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27 déc 2012 · La recristallisation consiste à dissoudre le solide à purifier dans un volume minimal de solvant chaud (bouillant) puis à refroidir la solution,

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On exploite alors la différence d'acidité entre l'acide benzoïque et le 2-naphtol La base plus ; il faut aussi tenir compte de la précision du banc ; On peut La recristallisation consiste à solubiliser à chaud un composé solide impur dans

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Le compte rendu exigé pour chaque manipulation doit comporter, des La recristallisation se fait en général, dans un ballon, muni d'un réfrigérant, contenant le SYNTHESE DE L'ALCOOL BENZYLIQUE ET DE L'ACIDE BENZOÏQUE I-

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pdf TP-cours de Chimie n°3 LA SYNTHESE DE L ACIDE BENZOÏQUE

B La synthèse de l’acide benzoïque B 1 Mode opératoire de la synthèse de l’acide benzoïque 1 Oxydation de l'alcool benzylique Dans un ballon bicol de 250 mL rodé introduire à la pipette 200 mL d'alcool benzylique quelques grains de pierre ponce et à l’éprouvette 20 mL de la solution d’hydroxyde de sodium fixer le ballon

TP C4 Synthèse et caractérisation de l'acide benzoïque

E 50 : Vérifier à l'aide de papier pH que le pH est de l'ordre de 1 E 51 : Vérifier que l'on observe dès le versement de la solution d'acide chlorhydrique la formation de cristaux blancs d'acide benzoïque Attendre 2 min E 52 : Faire une filtration sous vide sur Büchner S 53 : Faire le schéma correspondant E 54

Images

Synthèse de l’acide benzoïque L'acide benzoïque est naturellement présent dans le propolis (sous-produit du miel) et dans les can-neberges (arbustes à baies rouges comestibles) Il est souvent utilisé comme conservateur (E 210) dans des cosmétiques des produits pharmaceu-tiques et dans certains aliments tels que les jus de fruits

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TECHNIQUE:

Recristallisation

Utilité

La recristallisation est une méthode de purificationd'un produit solide. Elle permet de séparer un solide de ses impuretés après une réaction ou une extraction.

Le principe de la recristallisation repose sur la

différence de solubilitéd'un composé dans un solvant à chaud et à froid.

Avant Après

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Principe

La recristallisation consiste à dissoudre le solide à purifier dans un volume minimal de solvant chaud (bouillant) puis à refroidir la solution, ce qui provoque la cristallisation. Le produit est récupéré par filtration. 4

Points à considérer

•Le solide doit être stable à la température d'ébullition du solvant. •L'efficacité de la cristallisation est moins bonne à une température plus basse que la température d'ébullition du solvant. •La patience est une qualité importante pour bien réussir sa recristallisation.

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Points à considérer

•Le refroidissement doit être le plus lent possible, sinon les cristaux peuvent ne pas avoir le temps de se former ou croître trop rapidement et peuvent retenir les impuretés. •Généralement, la recristallisation est renouvelée jusqu'à l'obtention d'un point de fusion constant du produit. 6

Séparation produit / impuretés

Le produit Soluble à chaud

Insoluble à froid

Les impuretés 2 cas possibles :

Solubles à chaud et solubles à froid

ĺ Pas de problèmes! Éliminées lors de la filtration. Insolubles à chaud (donc insolubles à froid) ĺ Nécessité d'une filtration de la solution chaude.

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Filtration à chaud

Précautions lors d'une filtration à chaud:

- Entonnoir à tige courte de large diamètre - Léger excès de solvant pour éviter la sursaturation - Préchauffer l'entonnoir Il peut être nécessaire de reévaporer le solvant après filtration. 8

Choix du solvant

•Recherche dans la littérature (produit identique ou structure voisine) •Test sur de petites quantités

À considérer:

•Le solvant choisi ne doit réagir ni avec le produit à recristalliser ni avec les impuretés présentes. •La T oébullition du solvant doit être inférieure à la T ofusion du solide à purifier. •Tester la solubilité à chaud/froid du produit et des impuretés. •Faire des analyses avant/après (T ofusion , RMN, IR...). •Attention au rendement !

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Recristallisation à un solvant (1)

1) Le solvant est porté à ébullition au bain-marie.

2) Le produit est dissous dans un MINIMUMde solvant

chaud(bouillant).

3) La solution est laissée à refroidir lentementjusqu'à

température ambiante.

4) Une fois que les premiers cristaux sont apparus, on

complète la recristallisation dans un bain de glace (eau + glace). 10

Recristallisation à un solvant (2)

5) On filtre ensuite sur un entonnoir Büchner en rinçant

l'erlenmeyer avec la solution-mère.

6) On rince avec du solvant froid (pensez-y à l'avance).

7) Le produit est séché pour enlever toute trace de solvant

(étuve ou pompe mécanique).

