Mesurer une température de fusion - Déterminer le réactif limitant d'une synthèse pour calculer le rendement en produit purifié en utilisant éventuellement un
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[PDF] TP21 La chimie de la synthèse de laspirine
L'aspirine est un médicament, antipyrétique, anti-inflammatoire et analgésique Température de fusion 159 °C -73°C au point d'ébullition) 118°C 335°C
[PDF] TP- Hémi-synthèse de laspirine - Physique et Chimie - Académie d
Mesurer une température de fusion - Déterminer le réactif limitant d'une synthèse pour calculer le rendement en produit purifié en utilisant éventuellement un
[PDF] TP N°4 : SYNTHESE DE MOLECULES - Blog Ac Versailles
L'aspirine est un solide blanc, de température de fusion égale à 135 °C, est très peu soluble dans l'eau · Elle se fait à partir d'acide salicylique et d'anhydride
[PDF] Synthèse de laspirine - pontonniers-physique
Température de fusion 159°C - 128°C 16,6 Solubilité dans un mélange d' éthanol (30 ) et d'eau (70 ) Soluble à froid et à chaud - Soluble à chaud
[PDF] TP C11 Hémisynthèse et caractérisation de laspirine
L'aspirine (ou acide acétylsalicylique) C 4 : Ses principales caractéristiques et propriétés sont : - Solide blanc - Température de fusion : θfus = 135 °C
[PDF] TP N°14-PROF : HEMISYNTHESE DE LASPIRINE A - Physagreg
d'aspirine par filtration Buchner 6) Il est inutile de vérifier le point de fusion de l' aspirine grâce au banc Köfler car l'acide acétylsalicylique se décompose à la
[PDF] TP N°14 : HEMISYNTHESE DE LASPIRINE A PARTIR - Physagreg
Prendre le point de fusion avec le banc Kofler, comparer avec la valeur donnée dans les tables θf = 135°C et conclure 13) 2ème méthode pour vérifier la pureté
[PDF] TP Synthèse de laspirine - Physicus
Mesure du point de fusion à l'aide d'un banc Köfler Les températures de fusions des différents solides sont : acide salicylique 159 oC, acide acétylsalicylique
[PDF] Sujet chimie générale, activités expérimentales - 2016 ( PDF - 3311
L'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, est le principe actif de INNAN acide acetylsalicylique (aspirine) Température de fusion : 16,6°C
[PDF] S6 Synthèse chimique
Analyses 1 Température de fusion La température de changement d'état d'un corps pur es fortes (énergie mise en jeu importante) L'aspirine est un benzène
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1
1STL-SPCL Thème Chimie et développement durable ² Synthèses chimiques
(Catherine BOUTON et Gérald FAYOLLE, lycée Paul Langevin de Beauvais)TP- Hémi-V\QPOqVH GH O·MVSLULQH
Capacités théoriques et expérimentales abordées : - Choisir le matériel adapté pour prélever les réactifs nécessaires à un protocole de synthèse donné. - -XVPLILHU O·XPLOLVMPLRQ G·XQ PRQPMJH j UHIOX[B - Prélever les réactifs pour une synthèse. - Réaliser un montage à reflux. - -XVPLILHU OH ŃORL[ G·XQ VROYMQP SRXU H[PUMLUH XQH HVSqŃH ŃOLPLTXH G·XQ PpOMQJHUpMŃPLRQQHO j O·MLGH GH GRQQpHV PMNXOpHVB
- ([SOLTXHU OH SULQŃLSH G·XQH UHŃULVPMOOLVMPLRQ HQ ÓXVPLILMQP OH ŃORL[ GX VROYMQP XPLOLVpB
- Réaliser une recristallisation, une filtration sous vide. - Expliquer le principe de la chromatographie sur couche mince. - FRPPHQPHU OM SXUHPp G·XQ SURGXLP j O·MLGH G·XQH RNVHUYMPLRQ FF0B - Effectuer une CCM et interpréter les chromatogrammes obtenus. - Mesurer une température de fusion.- GpPHUPLQHU OH UpMŃPLI OLPLPMQP G·XQH V\QPOqVH SRXU ŃMOŃXOHU OH Uendement en produit purifié en
XPLOLVMQP pYHQPXHOOHPHQP XQ PMNOHMX G·MYMQŃHPHQPB Compétences Capacités associées abordées6·MSSURSULHU
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Le célèbre laboratoire pharmaceutique Médicamex connaît des difficultés financières. La société compte se relancer par la production G·XQ QRXYHMX produit GH O·aspirine bio-sourcée VRXV OH QRP G·$VSLULQH[. M. Martin, récemment promu ingénieur en chef, doit repenser la synthèse de cette molécule, tombée dans le domaine public depuis un siècle. Il vous charge de YpULILHU TXH ŃHPPH V\QPOqVH MNRXPLP j XQ UHQGHPHQP VMPLVIMLVMQP HQ YXH G·XQHéventuelle commercialisation fructueuse.
