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Chapitre 9Première périodePlan du coursConformation des molécules lycée Jean DautetPCSI
Lycée Jean DautetPCSI D.Lecorgne
8 février 2016 - 8 février 1834 : naissance de Mendéleïev
8 février 2016 - 8 février 1834 : naissance de Mendéleïev
!PCSI !Conformation des molécules PCSI
Définition
simples(quel'onappelleliaisonssigma). isomèresdeconformation.
Définition
page 3
Définition
Le mot conformation apparaît pour la première fois dans la littérature en 1929, introduit dans un
ouvrage de W.N. Haworth. Il désigne un arrangement quelconque dans l'espace des atomes d'une molécule, résultant de la libre rotation autour de liaisons simples. On appelle conformations d'une molécule les différentes structures spatiales qu'elle peut prendre par suite de rotations autour de ses liaisons simples. Deux molécules identiques dans des conformations diffé rentes sont appelées stéréoisomères de conformation. page 3 définition
1. Conformation : définition
ouvragedeW.N.Haworth. paramètresgéométriquessuivants: leslongueursdesliaisonsl, lesanglesdeflexionM, l T T M page 3
Quelques conformations...
Différentes conformations d'une personne.
Certaines sont plus stables que d'autres...
Quelques conformations...
!Différentes conformations d'une personne.
Certaines sont plus stables que d'autres...
Quelques conformations...
!!Différentes conformations d'une personne.
Certaines sont plus stables que d'autres...
Quelques conformations...
!!!Différentes conformations d'une personne.
Certaines sont plus stables que d'autres...
Quelques conformations...
Certaines sont plus stables que d'autres...
Angle dièdre ou de torsion
Définition "officielle»
Représentation de
Newman
Représentation de
Newman
Représentation de
Newman
Représentation de
Newman
Représentation de
Newman
Représentation de
Newman
Représentation de
Newman
Représentation de
Newman
Représentation de
Newman
Représentation de
Newman
Représentation de
Newman
Représentation de
Newman
Représentations
Définition
2 conformations particulières
2 conformations particulières
2 conformations particulières
conformation décalée
2 conformations particulières
conformation décalée
2 conformations particulières
conformation décalée conformation
éclipsée
molécule d'éthane construire le modèle moléculaire de la molécule d'éthane
2 conformations remarquables
DécaléeDécaléeEclipséela molécule d'éthane possède 2 conformations remarquables parmi l'infinité de conformations page 8
Définition
Définition
conformère, n. m. Définition : Élément d'un ensemble de stéréoisomères conformationnels dont chacun est caractérisé par une conformation correspondant à un minimum distinct d'énergie potentielle de l'entité moléculaire.
Courbe d'analyse
conformationnelle angle de torsion T
Energie potentielle Ep /
kJ.mol -1 1 2 k J m o l 1 (7#1%1;$*+8/&'17#*7#14,(-&;%1-A H H H H H H H HH H HH
Animation : éthane
Définition
à température ambiante
99 molécules sur 1001 molécule sur 100
justification (hors programme) ce n'est pas ici une répulsion entre atomes H mais une interaction entre orbitales, pas atomiques MAIS moléculaires, qui justifie la conformation privilégiée molécule de butane construire le modèle moléculaire de la molécule de butane
Le butane
Courbe d'analyse
conformationnelle
T T T T T T
décalée anti
éclipséedécaléegauche
Synr périplanaire
Synclinaleou
gauche
Anticlinale
Antir périplanaire
Anticlinale
Synclinaleou
gauche CH 3 H H H CH 3 H CH 3 H H H HCH 3 CH 3 CH 3 H H H H CH 3 CH 3 H H H H CH 3 CH 3 H H HH CH 3 H H CH 3 H H 2 XrCH 2
Y:Normalement,lesformes
conformationdécaléegauche. interaction décalée gauche interaction décalée anti
à retenir
Lebutanepossèdetroisconformères:
page 8
Analyse conformationnelle
!"#$"%&'()"#*%+&'%,-'./+*%+01%1+*2
2",%3&<
Energie potentielle Ep /
kJ.mol -1 angle de torsion T 2 2 k J m o l 1 1 4 k J m o l 1
3 kJ.mol
-1 conformations remarquables décalée eclipsée décalée eclipsée décalée Conformation la plus stable Conformation la moins stable
Animation : butane
autre aperçu... page 12 courbe d'analyse conformationelle définition définition définition
2 interactions favorisées:
la plus stable des deuxla moins stable des deux
2 interactions favorisées:
T T T T T T
!"#r
0#1'+('#)(*
0#1'r
0#1'+('#)(*
CH 3 H H H CH 3 H CH 3 H H H HCH 3 CH 3 CH 3 H H H H CH 3 CH 3 H H H H CH 3 CH 3 H H HH CH 3 H H CH 3 H H 3 5r!4 3
678*$9)'"9"+(2'"#:*$9"#
;*+:*$9)(-*+=%;)'%",)&;0"? interaction décalée gauche interaction décalée anti
à retenir
2*3-1)#*$,4456*1&,'4+,#7,&85&*49
la plus stable des deuxla moins stable des deux
2 interactions favorisées:
T T T T T T
!"#r
0#1'+('#)(*
0#1'r
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CH 3 H H H CH 3 H CH 3 H H H HCH 3 CH 3 CH 3quotesdbs_dbs42.pdfusesText_42
Analyse conformationnelle - Serveur UNT-ORI