. Dra. Patrícia Bulegon Brondani (@patyqmc) Resolução da lista de
CH3CH2CH=CH2. HBr. CH3CH2CH-CH2. H. Carbocátion secundário: H adiciona-se no CH2 da dupla ligação deixando o carbocátion mais estável.
Álcoois e Éteres
CH3(CH2)2CH2OH. 1-butanol. -895. 117
ADIÇÃO ELETROFÍLICA
H2C=CH2. Br2. H2O. H3C-OH. H2O/Cl. -. BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OH MeCH=CH2. 2. (Me)2CH=CH2. 5. • Reatividade relativa de algumas olefinas frente à adição de.
Child Benefit claim notes (CH2 Notes)
Ffoniwch 0300 200 1900 i dderbyn fersiynau Cymraeg o ffurfl enni a chanllawiau. There's an online claim form you can use go to GOV.UK and search for CH2 w ww.
ADIÇÃO ELETROFÍLICA
H2C=CH2. Br2. H2O. H3C-OH. H2O/Cl. -. BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OH MeCH=CH2. 2. (Me)2CH=CH2. 5. • Reatividade relativa de algumas olefinas frente à adição de.
SUBSTITUIÇÃO RADICALAR
alílicas e benzílicas. CH2=CH2-CH3. + Cl. CH2=CH2-CH2. CH2-CH2=CH2. + HCl. CH2=CH2-CH2. + Cl2. CH2=CH2-CH2-Cl + Cl. CH3. + Cl. CH2. CH2. CH2. CH2.
SUBSTITUIÇÃO RADICALAR
alílicas e benzílicas. CH2=CH2-CH3. + Cl. CH2=CH2-CH2. CH2-CH2=CH2. + HCl. CH2=CH2-CH2. + Cl2. CH2=CH2-CH2-Cl + Cl. CH3. + Cl. CH2. CH2. CH2. CH2.
CH3CH CHCHCH3 CH2 H3C CH2CH2CH3 CH2CH3
15) Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo. CH3CH2CH=C=CHCH3. CH2=CHCH=CHCH=CH2. CH2=CCH2CCH3. CH3 CH2.
Child Benefit claim form (CH2)
CH2. Page 1. HMRC 04/22. Child Benefit claim form. Fill in this form if you or your partner are responsible for a child even if you decide not to get Child
Reações Orgânicas - Adição e Eliminação
3 de out. de 2016 A transformação do propano-1-ol CH3-CH2-CH2-OH
ADIÇÃO ELETROFÍLICA
Adição a C=C
Exemplo: adição de bromo à dupla olefínicaMecanismo
1 a hipótese ? mecanismo de passo único deveria formar apenas o produto dibro-
mado deveria ocorrer adição do mesmo lado
(syn mas, obtém-se uma mistura de produtos de adição mistaCCσ
os életrons π são mais polarizáveis ataque eletrofílico é mais comum do que nucleofílico (este será visto posteriormente) CCBr 2 CCBr Br H 2 C=CH 2 Br 2 H 2 O H 3 C-OHH 2 O/Cl BrCH 2 CH 2Br + BrCH
2 CH 2 OH BrCH 2 CH 2Br + BrCH
2 CH 2OH + BrCH
2 CH 2 Cl BrCH 2 CH 2Br + BrCH
2 CH 2 OCH 3 57obtém-se produto meso ? adição anti ?não pode ser esse o mecanismo! 2 a hipótese ? mecanismo de 2 passos, envolvendo carbocátion
deveria formar 50% meso e 50%
racemado Como na prática se obtém 100% meso, este não pode ser o mecanismo! CH 3 H CH 3 HBr 2 BrHCH 3 Br HCH 3 Br HCH 3 Br H CH 3 transmeso Br 2 CH 3 H CH 3 H transBr CH 3 H H CH 3 Br BrBr HCH 3 Br CH 3 H Br CH 3 HBr CH 3 H mesoum dos enantiômeros 583 a hipótese ? mecanismo via íon bromônio íon de bromônio foi sugerido em 1938 mas nunca foi isolado! É possível isolar íons de sulfônio
Influências estruturais sobre o mecanismo:
Fato experimental:
C 6 H 5CH=CHCH
3 + Br 2 → 30% adição syn; 70% adição anti! Se o intermediário fosse só bromônio ? 100 % adição anti ? deve haver também formação de um carbocátion (estabilizado pelo anel aromático) As iodações são difíceis de fazer pois são reações reversíveis As fluorações são excessivamente exotérmicas Br 2 CH 3 H CH 3 H transCH 3 H CH 3 HBr BrBr CH 3 H meso CH 3 HBrcoerente!
+ RSClSR Cl (trans) 59 As clorações, em geral, seguem mais via carbocátion do que via clorônio. Isto porque o cloro é muito eletronegativo e pouco polarizável As bromações seguem, em geral, via íon de bromônio Efeito dos substituintes sobre a velocidade da reação Grupos repelentes de elétrons favorecem o ataque eletrofílico e vice-versa: substrato Velocidade relativa CH 2 =CH 2 1 CH 2 =CHCO 2
H 0,03
CH 2 =CHBr 0,03 (Me) 2CH=CHMe 10
MeCH=CH2 2
(Me) 2 CH=CH 2 5 Reatividade relativa de algumas olefinas frente à adição de Br 2 em ácido acético a 24 o C:Olefina Velocidade
relativaφCH=CH
2Muito rápido (carbocátion)
φCH=CHφ 18 (imp. estérico)
CH 2 =CHCH 2Cl 1,6 (efeito indutivo)
φCH=CHBr 0,11 (imp. estérico e ef. indutivo) 60Orientação nas reações de adição: Regra de Markovnikov: deve se formar o carbocátion mais estabilizado Já na presença de peróxidos ? mecanismo radicalar (será visto em breve!) ? orientação invertida!
No caso de já se ter um bromo:
Algumas reações importantes:
Formação de haloidrinas
CH 3 -C=CH 2 + HBrH BrBrH CH 3 CH 2 CH 2 BrCH 3 CH 2 CH 2 Br CH 3 CHCH 3 BrCH 3 CHCH 3 Br carbocátion mais estabilizadoproduto principalCH 3 -CH=CH 2 H HCH 2 -CH 2 -BrBrCH 2 -CH 2 Br Br vicinal CH 3 -CH-BrBrCH 3 -CHBr 2 geminal (produto principal)CH 2 =CHBr CH 3 -CH=BrCC+ HOXδδCO
CXH 61Mecanismo:
Hidratação de olefinas
a. Catalisada por ácidosMecanismo:
Orientação: Markovnikov
b. Via hidroboração meio reacional: THF, diglimaMecanismo:
OH e o H entram sempre do mesmo lado da
molécula C CRH HH+ HO-XC
C X OHCR CH HO HHXorientação: Markovnikov
ataque: trans ou anti C CRH H HH C CH 3 RHOH 2 CRH OH 2 CH 3 - H CRH OH CH 3 C CRH H HBH3THF(RCH
2 CH 2 3 BH 2 O 2 H 2 ORCH 2 CH 2OH + B(OH)
3 CR H CH HBH 3 CHR HCH BH 2 H HC R H HCH BH 2quotesdbs_dbs24.pdfusesText_30[PDF] Ch2 Le théorème de Pythagore Préparation du contrôle (sans
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