[PDF] ADIÇÃO ELETROFÍLICA H2C=CH2. Br2. H2O. H3C-





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. Dra. Patrícia Bulegon Brondani (@patyqmc) Resolução da lista de

CH3CH2CH=CH2. HBr. CH3CH2CH-CH2. H. Carbocátion secundário: H adiciona-se no CH2 da dupla ligação deixando o carbocátion mais estável.



Álcoois e Éteres

CH3(CH2)2CH2OH. 1-butanol. -895. 117



ADIÇÃO ELETROFÍLICA

H2C=CH2. Br2. H2O. H3C-OH. H2O/Cl. -. BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OH MeCH=CH2. 2. (Me)2CH=CH2. 5. • Reatividade relativa de algumas olefinas frente à adição de.



Child Benefit claim notes (CH2 Notes)

Ffoniwch 0300 200 1900 i dderbyn fersiynau Cymraeg o ffurfl enni a chanllawiau. There's an online claim form you can use go to GOV.UK and search for CH2 w ww.



ADIÇÃO ELETROFÍLICA

H2C=CH2. Br2. H2O. H3C-OH. H2O/Cl. -. BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OH MeCH=CH2. 2. (Me)2CH=CH2. 5. • Reatividade relativa de algumas olefinas frente à adição de.



SUBSTITUIÇÃO RADICALAR

alílicas e benzílicas. CH2=CH2-CH3. + Cl. CH2=CH2-CH2. CH2-CH2=CH2. + HCl. CH2=CH2-CH2. + Cl2. CH2=CH2-CH2-Cl + Cl. CH3. + Cl. CH2. CH2. CH2. CH2.



SUBSTITUIÇÃO RADICALAR

alílicas e benzílicas. CH2=CH2-CH3. + Cl. CH2=CH2-CH2. CH2-CH2=CH2. + HCl. CH2=CH2-CH2. + Cl2. CH2=CH2-CH2-Cl + Cl. CH3. + Cl. CH2. CH2. CH2. CH2.



CH3CH CHCHCH3 CH2 H3C CH2CH2CH3 CH2CH3

15) Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo. CH3CH2CH=C=CHCH3. CH2=CHCH=CHCH=CH2. CH2=CCH2CCH3. CH3 CH2.



Child Benefit claim form (CH2)

CH2. Page 1. HMRC 04/22. Child Benefit claim form. Fill in this form if you or your partner are responsible for a child even if you decide not to get Child 



Reações Orgânicas - Adição e Eliminação

3 de out. de 2016 A transformação do propano-1-ol CH3-CH2-CH2-OH

56

ADIÇÃO ELETROFÍLICA

Adição a C=C

Exemplo: adição de bromo à dupla olefínica

Mecanismo

1 a hipótese ? mecanismo de passo único

• deveria formar apenas o produto dibro-

mado

• deveria ocorrer adição do mesmo lado

(syn mas, obtém-se uma mistura de produtos de adição mista

CCσ

• os életrons π são mais polarizáveis • ataque eletrofílico é mais comum do que nucleofílico (este será visto posteriormente) CCBr 2 CCBr Br H 2 C=CH 2 Br 2 H 2 O H 3 C-OHH 2 O/Cl BrCH 2 CH 2

Br + BrCH

2 CH 2 OH BrCH 2 CH 2

Br + BrCH

2 CH 2

OH + BrCH

2 CH 2 Cl BrCH 2 CH 2

Br + BrCH

2 CH 2 OCH 3 57
obtém-se produto meso ? adição anti ?não pode ser esse o mecanismo! 2 a hipótese ? mecanismo de 2 passos, envolvendo carbocátion

• deveria formar 50% meso e 50%

racemado • Como na prática se obtém 100% meso, este não pode ser o mecanismo! CH 3 H CH 3 HBr 2 BrHCH 3 Br HCH 3 Br HCH 3 Br H CH 3 transmeso Br 2 CH 3 H CH 3 H transBr CH 3 H H CH 3 Br BrBr HCH 3 Br CH 3 H Br CH 3 HBr CH 3 H mesoum dos enantiômeros 58
3 a hipótese ? mecanismo via íon bromônio • íon de bromônio foi sugerido em 1938 mas nunca foi isolado! • É possível isolar íons de sulfônio

Influências estruturais sobre o mecanismo:

Fato experimental:

C 6 H 5

CH=CHCH

3 + Br 2 → 30% adição syn; 70% adição anti! • Se o intermediário fosse só bromônio ? 100 % adição anti ? deve haver também formação de um carbocátion (estabilizado pelo anel aromático) • As iodações são difíceis de fazer pois são reações reversíveis • As fluorações são excessivamente exotérmicas Br 2 CH 3 H CH 3 H transCH 3 H CH 3 HBr BrBr CH 3 H meso CH 3 H

Brcoerente!

+ RSClSR Cl (trans) 59
• As clorações, em geral, seguem mais via carbocátion do que via clorônio. Isto porque o cloro é muito eletronegativo e pouco polarizável • As bromações seguem, em geral, via íon de bromônio Efeito dos substituintes sobre a velocidade da reação • Grupos repelentes de elétrons favorecem o ataque eletrofílico e vice-versa: substrato Velocidade relativa CH 2 =CH 2 1 CH 2 =CHCO 2

H 0,03

CH 2 =CHBr 0,03 (Me) 2

CH=CHMe 10

MeCH=CH2 2

(Me) 2 CH=CH 2 5 • Reatividade relativa de algumas olefinas frente à adição de Br 2 em ácido acético a 24 o C:

Olefina Velocidade

relativa

φCH=CH

2

Muito rápido (carbocátion)

φCH=CHφ 18 (imp. estérico)

CH 2 =CHCH 2

Cl 1,6 (efeito indutivo)

φCH=CHBr 0,11 (imp. estérico e ef. indutivo) 60
Orientação nas reações de adição: • Regra de Markovnikov: deve se formar o carbocátion mais estabilizado • Já na presença de peróxidos ? mecanismo radicalar (será visto em breve!) ? orientação invertida!

• No caso de já se ter um bromo:

Algumas reações importantes:

• Formação de haloidrinas

CH 3 -C=CH 2 + HBrH BrBrH CH 3 CH 2 CH 2 BrCH 3 CH 2 CH 2 Br CH 3 CHCH 3 BrCH 3 CHCH 3 Br carbocátion mais estabilizadoproduto principalCH 3 -CH=CH 2 H HCH 2 -CH 2 -BrBrCH 2 -CH 2 Br Br vicinal CH 3 -CH-BrBrCH 3 -CHBr 2 geminal (produto principal)CH 2 =CHBr CH 3 -CH=Br

CC+ HOXδδCO

CXH 61

Mecanismo:

• Hidratação de olefinas

a. Catalisada por ácidos

Mecanismo:

Orientação: Markovnikov

b. Via hidroboração meio reacional: THF, diglima

Mecanismo:

• OH e o H entram sempre do mesmo lado da

molécula C CRH H

H+ HO-XC

C X OHCR CH HO H

HXorientação: Markovnikov

ataque: trans ou anti C CRH H HH C CH 3 RHOH 2 CRH OH 2 CH 3 - H CRH OH CH 3 C CRH H HBH3

THF(RCH

2 CH 2 3 BH 2 O 2 H 2 ORCH 2 CH 2

OH + B(OH)

3 CR H CH HBH 3 CHR HCH BH 2 H HC R H HCH BH 2quotesdbs_dbs24.pdfusesText_30
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