2Document 1 +LVPRLUH GH O·MVSLULQH
I·OLVPRLUH GH O·aspirine commence plus de deux mille ans avant la découverte de l'acide
acétylsalicylique TXL HVP VRQ SULQŃLSH MŃPLIB GMQV O·$QPLTXLPp OHV POpUMSHXPHV JUHŃV MYMLHQP RNVHUYp
TXH OHV GpŃRŃPLRQV GH ŃHUPMLQHV SOMQPHV SRXYMLHQP MPPpQXHU OHV GRXOHXUVB F·HVP MLQVL TX·Hippocrate, aux
HQYLURQV GH O·an 400 av JC recommandait une tisane de feuilles de saule pour soulager les douleurs.
En 1825, Francesco Fontana, un pharmacien près de Vérone isola une substance active du saule blanc
TX·LO MSSHOM salicine. Quelques MQQpHV SOXV PMUG Ń·HVP XQ ŃOLPLVPH QMSROLPMLQ Raffaele Piria, qui
V\QPOpPLVM O·MŃLGH VMOLŃ\OLTXH j SMUPLU GH OM VMOLŃLQHB (Q 1874 un médecin anglais, Thomas Mac
Lagan SURSRVM XQ UHPqGH SRXU VRLJQHU OH UOXPMPLVPH MUPLŃXOMLUH MLJX j O·MLGH GH OM VMOLŃLQe. Il mena
venait de mettre en évidence les effets antipyrétiques, analgésiques et anti-inflammatoires de la
VMOLŃLQHB 0MLV O·HPSORL GH ŃH GHUQLHU pPait limité par son goût et surtout ses effets secondaires non
négligeables (gastralgies en particulier).La solution future aux problèmes de tolérance fut découverte sans le savoir par un jeune chimiste
français alsacien, Charles Frédéric Gehrardt en 1853, qui observa que O·MŃpP\OMPLRQ GH O·MŃLGH
salicylique produisait un composé nouveau, O·MŃLGH MŃpP\OVMOLŃ\OLTXH PMLV OH SURŃpGp SRXU O·RNPHQLU
était long et complexe et le chercheur décida de remiser ce produit pour des études ultérieures. Sa mort
prématurée trois ans plus tard mit fin à ses recherches et sa découverte resta inexploitée. Quarante
ans plus tard un chimiste allemand, Felix Hoffman V·LQPpUHVVM MX[ SURSULpPpV GH O·MŃLGH VMOLŃ\OLTXHB HO
étudia les expériences de Gehrardt et développa de nouvellHV YRLHV GH V\QPOqVHV GH O·MŃLGH
acétylsalicylique. Il montra que le nouveau composé conservait les mêmes propriétés thérapeutiques
TXH O·MŃLGH VMOLŃ\OLTXH VMQV OHV HIIHPV VHŃRQGMLUHVB HO ŃOHUŃOM XQ QRP ŃRPPHUŃLMO YRXOMQP UMSSHOHU
O·H[PUMŃPLRQ GH O·MŃLGH salicylique à partir de plantes du genre spiroea. Il conserva la syllabe " spir »,
plaça le préfixe " a ª SRXU UMSSHOHU OH SURŃHVVXV G·MŃpP\OMPLRQ MÓRXPMQP OM GpVLQHQŃH LQ LO MNRXPLP j
aspirineB F·pPMLP HQ 1899 O·kJH GH O·MVSLULQH YHQMLP GH ŃRPPHQŃHUBLa firme Bayer HQPUHSULP OM IMNULŃMPLRQ LQGXVPULHOOH GH O·MVSLULQH HP OH QRP G·MVSLULQH GHYLQP MORUV XQH
marque déposée. La firme Bayer JMUGM OH PRQRSROH GH VM IMNULŃMPLRQ ÓXVTX·j OM ILQ GH OM SUHPLqUH JXHUUH
