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CHIMIE ORGANIQUE II (CHM-2000) - Professeur Thierry Ollevier

Examen final - Corrigé - 2017 (9h30-12h20)

Cet examen est d'une durée de 170 minutes. Inscrivez votre nom, prénom et code d'étudiant sur chacun des cahiers

d'examen que vous utilisez. Cet examen comporte 10 questions. Il est noté sur 100 points (10 points par question)

et constitue 40 % de la note globale du cours. À la fin de l'examen, rendez vos cahiers et le questionnaire.

1. Question de connaissances (10 points)

Dessinez la structure du produit A (3 points). Donnez le nom de la réaction (2 points). Écrivez tous les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (5 points).

AOOMeONaMeOH+OOOHOO

Na

OOOOOMe

HOOOOOOOOOHH

OMeOOOHOOOMe

H

3 points

Annellation de Robinson

2 points1 point : formation de l'énolate et addition de Michael1 point : formation de l'énolate

régioisomère

1 point : aldolisation1 point : formation de l'énolate1 point : élimination

OMe

OOmodèle :

2. Question de connaissances (10 points)

Dessinez la structure du produit A (2 points).

Écrivez tous les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (8 points). A

3. Question de connaissances (10 points)

Dessinez la structure du produit A (2 points). Donnez le nom de la réaction (2 points). Écrivez tous les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (6 points). ACH 2 OMe 2

NH, HClCHONOCH

3 LiAlH 4

RCNR'R"O

RCNR'R"OHRCHN

Al HHHH Li AlHHH Li RCHNH Al HHHH Li

R'R"R'R"

2 points1 point1 point2 points2 points2 points

NCH 3 CHO OHHN H +1)HHHON MeMe +2)HHHONHClNHH MeMe

3)HClNHH

MeMeCHONMeMeCHONMeMe

2 points : produit A2 points : réaction de Mannich2 points : mécanisme2 points : mécanisme2 points : mécanisme

H HHH 2 ON OHH

4. Question de connaissances (10 points)

Dessinez la structure du produit A (2 points). Écrivez tous les mécanismes de la manière la plus détaillée possible

en incluant tous les produits secondaires minéraux (8 points).

OHOSOCl

2 A+SO 2

HCl+voir notes de coursClORCOOHSOClCl

SO 2 HCl +activationadditionélimination HO ABCCH 3 O DE OPhHOOHOHOOOHOOHOABCDEC'5. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits (2 points par sous-question) des réactions suivantes.

Les mécanismes ne sont pas demandés.

5.1.OHCH

3 CO 2 HCH 3 CO 3

H5.2.Br1) Mg, THF2) H

2

O5.3.HOOHOOΔ5.4.1) 3 éq. CH

3 LiCO 2

H2) HCl aq.5.5.Zn(Hg)CH

3

HCl, ΔO6. Question d'exercices (10 points)

Donnez la structure des produits (2 points par sous-question) des réactions suivantes.

Les mécanismes ne sont pas demandés.

6.1. Ph 3 P

1) n-BuLi2)

HOOH

Br6.2.

CHOOPh

LiOHEtOH+6.3.

OOCH 3 O HClH 2

O6.4.1)2) HOAc, H

2 O OOEt

1 éq. DIBAL, -78 °C6.5.CH

2

OKOH, H

2

O, ΔOOOOO

OOBuOOHHOOHOOOHCNNOHONHOHOOHCOOHABCDEABCC'D7. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits manquants (2 points par sous-question) des réactions suivantes.

Les mécanismes ne sont pas demandés.

7.1.BF

3

HOOHMeOOMe7.2.BuOCO

2 MeHCl aq., Δ7.3.1)2) HOAc aq.OOEtMgBrexcès2 équiv. CH 3

Lipuis HCl aq.7.4.OMeOKMnO

4 (excès)H 2

OHOHO7.5.8. Question d'exercices (10 points)

Donnez la structure des produits manquants (2 points par sous-question) des réactions suivantes.

Les mécanismes ne sont pas demandés.

8.1.CHOCH

2 OMe 2

NH, HClPh

3

PKHBrD'E8.2.OKOH aq.

excès Br 2 puis HCl aq.+8.3.Brpuis H 2

O+N+8.4.HOOHCHOAg

2

ONaOH aq.

puis HOAC +2 MeOHA'CHBr 3 OH

9 . Question de raisonnement (10 points)

Décrivez comment il serait possible de préparer les composés suivants (2 points par structure).

Écrivez toutes les réactions (plusieurs étapes peuvent être nécessaires) pour préparer le produit.

Les mécanismes sont facultatifs et ne seront pas notés.

9.1.9.2.en utilisant une synthèse acétoacétiqueen utilisant une condensation de DieckmannCO

2 Hen utilisant une synthèse maloniqueen utilisant une annellation de Robinson9.3.9.4.9.5.CO 2

EtOOOCO

2

EtPhen utilisant :OHEtOOEtOO1) EtONa2) HOAcCO

2 EtOO

EtONaΔMeOOMeOO

1) MeONa2) HCl, H

2 O

3) Δ

Br (2 équiv.)

OMeOOPhBr

1) MeONa

2)

3) HCl, H

2 O

4) Δ

OHK 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4 aq.OPh 3 P

10. Question de raisonnement (10 points)

Proposez un mécanisme détaillé pour chaque équation.

10.1.10.2.

OHOHOEt

EtONa, EtOHpuis HOAc

OHOH +OOHHOH 2 OH 2 SO 4

cat.OOHOHvia l'ouverture de l'hémiacétal cyclique (lactol), puis attaque de l'autre alcool sur l'aldéhyde formévia l'attaque de l'énolate de la cétone (condensation de Claisen mixte)

1) O 3

2) Zn/HOAcOO11. Bonus (4 points)

Donnez la structure de A (2 points) et de B (2 points). Le mécanisme n'est pas demandé. A C 10 H 16

11.1.11.2.BCO

2 BuCO 2

Bu1) NaH2)PhClO3) HCl aq.4) ΔOPh

quotesdbs_dbs50.pdfusesText_50