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Année scolaire : 10/11 Matière : Chimie

Classes : SV

Cette épreuve est constituée de trois exercices. Elle comporte quatre pages numérotées de 1 à 4.

Exercice I: Préparation du savon (6 points)

A) oléine qui est le triester du glycérol et de oléique. a- Écrire la formule semi-développée du glycérol (propan -1, 2,3-triol) b- Loléique a pour formule C17H33COOH. Sa chaine carbonée est linéaire et présente une double liaison entre les atomes de carbone 9 et 10, qui adopte la configuration Z. donner sa formule développée en faisant apparaitre la stéréochimie. B) On a préparé oléate de sodium, en faisant réagir dans ses conditions appropriées, oléine avec la quantité suffisante de soude. a- Comment appelle-t-on la réaction réalisée ? b- Écrire son équation bilan. Quel oléate de sodium. ?

c- La réaction a été réalisée en chauffant pendant un certain temps a ébullition.que peut-on dire de

cette réaction ? d- Loléate est qua En se référant a la structure de cet anion, expliquer le sens de ce terme et les particularités e- Les caractéristiques oléate importante -il ? C) après avoir laissé oléate de sodium sécher, on a recueilli 9.5 g de ce produit. a- C.

b- Calculer le rendement de la réaction. Quelle autre caractéristique peut-on attribuer à la réaction

M (oléate de sodium) = 304g. mol-1 M (oléine) = 884 g.mol-1

Exercice II : Acide lactique ( 7 points )

Le lactose est le sucre présent dans le lait. Ce lactique ou acide 2-hydroxypropanoique.

A) 1-a- Écrire la formule développée

b- Entourer et nommer les groupes fonctionnels présents.

2- a- Cette molécule est-elle chirale ?justifier la réponse ?

b-Donner la représentation spatiale conventionnelle de deux énantiomères.

B) Le but de ce problème état

Si la teneur de cet acide dépasse 5g.L-1, le lait caille.

I- Préparation

On veut préparer une solution 0.5mol/L de NaOH de volume 200 mL. Pour cela, on pèse 4,2 g de sodium. On met cette masse dans un bécher de 200 mL. On

jusqu'à 200 mL et on dissout les pastilles totalement .on laisse le flacon contenant cette solution

éprouvette graduée

dilue jusqu'à 200 mL. atmosphère contient du gaz carbonique qui peut réagir lentement avec hydroxyde de sodium. Cette expérience comporte 4 fautes ou imprécisions

Indiquer les et corriger.

II-Dosage du lait

À diluée (0.05 mol/L).on dose par pH-mètre, 20 mL du lait. On obtient les valeurs suivantes :

V de la

soude en mL

0 2 4 6 8 10 11

pH 2.6 3.2 3.6 3.9 4.2 4.6 5.2

V de la

soude en mL

11.5 12 12.5 13 14 16

pH 6.3 8 10.5 11 11.3 11.6

1- Tracer le graphe pH= f(Vb)

2- Écrire équation du dosage

3- Téquivalence et le point demi-équivalent

4- Déduire :

a- l b- le pKa du couple acide lactique / ion lactate. c- la constante de la réaction du dosage d- e- indiqétat du lait.

5- Justifier qualitativement le pH à équivalence en étudiant la composition du mélange a

Donnes : masses en g/mol :

M(C) =12. M(O)=16 M(H)=1

Exercice III : dosage

Objectif : On se propose de vérifier, par un dosage,

a 500 mg. Donnes :

acétylsalicylique, de formule brute C9H8O4 a pour formule développée : - : M(C9H8O4) = 180 g/mol

H2O/HO- :14 H3O-/H2O :0 CH3CO2H/CH3CO-

2 : 4.75 (couples acide acétiques / ion acétate) C6H4OHCO2H/C6H4OHCO2- :3.1 (couple

acide salicylique / ion salicylate ) - À acétylsalicylique réagit avec les ions hydroxyde HO- équation- bilan (1) : Réaction que écrire de façon plus simple sous la forme : C8H7O2CO2H + 2HO- ĺ6H4OHCO-2 + CH3CO2- + H2O ( 1) aspirine ion salicylate

A) la molécule

1- Reproduire sur la copie la formule moléculaire développée Identifier et

nommer deux fonctions oxygénées présentes dans la molécule et les encadrer sur le dessin.

2- Lion des ions HO- équation-bilan (1)) met en jeu deux types de réactions

chimiques : lesquels ?Préciser pour chacun la fonction concernée.

3- Que peut-on dire de chacune de ces réactions au niveau cinétique ?

B) dosprincipe :

Pour la raison évoquée précédemment, on effectue un dosage indirect, c.-à-d. réagir

quantité - connue, mais en excès excès des ions hydroxyde qui est ensuite dosé par une solution titrée

Protocole :

- Un comprimé broyé est mélangé

1.0 mol/L. le tout est chauffe a reflux pendant une quinzaine de minutes puis refroidi.

- Après refroidissement, on verse le milieu réactionnel précédent dans une fiole jaugée de 200 mL,

et on complète distillée, on agite, on a ainsi obtenu une solution (S). - Pour déterminer excès -

Exploitation :

1- Placer sur une échelle de pKa les couples acide/base correspondant aux espèces chimiques

présentés dans la solution (S).

2- Calculer la quantité - initialement mélangée aspirine broyé.