mondiale. À la suite du traité de Versailles de 1919 la marque aspirine est tombée dans le domaine public en France, en Angleterre et aux Etats-Unis. G·MSUqV 0$5F21 GMQLHO ² Lycée Blaise Cendrars ² Sevran Groupe de réflexion voie technologique ² Académie de Créteil ² janvier 2014 3 Document 2 : Etapes GH O·OpPL-synthèse GH O·MVSLULQHEtape 1 : Extraction de la salicine des plantes
IM VMOLŃLQH HVP XQH HVSqŃH SUpVHQPH j O·pPMP QMPXUHO GMQV ŃHUPMLQV YpJpPMX[ QRPMPPHQP OM 5HLQH
GHV 3UpV RX OH VMXOHB 6M VPUXŃPXUH HVP SURŃOH GH O·MŃLGH VMOLŃ\OLTXH Ht elle peut être transformée en
quelques étapes en aspirine. Etape 2 : Transformation de la salicine en acide salicylique.Lors de cette étape, on transforme la salicine en saligénine, puis ensuite on oxyde cette dernière
PROpŃXOH SRXU RNPHQLU O·MŃLGH Valicylique. Etape 3 : 6\QPOqVH GH O·MVSLULQH NUXPH MŃpP\OMPLRQ GH O·MŃLGH VMOLŃ\OLTXHIRUV GH ŃHPPH pPMSH O·MŃLGH VMOLŃ\OLTXH SUpŃpGHQP HVP PUMQVIRUPp HQ MVSLULQH VHORQ O·pTXMPLRQ-bilan
suivante : Etape 4 FRQPU{OH GH SXUHPp GH O·MVSLULQH NUXPHB2Q YpULILH GMQV ŃHPPH pPMSH OM SXUHPp GH O·MVSLULQH NUXPH Ń·HVP-à-GLUH GH O·MVSLULQH RNPHQXH
GLUHŃPHPHQP MSUqV OM UpMŃPLRQB (OOH Q·HVP VRXYHQP SMV SXUH HP XQH RX SOXVLHXUV pPMSHV GH SXULILŃMPLRQ
V·LPSRVHQPB
Etape 5 3XULILŃMPLRQ GH O·MVSLULQH
Etape 6 : CRQPU{OH GH SXUHPp GH O·MVSLULQH SXULILpH Adapté de : http://wiki.scienceamusante.net/index.php/Extraction_de_la_salicyline_de_plantes Document 3 : 4XHOTXHV GRQQpHV SRXU O·H[PUMŃPLRQ GH OM VMOLŃLQHSolvant Miscibilité
MYHŃ O·HMX
Solubilité de la
salicineDensité Teb Pictogrammes de
sécuritéEau - 2,0g/L à 20°C
Très soluble à chaud
1,0 100°C
Ethanol oui Très soluble 0,79 79°C
Ether diéthylique non Très soluble 0,71 35°CCyclohexane non Très soluble 0,78 81°C
4 Document 4 $ŃpP\OMPLRQ GH O·MŃLGH VMOLŃ\OLTXH Placer XQH SLVVHPPH G·HMX GLVPLOOpH GMQV OH NMŃ j JOMŃHB Dans un ballon rodé de 250 mL muni d'un réfrigérant, placer 10 g d'acide salicylique et 30 mL d'anhydrideéthanoïque.
Ajouter une pointe de spatule d'acide
paratoluènesulfonique (APTS). Adapter le réfrigérant, puis placer le ballon, sous agitation magnétique, dans un bain marie à 60°C pendant 30 minutes. (QOHYHU O·HMX GX NMLQ PMULH HP OM UHPSOMŃHU SMU XQ mélange eau-glace Par le haut du réfrigérant, introduire par petiteIUMŃPLRQV 1D0 PI G·HMX IURLGH
Refroidir jusque 10°C environ la solution, des cristaux se sont formés depuis la précédente étape. Filtrer sur filtre Büchner pour récupérer l'aspirine produite ; la laver à l'eau distillée très froide.Peser la masse de cristaux obtenus.
