Chapitre 1 : Léquilibre estérification - hydrolyse.
Écrire l'équation des réactions d'estérification et d'hydrolyse ; (V ne varie pas au cours de la transformation). Attention : L'eau est un produit de ...
chimie organique i - esterification et hydrolyse dun ester
Le nom d'un ester s'obtient en remplaçant la terminaison « oïque » de l'acide carboxylique par « oate » suivi du nom du radical carboné provenant de l'alcool.
COURS Chap 11 C Réactions destérification et dhydrolyse
Remarque : R' ne peut se réduire à un atome H car ce serait alors un acide et non un ester. Nomenclature : Les esters dérivent des acides carboxyliques par
I. Connaissance sur les esters II. Nomenclature des esters
de carbone lié à l'atome d'oxygène de la fonction ester. 22-diméthylpropanoate de 1-méthyléthyle. 2
2011_B QUESTIONS DE COURS 1. Ecrire léquation-bilan générale
QUESTIONS DE COURS. ESTERIFICATION - HYDROLYSE. 1. Ecrire l'équation-bilan générale de la réaction d'estérification-hydrolyse. Donner les.
Niveau : 4 Math Prof :Daghsni Sahbi sc .expert et tech
Rappel du cours : estérification -hydrolyse. Prof : Daghsni Sahbi. Page 1. I°) Définitions : *Une estérification est une réaction entre un alcool et un
Chapitre 10 : Réactions destérification et dhydrolyse
Terminale S Chimie – Partie D – Chapitre 10 : Réactions d'estérification et Le nom d'un ester dérive du nom de l'acide R–COOH de même chaîne carbonée ...
Ce document est le fruit dun long travail approuvé par le jury de
Equations cinétiques du couplage pervaporation-estérification . forme au cours de la réaction afin de garder cette concentration constante.
Les esters en cosmétologie : généralités et fonctionnalités
au cours d'une transestérification procédé uti- lisé dans la synthèse des sucroesters. Les matières premières acides ou alcools d'ori-.
OBTENTION DES ESTERS ET DES AMIDES
1- L'estérification de Fisher entre un acide carboxylique et un alcool ........................ 7 ... Les exercices sont proposés au fil du cours.
[PDF] Chapitre 1 : Léquilibre estérification - hydrolyse
Chapitre 1 : L'équilibre estérification - hydrolyse Objectifs : ? Reconnaître dans la formule d'une espèce chimique organique les groupes caractéristiques
[PDF] chimie organique i - esterification et hydrolyse dun ester
I - ESTERIFICATION ET HYDROLYSE D'UN ESTER I FONCTION ESTER 1-Définition C'est une fonction organique dérivée de la fonction acide carboxylique :
[PDF] Réactions destérification et dhydrolyse - Chapitre 1
La réaction d'hydrolyse d'un ester s'effectue avec de l'eau les produits de la réaction sont un acide carboxylique et un alcool Cas général : R? ? O C?O
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L'estérification est une transformation chimique entre un acide carboxylique RCOOH et un alcool R'OH pour obtenir un ester RCOOR' et de l'eau Tous les acides
[PDF] Chimie 12 : Synthèse et hydrolyse des esters - AlloSchool
Cours – Chimie 12 : Synthèse et hydrolyse des esters Page 1/6 Cours – Chimie 13 : Estérification - hydrolyse : un équilibre chimique Page 1/6
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I SYNTHÈSE D'ESTER : L'ESTÉRIFICATION I 1 Les esters Les esters sont des composés odorants que l'on trouve par exemple dans les fruits murs (banane
[PDF] ESTÉRIFICATION ET HYDROLYSE DUN ESTER
On mélange de façon équimolaire de l'acide éthanoïque (1 mol) et de En effet au cours d'une estérification pendant que l'acide et l'alcool sont
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Ces esters sont généralement obtenus par réaction entre un acide et un alcool 2) Obtention et nomenclature (1) (3) et (4) :
[PDF] ESTÉRIFICATION ET HYDROLYSE DES ESTERS
I ) Préparation des esters - Réactions d'estérification 1) Estérification directe C'est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool
[PDF] Les réactions destérification et dhydrolyse
1 Reconnaissance des esters Les esters sont des composés odorants que ou d'un excès de l'un des réactifs au cours d'une réaction d'estérification
Comment se fait l'estérification ?
