07/20186Un Acide avant tout Le carboxylate se stabilise en se partageant l'électron par effet mésomère, mais il reste néanmoins assez réactif.

14/07/20187Un Acide avant tout De la même, façon que les alcoolates, les carboxylates peuvent réagir avec des dérivés halogénés, des halogénures d'alkyles pour former un ester, mais surtout pour alkylé la molécule organique.

14/07/20188Esterification Comme on a vu avec la fonction alcool, l'acide carboxylique est un donneur d'acyle qui peut réagir avec un alcool pour former un ester.++Moins l'alcool est substitué Meilleur est le rendement !

14/07/20189Pour les plus curieux : Pas à apprendre < - effet mésomère

14/07/201810L'acide Carboxylique : Un donneur d'acyle Cependant, l'acide carboxylique est moyennement réactif en tant que donneur d'acyle (réactions lentes et mauvais rendements). Si l'on veut vraiment acyler une molécule organique avec de bons rendements, il est préférable d'utiliser un chlorure d'acyle : SOCl2

Halogénation

14/07/201811Décarboxylation

14/07/201812Saponification123

14/07/201813Saponification3À la fin de la saponification on obtient bien un carboxylate et un alcool. En acidifiant la solution (donc en ajoutant des protons H+

à la solution) on obtient l'acide carboxylique.

14/07/201814Acide Carboxylique

15Exercice1) Potasse2) I-CH2

-CH3

AA)En mélangeant de la Vodka avec du Vinaigre (Santé !) on peut s'attendre à obtenir le produit de la réaction 1 dans la solution B)La réaction 2 est une halogénation C)La réaction 3 est une estérification D)Les produits des réactions 1 et 2 sont identiques E)Aucune des propositions précédentes n'est exactB123CSOCl2

16Exercice

17Exercice

18Exercice

19Exercice1) Potasse2) I-CH2

-O-CH3

ÉthanolA)En mélangeant de la Vodka avec du Vinaigre (Santé !) on peut s'attendre à obtenir le produit de la réaction 1 dans la solution B)La réaction 2 est une halogénation C)La réaction 3 est une estérification D)Les produits des réactions 1 et 2 sont identiques E)Aucune des propositions précédentes n'est exactB123CSOCl2

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