Nomenclature des Carbocycles et des Hétérocycles
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Nomenclature des carbo- et hétérocycles
Nomenclature des carbo- et hétérocycles. 2. Carbocycles. 1. Définitions. Carbocycles : cycles à base de carbone et H; Hétérocycles : avec hétéroatome(s).
Notes cours
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Examen corrige Heterocycle
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Nomenclature des carbo- et hétérocycles
2. Carbocycles 1. Définitions Carbocycles : cycles à base de carbone et H; Hétérocycles : avec hétéroatome(s) 2.1. Monocycles Cycloalcanes Cycloalkyles en tant que substituants
O C CH 3 1 21-cyclopropyléthanone
Ø priorité des radicaux è fonction de la taille (nombre de C de chaque radical), entité la plus petite substituant de la plus grande CH 2 CH 2 CH 2 CH 31-cyclopropylbutane
CH 2 CH 2 CH 3 propylcyclopentanecyclobutylcyclohexane Ø Monocycles polysubstitués: è séquence de numérotage la pl us faible possible.1,3-diméthylcyclopentane
et non1,4-diméthylcyclopentane
Si 2 séquences è même total è ordre alphabétique des substituants déterminant Cl CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C et non CH 3 CH 3 1 2 3 2 3 41 3 4 1 2 4 1 2 4
Cl OH H 3 C 1 3 4 Priorité aux fonctions : 3-chloro-4-méthylcyclopentanolNomenclature des carbo- et hétérocycles
2. Carbocycles 1. Définitions 2.1. Monocycles 2.2. Polycycles
Définitions:
Bicycle accolé è monocycle dont deux C adjacents sont reliés par une chaîne carbonée. Bicycle ponté è monocycle dont deux C non adjacents sont reliés par un e chaîne carbonée. Nomenclature è nom de l'hydrocarbure saturé linéaire ayant le même nombre de C total, précédé du préfixe bicyclo. Ø taille des cycles è numéros (séparés par un point) entre crochets bicycles accolés bicycles pontés 1 2 3 4 10 Bicyclo[ ]heptane 4.1.0 Bicyclo[ ]heptane Bicyclo[ ]heptane Bicyclo[ ]heptane 3.2.0 3.1.1 2.2.1 Numérotation è point de départ è C tête de pont. puis numérotation è chaîne la plus longue è puis la moyenne è puis la plus courte en repartant par le carbone tête de pont le plus proche. S'il y a des substituants, on commence la numérotation par la tête de pont qui conduit à leur attribuer le plus petit indice. Spiranes: fusion de deux cycles ayant un seul C en commun è spiro ajouté au nom de l'hydrocarbure saturé linéaire ayant le même nombre de C total. spirooctane CH 3 13-méthylbicyclo[4.3.2]undécane
2 3 4 5 8 7 10 6 9 11 bicyclo[3.2.1]octane1 2 3 4 5 6 7 8
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