De nombreuses études expérimentales montrent qu'un mélange équimolaire d'un acide carboxylique et d'un alcool primaire conduit à une transformation chimique lente et non totale. Une réaction d'estérification est une réaction entre un acide carboxylique et un alcool, conduisant à la formation d'un ester et d'eau.Quel est le nom de la réaction inverse de l'estérification ?
L'inverse de la réaction d'estérification est l'hydrolyse qui, à partir d'un ester et d'eau, forme un acide carboxylique et un alcool. À température ambiante et sous pression atmosphérique, estérification et hydrolyse sont des réactions lentes et limitées qui conduisent à un état d'équilibre.Comment déplacer un équilibre d estérification ?
Pour déplacer l'équilibre thermodynamique vers le sens de la réaction d'estérification, il suffit d'extraire l'ester du mélange réactionnel au fur et à mesure de sa formation : On réalise alors un montage à distillation fractionnée à l'aide d'une colonne de Vigreux. Le rendement peut alors atteindre 100 %.- Pourquoi la réaction est-elle totale ? L'absence d'eau dans le système rend impossible la réaction inverse d'hydrolyse de l'ester
CHIMIE ORGANIQUE
I - ESTERIFICATION ET HYDROLYSE D"UN ESTER
I. FONCTION ESTER
1-Définition
C"est une fonction organique dérivée de la fonction acide carboxylique :2-Nomenclature
Le nom d"un ester s"obtient en remplaçant la terminaison " oïque » de l"acide carboxylique par " oate » suivi du nom du radical carboné provenant de l"alcool.II. LA REACTION D"ESTERIFICATION ET D"HYDROLYSE
1-Réaction d"estérification
On a la réaction suivante :
2" " 0EstérificationR OH R COOH R COO R H- + - ?????→ - - +
XIXND Nicolas Burnouf - 2 / 6- Créé le 18/04/2008 11:03 nicolasburnouf@orange.fr2-Propriétés de la réaction
On réalise un mélange équimolaire d"acide éthanoïque et d"éthanol.On obtient le tableau d"avancement suivant :
EstérificationAcide + Alcool ® Ester + EauAcide Alcool Ester Eau
A0t= 0n 0n 0 0
A la datet 0n x- 0n x- x x
EstérificationAcide + Alcool ® Ester + EauAcide Alcool Ester Eau
A0t= 1 1 0 0
A la fin 0,33 0,33 0,67 0,67
On constate que :
La réaction d"estérification est très lenteC"est une réaction limitée
3-Réaction d"hydrolyse
On a la réaction suivante :
2" 0 "HydrolyseR COO R H R OH R COOH- - + ????→ - + -
C"est la réaction inverse de la réaction d"estérification.4-Propriétés de la réaction
On réalise un mélange équimolaire d"ester et d"eau Hydrolyse Eau + Ester ® Acide + AlcoolEau Ester Acide Alcool
A0t= 0n 0n 0 0
A la datet 0n x- 0n x- x x
XIXND Nicolas Burnouf - 3 / 6- Créé le 18/04/2008 11:03 nicolasburnouf@orange.fr Hydrolyse Eau + Ester ®®®® Acide + AlcoolEau Ester Acide Alcool
A0t= 1 1 0 0
A la fin 0,67 0,67 0,33 0,33
On constate que :
La réaction d"hydrolyse est très lente
C"est une réaction limitée
III. ETUDE CINETIQUE DE L"EQU. CHIMIQUE D"ESTERIFICATION-HYDROLYSE1-Equilibre chimique
La réaction : Alcool Acide Ester Eau←
→+ + forme un équilibre chimique thermodynamique, indépendant de la température.On peut écrire alors .
