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Joule I

MillsTraduction de Vincent Lafond

Traduction de la 2

e

édition anglaise par Vincent Lafond

Ouvrage original :

Joule & Mills,

Heterocyclic Chemistry at a Glance

. 2 nd ed. © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

All Rights Reserved. Authorised translation from the English language edition published by John Wiley & Sons Limited.

Responsibility for the accuracy of the translation rests solely with De Boeck Supérieur s.a. and is not the responsibility

of John Wiley & Sons Limited. No part of this book may be reproduced in any form without the written permission of

the original copyright holder, John Wiley & Sons Limited.

De Boeck Supérieur s.a., 2014 1

re

édition

Fond Jean Pâques 4, B-1348 Louvain-la-Neuve

Pour la traduction et l"adaptation française

Tous droits réservés pour tous pays.

Il est interdit, sauf accord préalable et écrit de l"éditeur , de reproduire (notamment par photocopie) partiellement ou totalement le présent ouvrage, de le stocker dans une banque de do nnées ou de le communiquer au public, sous quelque forme et de quelque manière que ce soit.

Imprimé en Italie

Dépôt légal :

Bibliothèque nationale, Paris : septembre 2014

Bibliothèque royale de Belgique, Bruxelles : 2014/0074/259 ISBN 978-2-8041-8812-2 Pour toute information sur notre fonds et les nouveautés dans votre domaine de spé cialisation, consultez notre site web : www.deboeck.com

Biographie

John Arthur Joule est né à Harrogate, dans le Yorkshire, en Angleterre, mais a grandi et fait sa scolarité à Llandudno,

Progress in Heterocyclic Chemistry.

Keith Mills a vu le jour à Barnsley, dans le Yorkshire, en Angleterre, et a fait sa scolarité à Barnsley. Il a poursuivi ses

Heterocyclic Chemistry, écrite par George Smith et John Joule, date de 1972. Elle a été suivie

Heterocyclic Chemistry at a Glance a été publiée en 2007.

Sommaire

Biographie

v

Introduction à la deuxième édition

xiv 1.

Nomenclature des hétérocycles 1

2. Structures des composés hétéroaromatiques 4

Structures du benzène et du naphtalène

4 3. Types de réaction courants en chimie des hétérocycles 9

Introduction

9

Acidité et basicité

9 4.

Le palladium en chimie des hétérocycles 21

Réactions catalysées par le palladium (0) (et réactions anal ogues) 21
viiSommaire Réactions impliquant une palladation électrophile 29
5.

Pyridines

33

Addition électrophile sur l'azote

33

C-métallées 37

Réactions catalysées par le palladium (0)

39

N-Oxydes 42

Substituants aminés

43
6.

Diazines

48

Addition électrophile sur l'azote

49

C-métallées 52

Réactions catalysées par le palladium (0)

53

N-Oxydes 57

Substituants aminés

57
-amino-carbonyles 60 7.

Quinoléines et isoquinoléines 62

Addition électrophile sur l'azote

62

C-métallées 65

Réactions catalysées par le palladium (0)

65

Chimie hétérocycliqueviii

Substituants alkyles

66

N-Oxydes 67

Rétrosynthèse du cycle

67
ortho-aminoaryl cétones ou aldéhydes 68 8. Pyryliums, benzopyryliums, pyrones et benzopyrones 71

Sels de pyrylium

71

H-pyranes 71

Substituants oxygénés - pyrones et benzopyrones 73
9.

Pyrroles

78

Substitution électrophile sur le carbone

78
N-Déprotonation et pyrroles N-métallés 80

Pyrroles C-métallés 80

Réactions catalysées par le palladium (0)

81

α-amino-cétones 83

Synthèse de pyrroles faisant intervenir des isonitriles 84
10.

Indoles

86

Substitution électrophile sur le carbone

86

N-Déprotonation et indoles N-métallés 89

Indoles C-métallés 90

Réactions catalysées par le palladium (0)

91
ortho-nitrotoluènes 95 Synthèse d'indoles à partir d'ortho-aminoarylalcynes 96 ixSommaire Synthèse d'indoles à partir d'ortho-alkylaryl isonitriles 96 ortho-acylanilides 96

Synthèse d'isatines à partir d'anilines

97
11.

Furanes et thiophènes 99

Substitution électrophile sur le carbone

99

C-métallés 101

Réactions catalysées par le palladium (0)

102
12.

1,2-Azoles et 1,3-azoles 107

Introduction

107

Addition électrophile sur l'azote

107
N-Déprotonation et imidazoles et pyrazoles N-métallés 110 Imidazoles et pyrazoles C-métallés et N-substitués, et

C-métallés 111

-Déprotonation des oxazoles et des isoxazoles 112 13.

Purines

122

Addition électrophile sur l'azote

124
N-Déprotonation et purines N-métallées 125

Substitution nucléophile

126
C-métallées par déprotonation directe ou par échange halogè ne-métal 128

Chimie hétérocycliquex

Réactions catalysées par le palladium (0)

128
one-pot 131 14. Hétérocycles comportant plus de deux hétéroatomes : Azoles supérieurs (5-chaînons)

Azoles supérieurs

132
15. Hétérocycles avec jonction de cycles sur un atome d"azote (azote en tête de pont) 143

Introduction

143

Synthèse des indolizines et azaindolizines

146
16.

Hétérocycles non aromatiques 150

Introduction

150

Cycles à trois chaînons

150
17.

Les hétérocycles dans la nature 158

Acides -aminés hétérocycliques et substances apparentées 158
18. Les hétérocycles en chimie médicinale 167 La pharmacochimie, ou comment fonctionnent les médicaments 167
xiSommaire

L'histamine

170

L'acétylcholine (ACh)

171
19. Présence et applications des hétérocycles dans la vie quotidienne 180

Introduction

180

Teintes et pigments

180
Index 195

Abréviations

anti sur le côté opposé (antonyme de syn) n-butyl-3-méthylimidazolium (liquide ionique) t-butyloxycarbonyle [t-BuOCO] : groupe protecteur ; supprimé en milieu acide c cyclo comme dans c-C c-C trans,trans-dibenzylidèneacétone [PhCH=CHCOCH=CHPh] : ligand du palladium (0) c-C c-C xiiiAbréviations -Pr isopropyle [Me i-Pr)

N-bromosuccinimide [C

N-chlorosuccinimide [C

N-méthylpyrrolidin-2-one (1-méthylpyrrolidin-2-one) [C n-Bu butyle normal (linéaire) [CH n-Pr propyle normal (linéaire) [CH p-méthoxybenzyle [4-MeOC i-Pr et n-Pr o-Tol ortho-tolyle (2-méthylphényle) [Cquotesdbs_dbs42.pdfusesText_42

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