Document 5 : Pictogrammes de
sécuritéProduits Pictogrammes
Acide salicylique APTSAnhydride
éthanoïque
Document 6 : 7HŃOQLTXHV G·MQMO\VH
OM ILQ G·XQH V\QPOqVH LO HVP LPSRUPMQP GH ŃRQPU{OHU OH SURGXLP IRUPp HP UpŃXSpUpB G·XQH SMUP LO
V·MJLP GH YpULILHU TXH O·RQ M NLHQ RNPHQX OH SURGXLP MPPHQGX PMLV MXVVL GH YpULILHU VRQ GHJUp GH SXUHPp
(exprimé en pourcentage). Pour cela les laboratoires disposent de nombreuses techniques, plus ou moins complexes à mettre HQ ±XYUHB IH PMNOHMX ŃL-dessous recense certaines de ces méthodes, sans être exhaustif.Technique Cout du
matérielRapidité Précision Remarque
CCM Faible +++ Ne quantifie pas Vu en 1ère
Infrarouge (IR) 20 000 euros +++ +
Quantification
difficileVu en 1ère
Indice de
réfraction1 000 euros +++ +
Quantification par
étalonnage
Que pour les liquides
Vu en 1ère
Température de
fusion2 500 euros ++ Ne quantifie pas Vu en 1ère
Dosage Variable + +++ Vu en 1ère
Pas toujours possible
Résonnance
Magnétique
Nucléaire (RMN)
A partir de
500 000 euros
+ +++ Vu en Tale 5I- $QMO\VH G·XQH OpPL-synthèse historique
En vous appuyant sur vos connaissances et sur les documents 1 et 2, répondre aux questions suivantes :Q1 : Quelle est la différence entre un médicament générique et un médicament " princeps » ?
Q2 : Depuis quelle année OM ŃRPPHUŃLMOLVMPLRQ GH O·MVSLULQH JpQpULTXH HVP-elle possible ?
Q3 : Réaliser une frise chronologique indiquant les grandes dates aboutissant à laŃRPPHUŃLMOLVMPLRQ GH O·MVSLULQHB
Q4 : Une molécule LVVXH G·XQH OpPL-synthèse est une molécule dont une partie de la structure
SURYLHQP G·XQH PROpŃXOH QMPXUHOOH HP XQH MXPUH partie est synthétisée SMU O·ORPPHB PourTXRL OM V\QPOqVH GH O·MVSLULQH SHXP-HOOH rPUH TXMOLILpH G·OpPL-synthèse ?II- Extraction de la salicine.
I·H[PUMŃPLRQ GH OM VMOLŃine consiste à laisser infuser les Reines-des-SUpV GMQV GH O·HMX NRXLOOMQPHB
Après filtration puis refroidissement, une extraction par solvant de la salicine est réalisée.
Q5 4XHOV VRQP OHV ŃULPqUHV GH ŃORL[ G·XQ VROYMQP H[PUMŃPHXU "Q6 : Choisir, à O·MLGH GX GRŃXPHQP 3 le solvant pour cette extraction. Justifier votre réponse.
Document 7 3ULQŃLSH G·XQH SXULILŃMPLRQ SMU UHŃULVPMOOLVMPLRQConsultez la fiche méthode sur Eduscol :
Document 8 : Données physico-chimiques sur quelques moléculesEtat physique à
20°C
Masse molaire
(en g.mol-1) Masse volumique (en g.mL-1)Température de
fusion (en °C) Acideéthanoïque Liquide incolore 60 1,05 16,6
Anhydride
éthanoïque Liquide incolore 102 1,08
Acide salicylique Solide blanc 138 - 159 Acide acétylsalicylique Solide blanc 180 - 135 6Q7 )MLUH XQ VŃOpPM OpJHQGp GH O·MPSRXOH j GpŃMQPHU VHUYMQP j O·H[PUMŃPLRQ HP LQGLTXHU les phases
présentes et leur composition.III- Hémi-V\QPOqVH GH O·MVSLULQHB
0HPPUH HQ ±XYUH O·pPMSH 3 GH O·OpPL-V\QPOqVH GH O·MVSLULQH en suivant le protocole du document
4, en adoptant les consignes de sécurité adéquates (document 5).
I·MVSLULQH RNPHQXH HVP MSSHOpH © aspirine brute ª ŃMU HOOH Q·M SMV HQŃRUH pPp SXULILpHB
Q8 : GpŃULUH O·MVSHŃP GX VROLGH RNPHQXB
Q9 : Relever la mMVVH GH ŃULVPMX[ G·MVSLULQH NUXPH synthétisée : mbrute =IV- FRQPU{OH GH SXUHPp GH O·MVSLULQH NUXPH.