.EsterEq EauEq RAlcoolEq AcideEq
n nKn n= Cette constante d"équilibre est indépendante de la température. XIXND Nicolas Burnouf - 4 / 6- Créé le 18/04/2008 11:03 nicolasburnouf@orange.fr L"estérification et l"hydrolyse sont inverses l"une de l"autre et ont lieu simultanément.Elles se limitent l"une et l"autre et conduisent à un état d"équilibre chimique qui est atteint
Lorsque la vitesse de formation de l"ester par la réaction d"estérification est égale à sa vitesse
de disparition par la réaction d"hydrolyse.2-Temps de demi-réaction - Rappel
Le temps de demi-réaction
12τest par définition la durée au bout de laquelle l"avancement de
la réaction ( )x test égal à la moitié de l"avancement finalfx.Remarque
: Si la réaction est totale, et uniquement dans ce cas, l"avancement finalfx est égalà l"avancement maximum
maxxet le temps de demi-réaction12τest alors la durée au bout de laquelle l"avancement de la réaction ( )x test égal à la moitié de l"avancement maximummaxxet donc la durée au bout de laquelle la moitié du réactif limitant a été consommé.3-Rendement
Le rendement d"une réaction est le rapport entre la quantité de produit formé et celle qui aurait été obtenue si la réaction avait été totale :Quantité de produit formé
Quantité de produit obtenu pour une réaction totaleτ=Dan le cas présent : ()
()Théo n Ester obtenu0,67 67%n Pour une réaction totaleτ= = →4-Influence de la température
La composition du système à l"équilibre est indépendante de la température. La réaction d"estérification et la réaction d"hydrolyse sont des réactions athermiques. XIXND Nicolas Burnouf - 5 / 6- Créé le 18/04/2008 11:03 nicolasburnouf@orange.fr5-Influence d"un catalyseur
On réalise un mélange équimolaire d"acide éthanoïque et d"éthanol, additionné d"acide
sulfurique concentré pour catalyser la réaction. On répartit le mélange homogène en plusieurs
tubes à essai de volume identique, placés au bain-marie à 40 °c, puis prélevés à intervalles de
temps réguliers afin de déterminer la quantité d"ester formé en fonction du temps.Pour déterminer l"ester formé, on dose en fait l"acide restant par de la soude en tenant
compte de l"ajout du catalyseur (Acide sulfurique) réparti uniformément dans les tubes. Si HV+est le volume de soude nécessaire à doser la quantité d"acide sulfurique contenu dans un tube, à chaque dosage on aura :30( ) .( ( ) ) ( )CH COOH eq H éthanoln t C V t V n t+= - =
3 30( ) (0) ( ) ( (0) ( ))ester CH COOH CH COOH eq eqn t n n t C V V t= - = -
Où C0 est la concentration de la soude.
L"ion H+ est un catalyseur de la réaction d"estérification mais aussi de la réaction inverse
d"hydrolyse. Cet ion permet d"augmenter la vitesse de réaction d"estérification mais ne
déplace en aucun cas l"équilibre.La vitesse de réaction est augmentée.
Le rendement de la réaction n"est pas modifié.En général, l"ajout d"ions H
+ se fait grâce à l"ajout d"acide sulfurique concentré au début du mélange réactionnel.Attention
: Le catalyseur n"est pas consommé lors de la réaction. Il convient donc d"en tenir compte lors du dosage de l"acide restant par la soude en fin de réaction pour calculer le rendement. XIXND Nicolas Burnouf - 6 / 6- Créé le 18/04/2008 11:03 nicolasburnouf@orange.fr6-Influence de nature de l"acide carboxylique
La nature de l"acide carboxylique n"a aucune influence sur la cinétique de la réaction
d"estérification ni sur le déplacement de l"équilibre.7-Influence de la classe de l"alcool
La classe de l"alcool utilisé influe sur l"équilibre réactionnel et donc sur le rendement de la
réaction. On a pour les trois classes d"alcool :Alcool primaire : 67%τ=
Alcool secondaire : 60%τ=
Alcool tertiaire : 5%τ=
8-Excès de l"un des réactifs
Si l"on réalise des réactions d"estérification ou d"hydrolyse en mélange non équimolaire, on
peut constater les phénomènes suivants : Le rendement de l"estérification, par rapport au réactif limitant est d"autant plus important que l"autre réactif est en plus fort excès. Le rendement de l"hydrolyse, par rapport au réactif limitant est d"autant plus important que l"autre réactif est en plus fort excès. En ajoutant un réactif en excès, R RQ K< , le système évolue dans le sens direct (Estérification)9-Distillation fractionnée de l"ester : Amélioration du rendement
Déplacement de l"équilibre
Pour une réaction d"estérification le rendement est limité par la réaction inverse, c"est à dire
l"hydrolyse. Pour déplacer l"équilibre thermodynamique vers le sens de la réaction
d"estérification, il suffit d"extraire l"ester du mélange réactionnel au fur et à mesure de sa
formation :On réalise alors un montage à distillation fractionnée à l"aide d"une colonne de
Vigreux. Le rendement peut alors atteindre 100 %.
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