Photochimie - Principes Généraux et Applications en Synthèse Organique Molécule dans un état excité : non application du principe de Pauli ➡ multiplicité
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Photochimie - Principes Généraux et Applications en Synthèse Organique Molécule dans un état excité : non application du principe de Pauli ➡ multiplicité
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MASTER 2 Chimie Organique
S1UE 9 - A ctivation en Synthèse OrganiquePhotochimie Principes Généraux et Applications en Synthèse OrganiqueDr. A. Romieu anthony.romieu@univ-rouen.fr Equipe de Chimie Bio-Organique, IRCOF / LHO (UMR 6014)Cours et Examens disponibles sur
http://ircof.crihan.fr 1Photochimie -
P rincipes Généraux etApplications en Synthèse Organique
Plan du Cours :
1. Définition, principes et états excités
2. Une méthode de choix pour géné
rer des radicaux utiles en synthèse3. Applications synthétiques :
Réactions de fragmentation et de cyclisation
Réactions de cycloaddition ([2+2] et méta)
Réactions de photosensibilisation (photo-oxydation)4. Autres applications : groupes
protecteurs et linkers photolabiles5. Conclusions et perspectives
2Photochimie -
P rincipes Généraux etApplications en Synthèse Organique
Plan du Cours :
1. Définition, principes et états excités
2. Une méthode de choix pour géné
rer des radicaux utiles en synthèse3. Applications synthétiques :
Réactions de fragmentation et de cyclisation
Réactions de cycloaddition ([2+2] et méta)
Réactions de photosensibilisation (photo-oxydation)4. Autres applications : groupes
protecteurs et linkers photolabiles5. Conclusions et perspectives
3 La Photochimie :1. Définition, principes généraux et états excitésMéthode d'activation qui utilise le photon (h
) comme seul "réactif" :Augmentation du contenu énergétique
des molécules organiques : composante E e de E absorption de photons UV (200-400 nm) ou visible (400-800 nm)Production d'états excités
(puis d'intermédiaires réactionnels) hautement réactifs. 4 La Photochimie :1. Définition, principes généraux et états excitésAvantages :
facilité de mise en oeuvre & méthode (généralement) peu coûteuse, pas (ou peu) de déchets générés, permet de mettre en évidence certains intermédiaires réactionne ls,approche efficace pour l'élaboration de molécules complexes. (i.e., structures diffcilement accessibles par voie thermique)
Inconvénients :
difficilement généralisable à un grand nombre de molécules, manque de reproductibilité (importanc e des réactions secondaires ?), limitations dans le choix des conditions expérimentales (i.e., , solvant et [c]). 5 La Photochimie :1. Définition, principes généraux et états excitésDéfinition de l'activation photochimique :
Méthode
augmenter (même à basse tempér ature) l'E d'une molécule ( thermique), Echelle moléculaire : transitions électroniques au sein de la molé cule passage de l'état fondamental (état d'E e minimale) à u n état excité (état d'E e supérieure). "isomère électronique" 6 La Photochimie :1. Définition, principes généraux et états excités Implication des orbitales moléculaires (OM) frontières : HOMO LUMO rôle fondamental dans la réactivité photochimique,Tansitions électroniques concernées =
promotion des e (HOMO) LUMO car peu influencés par les noyaux (i.e., attraction coulombienne faible / e (couches profondes)),Molécules organiques
5 types d'OM impliquées :
OM liantesOM non liante
OM ant
iliantes 7Diagramme énergétiq
u e : transit i ons élect roniques & états excitésDiagramme énergétiq
u e : transit i ons élect roniques & états excitésTransition
HO MO LUMO : conservation du spin de e Molécule dans un état excité : non application du principe de P auli multiplicité 8 La Photochimie :1. Définition, principes généraux et états excitésMultiplicité des états excités :
Molécule à l'état fondamental : application du principe de Paul i (spin global S = 0),Multiplicité
de cet état défini par la grandeur 2S+1 singulet (S 0Molécule dans un état excité
: conservation du spin de e HOMO LUMO mais le principe de Pauli ne s'applique plus (S = 0 ou 1),Multiplicité
de cet état excité singulet (S 1 ou triplet (T 1Transition électronique S
1 T 1 croisement intersystème (CIS) 9Diagramme énergétiq
u e : transit i ons élect roniques & états excitésDiagramme énergétiq
u e : transit i ons élect roniques & états excités CIS Réaction photochimique : mis en jeu d'un état excitéS ou T ?
Chemin suivi : f(vitesses de CIS & de réaction chimique de l'état excité S). 10 La Photochimie :1. Définition, principes généraux et états excitésDevenir des états excités :
Décrit par le diagramme de Perrin-Jablonski (ensemble des processus photochimiques & photophysiques
désactivation) 11 La Photochimie :1. Définition, principes généraux et états excités