. Dra. Patrícia Bulegon Brondani (@patyqmc) Resolução da lista de
CH3CH2CH=CH2. HBr. CH3CH2CH-CH2. H. Carbocátion secundário: H adiciona-se no CH2 da dupla ligação deixando o carbocátion mais estável.
Álcoois e Éteres
CH3(CH2)2CH2OH. 1-butanol. -895. 117
ADIÇÃO ELETROFÍLICA
H2C=CH2. Br2. H2O. H3C-OH. H2O/Cl. -. BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OH MeCH=CH2. 2. (Me)2CH=CH2. 5. • Reatividade relativa de algumas olefinas frente à adição de.
Child Benefit claim notes (CH2 Notes)
Ffoniwch 0300 200 1900 i dderbyn fersiynau Cymraeg o ffurfl enni a chanllawiau. There's an online claim form you can use go to GOV.UK and search for CH2 w ww.
ADIÇÃO ELETROFÍLICA
H2C=CH2. Br2. H2O. H3C-OH. H2O/Cl. -. BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OH MeCH=CH2. 2. (Me)2CH=CH2. 5. • Reatividade relativa de algumas olefinas frente à adição de.
SUBSTITUIÇÃO RADICALAR
alílicas e benzílicas. CH2=CH2-CH3. + Cl. CH2=CH2-CH2. CH2-CH2=CH2. + HCl. CH2=CH2-CH2. + Cl2. CH2=CH2-CH2-Cl + Cl. CH3. + Cl. CH2. CH2. CH2. CH2.
SUBSTITUIÇÃO RADICALAR
alílicas e benzílicas. CH2=CH2-CH3. + Cl. CH2=CH2-CH2. CH2-CH2=CH2. + HCl. CH2=CH2-CH2. + Cl2. CH2=CH2-CH2-Cl + Cl. CH3. + Cl. CH2. CH2. CH2. CH2.
CH3CH CHCHCH3 CH2 H3C CH2CH2CH3 CH2CH3
15) Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo. CH3CH2CH=C=CHCH3. CH2=CHCH=CHCH=CH2. CH2=CCH2CCH3. CH3 CH2.
Child Benefit claim form (CH2)
CH2. Page 1. HMRC 04/22. Child Benefit claim form. Fill in this form if you or your partner are responsible for a child even if you decide not to get Child
Reações Orgânicas - Adição e Eliminação
3 de out. de 2016 A transformação do propano-1-ol CH3-CH2-CH2-OH
SUBSTITUIÇÃO RADICALAR
Formação de radicais
Cisão homolítica
Ex.: Muitas vezes ocorrem em fase gasosa
A principal reação de radicais com compostos orgânicos é a abstração de H de ligações C-HReações de substituição
Halogenação
Cl2 hνCl + Clfotólise Pb(CH 2 CH 3 4Pb + 4 CH
3 CH 2RO + OR
HO OH + Fe
2HO + OH + Fe
3 termólise redoxcalor calor peróxidostermóliseRO ORhν ou
calorA A 2 A Cl 2 hνCl + Cliniciação CH3 -H + Cl CH 3 + Cl 2 CH 3 + HCl CH 3 -Cl + Clpropagação CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3Cl + ClCl2
CH 3 + Cl CH 3 -Clterminação 46 "turn-over" de cada Cl ≈ 2 × 10
6 necessita de luz constante devido às reações de terminaçãoSeletividade
???? H terciário é mais reativo!Isto é função
???? os efeitos somam-se nesta série para prever a composição dos produtos levar em conta R-C R 2 CR 3 CH primário
H secundárioH terciário
reatividade relativa14,46,7H H HH H H da força de ligação C-H
da estabilidade relativa dos três tipos
de radicais formados R-C R 2 CR 3 CH H HH H H>> força de ligação estabilidade do radicalRCH 2 R 2 CHR3 C<< fator reatividade
fator estatístico
47por ex.:
Fator reatividade 1 6,7
Fator estatístico 9 1
Relação calculada (9:6,7) 57 % 43 %
Relação observada 65 % 35 %
Efeito do halogênio
Há diferenças significativas na reatividade Ex.: ! F 2 reage violentamente (lig. F-F é fraca) ! Cl 2 reage na presença de luz ! Br 2 reage lentamente ! I 2 não reage Energética da halogenação de alcanos: CCH 3 H 3 CH CH 3 + Cl 2 hνCCH 3 H 3 CH CH 2 Cl+ CCH 3 H 3 CCl CH 3Cl + CH
4 CH 3 + HCl CH 3 + Cl 2 CH 3Cl + Cl
Br + CH
4 CH 3 + HBr CH 3 + Br 2 CH 3Br + BrΔ
ΔΔΔH (Kcal/mol)
- 1 - 24 + 15 - 22 48! Na bromação o 1º passo é endotérmico ???? lento ? maior seletividade! ! O ET é mais semelhante ao intermediário (princípio de Hammond) ???? o fato de o radical ser 1°, 2° ou 3° influi muito: x >> y A cloração pode ocorrer diversas vezes levando a misturas de produtos policlorados: ex.: CH 4 → CH 2 Cl 2 → CHCl 3 → CCl 4
Hipocloritos de alquila ? maior seletividade
ex.: Me 3COCl (hipoclorito de t-butila)
Me 3 CO é mais seletivo ao abstrair H (como acontece c/ Br) R-CH 3 R 2 CH 2 R 3 CHCl 1x 4,4x 6,7x
Br 1y 80y 1600y
Me 3COHNaOH(aq.)
Cl 2 (g)Me 3C OCl + NaCl + H
2Oprep.
R aCl OCMe
3 R aCl + OCMe
3R H + OCMe
3R + H OCMe
3R + Cl-OCMe
3RCl+ OCMe
3 iniciação propagação+ 49 Halogenação alílica (e benzílica)
Pode-se também usar:
Me 3COCl, NBS, etc.
N-bromossuccinimida (NBS)? ↑seletividade p/ posições alílicas e benzílicas CH 2 =CH 2 -CH 3 + Cl CH 2 =CH 2 -CH 2CH 2 -CH 2 =CH2+ HCl
CH 2 =CH 2 -CH 2 + Cl 2 CH 2 =CH 2 -CH 2 -Cl + Cl CH 3 + ClCH 2 CH 2CH 2CH 2 + HCl CH 2 + Cl 2 CH 2 Cl + Cl NO OBr + HBr
NO O H + Br 22 Br etc. Br
2 50Auto-oxidação
Hidrocarboneto + O
2 (ar) → CO 2 + H 2O (combustão)
Há oxidações menos "radicais"
R-OO são relativamente pouco reativos ? mais seletivos R-OO atacam, preferencialmente, os H que formam radicais mais estáveis: R aH RR + R
a H O-O RO-O R HR + RO-OH
radical peroxila hidroperoxido orgânico H CH 2 =CH 2 -CH 2 H alílico terciárioCH 2 H benzílico 51 A auto-oxidação ocorre espontaneamente em muitos processos: ! Endurecimento de tintas e vernizes ? formação de filmes protetores (por polimerização)quotesdbs_dbs8.pdfusesText_14
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