3- Écrire équation bilan support du dosage, désignée par réaction (2).calculer la quantité

HO- dosée

4- en déduire la quantité - qui restait en excès dans la solution (S), après réaction avec

5- en déduire la quantité - consommée par la réaction (1) et en vous

équation bilan de cette réaction calculer la quantité acétylsalicylique présente dans le comprime .conclure. Année scolaire : 10/11 Matière : Chimie

Classes : SV

Barème

Exercice I:

1-A) a- CH2OH - CHOH-CH2OH

b- CH3 - (CH2)7 -C=C-(CH2)7 - COOH H H

B) a) saponification

b) C17H33-COO-CH2 CH2OH

C17H33-COO-CH + 3(Na+ + HO-) ї 3 (C17H33-COO- ; Na+ ) + CHOH

C17H33-COO-CH2 CH2OH

Le glycérol ou propan - 1,2,3-triol

c)la réaction est lente a la température ambiante. Le chauffage a ébullition est utilisé pour

l'accĠlérer.

d) la réaction C17H33 - de l'anion olĠate est hydrophobe et lipophile, c'est ă dire elle n'a pas

d'affinitĠ pour l'eau et a de l'affinitĠ pour les lipides.

La partie -COO- est hydrophile et lipophobe, c'est-à-dire elle a de l'affinitĠ pour l'eau et n[

amphiphile

e) l'anion olĠate est utilisĠ comme saǀon pour son action dĠtergente, cΖest-à-dire son

action de nettoyer des salissures, la peau, différents objets, surfaces, tissus m= 304.3.10/884 = 10,32 g. b) rendement : R = 9,5 . 100/ 10,32 = 92,1 % La valeur du rendement montre que la réaction de saponification est totale, aux erreurs expérimentales près.

Exercice II :

A)1-a-b-

H , OH , CH3 , COOH

Il y a un seul atome de carbone asymétrique et la molécule est chirale.

b- les deux énantiomères sont schématisées l'un de l'autre par rapport à un plan (ou

image l'un de l'autre dans un miroir). les deux énantiomères de l'acide sont représentés ci-

dessous avec la représentation selon Cram:

B) Preparation de la solution

masse nécessaire : on doit utiliser une fiole jaugée de 200 mL et pas un bécher. on ne doit pas laisser le flacon ouvert pour ne pas réagir avec le CO2 de l'air. pour doser 20 mL on doit utiliser une pipette jaugée et non pas une éprouvette.

II- dosage du lait.

Par NaOH : ( 0,05 mol/L).

On dose 20 mL de lait par NaOH

1- pH = f ( Vb)

2- équation du dosage : soit l'acide lactique HA: HA + HO- ї A- + H2O

demi-équivalent est trouve par le point ou

VNaOH = Veq (NaOH) /2

Point équivalent ( 12 mL ; 8 )

Point ½ équivalent ( 6 mL ; 3,9 )

= n (base) donc CaVa =CbVbE ;

Ca = 0,05.10-3 .12/20 .10-3 = 0,03 mol/L

b- le pKa du couple acide lactique / ion lactate. VbE/2 = Veq /2 = 12/2 = 6 mL, correspond graphiquement à pH ½ équivalent = 3,9 = pKa c-la constante de la réaction du dosage. KR = [A-] / [HA][OH-] = [A-]/[HA][OH-] . [H3O+]/[H3O+] = Ka/ Ke = 10-3,9/10-14 = 1010,1

KR = 1,26 . 1010 ޓ

d- Cс nͬV , n с mͬM , d'ou C с mͬMV

Donc M = 90 g/mol

m = C.M.V = 0,03 . 90 . 1 = 2,7 g e-état du lait.

Donc la concentration sera 2,7 g/L < 5 g/L

Donc le lait ne caille pas.

5 - pH équivalent :

Le pH eq = 8

La base conjuguée A-

L'ion spectateur Na+ de l'eau

neutres.

Exercice III :

les deux fonctions demandées ou les groupes fonctionnels correspondants sont encadrés et nommés ci-dessous L'aspirine par sa fonction acide donne avec HO- une réaction acide-base de type:

RCOOH + HO- ї RCOO- + H2O

Par sa fonction ester l'aspirine donne aussi aǀec HO- une réaction de saponification de type :

RCOOR' + HO- ї RCOO- + R'OH

* dosage : exploitation 1-

2- n (OH-) = C (NaOH) . V (NaOH) = 10-3.10.1 = 10-2 mol = 10 mmol car NaOH est une base

forte se dissocie totalement dans l'eau.΀NaOH) = [HO-]

3- équation bilan : H3O+ + OH- ї 2 H2O

n (HO- ) réagit = CaVaE = 2.10-3 .10,9.10-3 =2,18 .104 = 0,218 mmol.

4 - n(HO-) restant : Durant la dilution n est conservé

n (reagi) = Crestant . V restant n(HO-) restant = nS . Vf/ VS = 0,218 .200 .10-3/ 10-3 .10 = 4,36 mmol.

5 - n (HO- ) restant = n(HO-)intial - n (HO-) reagi = 10 -4,36 = 5,64 mmol.

n (aspirine) = n(HO-)/ 2 = 5,64 /2 = 2,82 mmol =2,82 .10-3 mol. (R.S) Conclusion ѐ m = m impure - m pure/ m impure =( 508 -500 / 500 ) .100 = 1,5 %.quotesdbs_dbs42.pdfusesText_42

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