Pour vérifier la pureté de O·MVSLULQH NUXPH GHX[ PpPORGHV peuvent être utilisées : la
Chromatographie sur Couche Mince (CCM) et la mesure de la Température de fusion (Tf j O·MLGHG·XQ NMQŃ .|IOHUB
Q10 : Quelles références (" authentiques ») allez-vous utiliser pour la CCM ?5pMOLVHU MORUV OM FF0 MYHŃ O·pOXMQP SURSRVpB
Q11 : Représenter et légender le chromatogramme obtenu.Q12 : Commenter le chromatogramme obtenu.
0HVXUHU OM PHPSpUMPXUH GH IXVLRQ GH O·MVSLULQH NUXPH j O·MLGH GX NMQŃ .|IOHU
étalonné.
Q13 : Relever la valeur de la température de fusion mesurée :Tfus =
Q14 : FRPSMUHU j O·MLGH GX GRŃXPHQP 8 cette valeur de température de fusion mesurée avec la
valeur tabulée (trouvée dans les " tables » de référence de la chimie). 7 Q15 : Conclure VXU OM SXUHPp GH O·MVSLULQH NUXPH RNPHQXH, à partir des questions Q12 et Q14 ?V- 3XULILŃMPLRQ GH O·MVSLULQH
I·MVSLULQH NUXPH synthétisée ne peut être directement XPLOLVpH SMU O·LQGXVPULH SOMUPMŃHXPLTXH SRXU
deux raisons : Les impuretés sont mal connues et peuvent avoir des effets secondaires variés et sévères1J G·MVSLULQH NUXPH ne contieQP SMV 1J G·MVSLULQH active, donc les doses sont mal définies
L·MVSLULQH brute obtenue doit nécessairement être purifiée.Q16 : Prendre connaissance de la fiche méthode sur la recristallisation (document 7) et rédiger
un protocole qui permet de purifier une masse de 5 g d·MVSLULQH brute. Le solvant choisi pour la
UHŃULVPMOOLVMPLRQ VHUM O·HMXB
0HPPUH HQ ±XYUH OH SURPRŃROH GH purification proposé.
Q17 GpŃULUH O·MVSHŃP GX VROLGH RNPHQXB
Q18 : Relever la mMVVH G·MVSLULQH SXULILpH RNPHQXH : mpurifiée = VI- FRQPU{OH GH SXUHPp GH O·MVSLULQH purifiéeRéaliser de nouveau les contrôles de purePp GH O·MVSLULQH UHŃULVPMOOLVpH HP Uépondre aux
questions suivantes : Q19 : Représenter et légender le chromatogramme obtenu.Q20 : Commenter le chromatogramme obtenu.
Q21 : Relever la valeur de la température de fusion mesurée :Tfus =
Q22 FRQŃOXUH VXU OM SXUHPp GH O·MVSLULQH UHŃULVPMOOLVpH RNPHQXH j SMUPLU GHV TXHVPLRQV Q20 et
Q21 ? 8 VII- Calculs de rendement de synthèse et de purificationIH ŃMOŃXO GX UHQGHPHQP G·XQH V\QPOqVH LQIRUPH VXU VM IMLVMNLOLPp MX QLYHMX LQGXVPULHOB 8Q rendement
global est inférieur à 50%, Q·HVP Srobablement pas rentable pour une entreprise qui souhaiterait se
OMQŃHU GMQV OM SURGXŃPLRQ GH O·MVSLULQHB
Q23 : À O·MLGe du protocole (document 4) et des données (document 8), déterminer les quantités
de matière initiales en anhydride éthanoïque et en acide salicylique engagées lors de la synthèse.
Q24 : Compléter les lignes 2 et 3 du PMNOHMX G·MYMQŃHPHQP VXLYMQP : (en mol)Etat initial
x = 0 0 0En cours
x x xEtat final
xmax ="B Q25 : Quel est le réactif limitant ? Compléter alors la dernière ligne du tableau. Q26 (Q GpGXLUH OM PMVVH POpRULTXH PM[LPMOH G·MVSLULQH mmax TXH O·RQ SRXYMLP RNPHQLUBQ27 : Calculer alors le rendement de la synthèse, défini par ݎௌൌ್ೝೠ
Q28 : On définit le rendement de la purification par ݎൌೠೝ±
global par ݎൌ ݎௌכ Q29 : Rédiger une dizaine de lignes à destination de M. Martin afin de répondre à la problématique de départ. 9