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Recristallisation à deux solvants

Choix des solvants:

Solvant 1: Le produit à purifier est très soluble à chaud dans le solvant 1et un peu soluble dans le solvant 1à froid = "bon solvant». Solvant 2: Le produit à purifier est insoluble (très peu soluble) dans le solvant 2à chaud = "mauvais solvant». 12

Recristallisation à deux solvants

1) Le solvant 1est porté à ébullition au bain-marie.

2) Le produit est dissous dans un MINIMUMde solvant 1

chaud(bouillant).

3) On ajoute doucement un peu de solvant 2chaud

jusqu'à apparition d'un léger trouble (sursaturation).

4) On fait disparaître le trouble à l'aide de quelques

gouttes de solvant 1chaud.

5) Laisser refroidir à t.p., etc.... ĺ Rinçage avec le

solvant 2froid.

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Recristallisation à froid

Si le produitest sensible à la température, il peut être nécessaire de faire la recristallisation à froid. Le produit brut est solubilisé dans un solvant à température ambiante. Éventuellement, les impuretés non solubles sont filtrées. La solution est ensuite placée au réfrigérateur pour cristallisation, ou laissée dans une hotte pour concentration (le solvant s'évapore doucement). 14

Ensemencement du produit

Si l'on dispose de cristaux du produit pur, on peut en ajouter quelques-uns à la solution sursaturée, cela aide généralement à partir la cristallisation.

On dit qu'on ensemence le produit.

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Température de fusion

La température de fusion est caractéristique d'un produit pur. On mesure toujours une plage de température(ex.: 111-

113 °C, sauf si le produit décompose à une certaine

température (ex.: décomposition à 321 °C). S'il y a une impureté, la température de début de fusion est abaissée et il y a un écart plus important entre le début et la fin de la fusion.

La température de fusion se mesure sur

un produit recristallisé et sec. Elle dépend de l'organisation du réseau cristallin. 16

Point de fusion

Dans le laboratoire, vous allez

utiliser un appareil à point de fusion

à capillaire.

Déposez du produit sec dans le

capillaire, faites-le tomber au fond en faisant tomber le capillaire sur la paillasse à travers un tube de verre.

Placez votre capillaire dans

l'appareil, augmentez doucement la température et observez à travers la loupe la liquéfaction du produit.

Notez la plage de température.

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Conclusion

La recristallisation est une méthode de purificationtrès pratique, qui demande peu d'efforts, mais parfois de la patience. Le rendementn'est jamais parfait, car il reste toujours du produit dissous dans les eaux-mères. Une cristallisation de ces eaux-mères peut être tentée après évaporation du solvant. Ne jamais jeter les eaux-mères avant d'avoir obtenu un rendement acceptable! Déterminez avec la mesure du point de fusion la pureté de vos cristaux. 18

Cahier de laboratoire

Dans votre cahier, indiquez:

•si vous avez fait une recristallisation à chaud ou à froid. •quel(s) solvant(s) vous avez utilisé(s). •Notez l'aspect de votre solide avant et après. •Mesurez le point de fusion du produit sec obtenu, indiquez la valeur de la littérature à côté (si elle existe). •Prenez une CCM de votre produit avant et après recristallisation.

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TECHNIQUE:

Recristallisation

Utilité

Le principe de la recristallisation repose sur la

Avant Après

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Principe

Points à considérer

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Points à considérer

Séparation produit / impuretés

Le produit Soluble à chaud

Insoluble à froid

Les impuretés 2 cas possibles :

Solubles à chaud et solubles à froid

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Filtration à chaud

Précautions lors d'une filtration à chaud:

Choix du solvant

À considérer:

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Recristallisation à un solvant (1)

1) Le solvant est porté à ébullition au bain-marie.

2) Le produit est dissous dans un MINIMUMde solvant

3) La solution est laissée à refroidir lentementjusqu'à

4) Une fois que les premiers cristaux sont apparus, on

Recristallisation à un solvant (2)

5) On filtre ensuite sur un entonnoir Büchner en rinçant

6) On rince avec du solvant froid (pensez-y à l'avance).

7) Le produit est séché pour enlever toute trace de solvant

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Recristallisation à deux solvants

Choix des solvants:

Recristallisation à deux solvants

1) Le solvant 1est porté à ébullition au bain-marie.

2) Le produit est dissous dans un MINIMUMde solvant 1

3) On ajoute doucement un peu de solvant 2chaud

4) On fait disparaître le trouble à l'aide de quelques

5) Laisser refroidir à t.p., etc.... ĺ Rinçage avec le

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Recristallisation à froid

Ensemencement du produit

On dit qu'on ensemence le produit.

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Température de fusion

113 °C, sauf si le produit décompose à une certaine

La température de fusion se mesure sur

Point de fusion

Dans le laboratoire, vous allez

à capillaire.

Déposez du produit sec dans le

Placez votre capillaire dans

Notez la plage de température.

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Conclusion

Cahier de laboratoire

Dans votre cahier, indiquez:

Éluant

Révélateur

Rf = 0.30

Rf = 0.09